methyl (E)-N-[2-ethoxycarbonyl-2-(2-pyridinyl)ethenyl]glycinate | 373389-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-N-[2-ethoxycarbonyl-2-(2-pyridinyl)ethenyl]glycinate
• 英文别名: ethyl (E)-3-((2-methoxy-2-oxoethyl)amino)-2-(pyridin-2-yl)acrylate；ethyl (E)-3-[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-2-pyridin-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 373389-09-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 264.281
• InChiKey: KIBVVKJWPZLIAG-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-N-[2-ethoxycarbonyl-2-(2-pyridinyl)ethenyl]glycinate 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (Z)-2-[(E)-2-ethoxycarbonyl-2-(2-pyridinyl)ethenyl]amino-3-(3-bromophenyl)aminopropenoate
  参考文献：
  名称：

  2- [2-乙氧基羰基-2-（2-吡啶基）乙烯基]氨基-3-二甲基氨基丙酸酯的合成和转化。取代的β-氨基-α，β-二氢-α-氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  由2-吡啶基乙酸乙酯（1）分两步制备烷基（Z）-2-[（（E）-2-乙氧基羰基-2-（2-吡啶基）乙烯基]氨基-3-二甲基氨基丙烯酸酯7和8。与烷基二甲氨基取代，芳基- ，或heteroarylamines得到相应的β -烷基- 22-24，β -芳基- 25-35，和β-herteroaryl氨基α，β二脱氢α氨基酸36和37衍生物，用于进一步制备各种杂环系统的中间体。通过各种核磁共振技术确定两个双键周围的取向。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380409
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-2-pyridin-2-ylprop-2-enoate 在 三乙胺 作用下， 生成 methyl (E)-N-[2-ethoxycarbonyl-2-(2-pyridinyl)ethenyl]glycinate
  参考文献：
  名称：

  烯胺分子开关的构型和组成动力学

  摘要：

  基于烯胺分子开关的系统中的双构型和构成动力学已被系统地研究。 “定子”部分需要 pH 响应部分，例如 2-吡啶基和 2-喹啉基单元，还通过分子内氢键 (IMHB) 效应提供烯胺稳定性。在质子化或去质子化时，可以快速实现正向和反向切换。 2-喹啉基衍生物中定子π-系统的扩展在中性条件下提供了更高的E-异构平衡比，这表明了一种实现定量正向/反向异构化过程的方法。烯胺开关的“转子”部分表现出与伯胺的结构交换能力。有趣的是，对于含有酯基的胺，观察到相当高的交换率，这表明通过 IMHB 可以稳定过渡态。酸，特别是 Bi III ，被发现可以有效地催化组成动力学过程。相比之下，烯胺和形成的动态烯胺体系在碱性条件下表现出优异的稳定性。这种耦合的构型和组成动力学扩展了动态 C−C 和 C−N 键的范围，并加强了在分子机械和系统化学领域的进一步研究和应用。

  DOI：

  10.1002/chem.202003478

文献信息

• A Multicontrolled Enamine Configurational Switch Undergoing Dynamic Constitutional Exchange
  作者：Yansong Ren、Per H. Svensson、Olof Ramström

  DOI：10.1002/anie.201802994

  日期：2018.5.22

  A multiresponsive enamine‐based molecular switch is presented, in which forward/backward configurational rotation around the C=C bond could be precisely controlled by the addition of an acid/base or metal ions. Fluorescence turn‐on/off effects and large Stokes shifts were observed while regulating the switching process with CuII. The enamine functionality furthermore enabled double dynamic regimes

  提出了一种基于烯胺的多响应分子开关，其中可以通过添加酸/碱或金属离子来精确控制围绕C = C键的向前/向后构型旋转。在用Cu II调节开关过程时，观察到了荧光开/关效应和较大的斯托克斯位移。烯胺官能度还实现了双动态机制，其中配置转换可以与转子部件的组成烯胺交换结合进行。通过与伯胺的烯胺交换，该行为用于构建原型动态共价开关系统。通过用pH调节开关状态，可以很容易地打开/关闭动态交换过程。