tigogenyl 2',3'-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 165967-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: tigogenyl 2',3'-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 165967-25-9
• 化学式: C₄₇H₆₆O₈
• 分子量: 759.036
• InChiKey: RISCENZSMBFNIQ-HGTYOUPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.07
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  95.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 tigogenyl 2',3'-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 N-甲基咪唑 、 三丁基氧化锡 作用下， 生成 tigogenyl 2',3',6'-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Application of the glycal assembly strategy to the synthesis of a branched oligosaccharide: the first synthesis of a complex saponin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00071a077
• 作为产物：
  描述：

  剑麻皂素 在 甲酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 tigogenyl 2',3'-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of a Digitalis Saponin. Demonstration of the Scope and Limitations of a Convergent Scheme for Branched Oligosaccharide Synthesis by the Logic of Glycal Assembly

  摘要：

  The synthesis of complex glycosides, with branching at C-2, is demonstrated. The key element involves the use of a 1,2-oxirane donor. Upon glycosylation, a C-2 hydroxyl is exposed to serve as the acceptor in the next glycosylation. Branching at C-2 with a beta-linked glycoside at C-1 was not achievable with epoxy 23 donor, but was accomplished with fluoro donor 25, in turn derived from 23. (See 19 + 18 --> 20; 20 + 25 --> 26. Compound 26 was deprotected to complete the first total synthesis of a natural saponin, desgalactotigonin (3)). A limitation in stereospecifity in the use of donor 23 and monoprotected galactal acceptor 28 was also encountered.

  DOI：

  10.1021/ja00126a010