2-oxo-3-pentynoic acid | 191847-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-3-pentynoic acid
• 英文别名: 2-Oxopent-3-ynoic acid
• CAS: 191847-22-0
• 化学式: C₅H₄O₃
• mdl: MFCD19229928
• 分子量: 112.085
• InChiKey: HKPXLDLEWBPXFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-3-pentynoic acid 在 malonate semialdehyde decarboxylase from P_. pavonaceae 170 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 乙酰丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  丙二酸半醛脱羧酶的水合酶活性：机制和进化意义

  摘要：

  丙二酸半醛脱羧酶 (MSAD) 是互变异构酶超家族的成员，这是一组结构同源的蛋白质，具有特征性的 β-α-β 折叠和催化氨基末端脯氨酸。除了其生理脱羧酶活性、将丙二酸半醛转化为乙醛和二氧化碳之外，现已发现该酶显示出混杂的水合酶活性，将 2-oxo-3-pentynoate 转化为乙酰丙酮酸，kcat/Km 值为6.0 x 102 M-1 s-1。Pro-1 和 Arg-75 对这两种活性都至关重要，通过直接 15N NMR 滴定确定 Pro-1 的 pKa 约为 9.2。这些观察结果暗示了一种脱羧机制，其中 Pro-1 通过氢键和/或静电相互作用使底物的羰基氧极化。Arg-75 可以将羧酸盐基团定位到有利于脱羧的方向。Pro-1 的水合酶活性和 pKa 值都与反式-3-氯丙烯酸脱卤酶共享，反式-3-氯丙烯酸脱卤酶是另一种互变异构酶超家族成员，在反式-1,3-二氯丙烯的细菌降解途径中先于 MSAD。因此，MSAD

  DOI：

  10.1021/ja044304n