3-((羧甲基)氨基)丙酸 | 505-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-((羧甲基)氨基)丙酸
• 英文名称: 3-(carboxymethylamino)propionic acid
• 英文别名: 3-(Carboxymethylamino)propanoic acid
• CAS: 505-72-6
• 化学式: C₅H₉NO₄
• mdl: MFCD06208132
• 分子量: 147.131
• InChiKey: GAUBNQMYYJLWNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  195-198°C
• 溶解度：
  26 mg/mL at 7 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((羧甲基)氨基)丙酸 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N-carboxymethyl-N-nitroso-β-alanine
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Some N-Alkylsydnones Containing a Functional Group in the Side Chain

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01049a543
• 作为产物：
  描述：

  3-(ethoxycarbonylmethylamino)propionic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 3-((羧甲基)氨基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Cocker et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 1182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF DOLASTATIN 10 AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DOLASTATINE 10 ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：NEWBIO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016192527A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Derivatives of dolastatin 10 and uses thereof, the structures of which are shown as formula I, II, III and IV are provided.

  多拉司丁10衍生物及其用途，其结构如公式I、II、III和IV所示。
• One-Pot Synthesis of Heterocyclic β-Chlorovinyl Aldehydes Using Vilsmeier Reagent
  作者：Vattoly J. Majo、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1021/jo9608432

  日期：1996.1.1

  3-Chloro-1H-indole-2-carboxaldehydes are obtained in moderate yields by the one-pot reaction of various substituted 2-[(carboxymethyl)amino]benzoic acids (1a-d) using Vilsmeier reagent (DMF/POCl(3)). The benzfused acyclic diacids analogous to 1a in which nitrogen was replaced by oxygen and sulfur also underwent the reaction smoothly. 3-Chloro-1H-pyrrole-2,4-dicarboxaldehyde was obtained as the only

  使用Vilsmeier试剂（DMF / POCl（3），通过一锅反应各种取代的2-[（羧甲基）氨基]苯甲酸（1a-d），可以以中等收率获得3-氯-1H-吲哚-2-甲醛）。类似于1a的苯并稠合的无环二酸，其中氮被氧和硫替代，也顺利进行反应。通过N-羧甲基β-丙氨酸的反应获得了作为唯一产物的3-氯-1H-吡咯-2，4-二甲醛。
• Process for preparing N-phosphonomethylglycine and derivatives
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04650613A1

  公开（公告）日：1987-03-17

  There is disclosed a process for the preparation of N-phosphonomethylglycine by dealkylation of N-alkyl-N-phosphonomethylglycine. The N-alkyl moiety contains an electron withdrawing group in the 2-position. Certain novel N-alkyl-N-phosphonomethylglycines are disclosed.

  本发明公开了一种通过脱烷基化N-烷基-N-磷酸甲基甘氨酸制备N-磷酸甲基甘氨酸的方法。N-烷基基团在2-位置含有一个电子吸引基团。还公开了某些新颖的N-烷基-N-磷酸甲基甘氨酸。
• Mass Spectra of Butyl Esters and<i>N</i>-Trifluoroacetyl Butyl Esters of Some Iminodicarboxylic Acids upon Electron Impact
  作者：Katsuhiro Kawashiro、Shiro Morimoto、Hideyuki Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.57.1097

  日期：1984.4

  Mass spectra (electron impact at 20 eV) of butyl esters and N-trifluoroacetyl (TFA) butyl esters of some iminodicarboxylic acids (IDCAs) were determined by gas chromatography-mass spectrometry. The IDCAs included iminodiacetic acid (1), 2-(carboxymethylamino)propionic acid (2), 3-(carboxymethylamino)propionic acid (3), 2,2′-iminodipropionic acid (4), 2,3′-iminodipropionic acid (5), 3,3′-iminodipropionic

  某些亚氨基二羧酸 (IDCAs) 的丁酯和 N-三氟乙酰 (TFA) 丁酯的质谱（20 eV 下的电子冲击）通过气相色谱-质谱法测定。IDCA 包括亚氨基二乙酸 (1)、2-(羧甲基氨基)丙酸 (2)、3-(羧甲基氨基)丙酸 (3)、2,2'-亚氨基二丙酸 (4)、2,3'-亚氨基二丙酸 ( 5)、3,3'-亚氨基二丙酸 (6)、N-甲基亚氨基二乙酸 (7) 和次氮基三乙酸 (8)。丁酯衍生物的质谱很简单，显示出相应的分子 (M+) 离子（5 个除外）。 α,α'-IDCA（1、2、4、7 和 8）的特征在于 M+、M -101 (COO )（基峰）和 M -157 (COO +C4H8) 离子。β,β'-IDCA (6) 的特征是具有更复杂的光谱，其中 M+、M -73 (O )、M -115 (CH2COO )（基峰），M -129 (O +C4H9) 和
• Gas Chromatography–Mass Spectrometry of Trimethylsilyl Derivatives of Some Iminodicarboxylic Acids
  作者：Katsuhiro Kawashiro、Shiro Morimoto、Hideyuki Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.57.2871

  日期：1984.10

  Trimethylsilylation of eight iminodicarboxylic acids (IDCAs) with N,O-bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide (BSTFA) or N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide was studied under various reaction conditions. The IDCAs include iminodiacetic acid (1), 2- and 3-(carboxymethylamino)propionic acids (2 and 3), 2,2′-, 2,3′-, and 3,3′-iminodipropionic acids (4–6), N-methyliminodiacetic acid (7), and nitrilotriacetic acid (8). For 1–6, both bis- and tris(trimethylsilyl) (TMS) derivatives were formed under usual silylating conditions, although the proportion of amounts of the two derivatives varied depending on reaction conditions. This double derivatization was due to the steric hindrance of N-substituent group. However, under mild silylating conditions (BSTFA alone, 120 °C, 30 min), 1–6 yielded only the di-TMS derivatives. Upon electron impact at 20 eV, both the di- and tri-TMS derivatives showed simple spectra with a molecular (M+) ion and M −15 (loss of CH3). The α,α′-IDCAs (1, 2, 4, 7, and 8) are characterized by fragments M −43 (loss of CH3 and CO) and M −117 (loss of COOTMS) (base peak). On the other hand, the β,β′-IDCA (6) is characterized by fragments M −57 (loss of CH3, CH2, and CO) and prominent M −131 (loss of CH2COOTMS). The α,β′-IDCAs (3 and 5) exhibit both the fragments characteristic of α,α′- and β,β′-IDCAs, M −43, M −57, M −117, and M −131. However, base beaks are usually the fragment M −117 and not M −131.

  在不同的反应条件下，研究了八种亚氨基二羧酸（IDCA）与 N,O-双（三甲基硅基）三氟乙酰胺（BSTFA）或 N,O-双（三甲基硅基）乙酰胺的三甲基硅烷化反应。IDCA 包括亚氨基二醋酸（1）、2-和 3-(羧甲基氨基)丙酸（2 和 3）、2,2′-、2,3′- 和 3,3′- 亚氨基二丙酸（4-6）、N-甲基亚氨基二醋酸（7）和硝基三醋酸（8）。对于 1-6，在通常的硅烷化条件下会形成双（三甲基硅基）和三（三甲基硅基）（TMS）衍生物，但这两种衍生物的数量比例因反应条件而异。这种双重衍生化是由于 N 取代基团的立体阻碍作用。然而，在温和的硅烷化条件下（仅 BSTFA，120 °C，30 分钟），1-6 只产生二-TMS 衍生物。在 20 eV 的电子撞击下，二-TMS 和三-TMS 衍生物都显示出分子（M+）离子和 M -15（失去 CH3）的简单光谱。α,α′-IDCA（1、2、4、7 和 8）的特征为碎片 M -43（失去 和 CO）和 M -117（失去 COOTMS）（基峰）。另一方面，β,β′-IDCA（6）的特征是 M -57 片段（ 、CH2 和 CO 的损失）和突出的 M -131 片段（ COOTMS 的损失）。α,β′-IDCA（3 和 5）同时表现出 α,α′- 和 β,β′-IDCA 的特征片段 M -43、M -57、M -117 和 M -131。然而，基喙通常是碎片 M -117 而不是 M -131。