methyl (S)-2-(2-(benzofuro[2,3-b]quinoxalin-3-yloxy)acetamido)-3-phenylpropanoate | 1360146-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-(2-(benzofuro[2,3-b]quinoxalin-3-yloxy)acetamido)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[2-([1]benzofuro[3,2-b]quinoxalin-3-yloxy)acetyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1360146-60-6
• 化学式: C₂₆H₂₁N₃O₅
• 分子量: 455.47
• InChiKey: KHWDKYFWZJHTIX-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-羟基苯氧基)乙酸乙酯 在 aluminum (III) chloride 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (S)-2-(2-(benzofuro[2,3-b]quinoxalin-3-yloxy)acetamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  AlCl 3在一个锅中诱导C-芳基化/环化：具有药理学意义的苯并呋喃稠合N-杂环的新途径

  摘要：

  通过AlCl 3介导的C–C，然后在2,3-二氯吡嗪或其衍生物与酚之间形成C–O键，已经完成了一种新的一锅法合成苯并呋喃稠合的N-杂环。该方法提供了新型化合物作为PDE4B的潜在抑制剂。给出了合成的苯并呋喃衍生物的单晶X射线数据。描述了方法的范围，一些合成化合物的体外药理数据以及对活性化合物的对接研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.096

文献信息

• AlCl3 induced C-arylation/cyclization in a single pot: a new route to benzofuran fused N-heterocycles of pharmacological interest
  作者：K. Shiva Kumar、Raju Adepu、Ravikumar Kapavarapu、D. Rambabu、G. Rama Krishna、C. Malla Reddy、K. Krishna Priya、Kishore V.L. Parsa、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.096

  日期：2012.2

  A new and one-pot synthesis of benzofuran fused N-heterocycles has been accomplished via AlCl3-mediated C–C followed by C–O bond formation between 2,3-dichloropyrazine or its derivatives and phenols. The methodology provided novel compounds as potential inhibitors of PDE4B. The single crystal X-ray data of a synthesized benzofuran derivative are presented. Scope of the methodology, in vitro pharmacological

  通过AlCl 3介导的C–C，然后在2,3-二氯吡嗪或其衍生物与酚之间形成C–O键，已经完成了一种新的一锅法合成苯并呋喃稠合的N-杂环。该方法提供了新型化合物作为PDE4B的潜在抑制剂。给出了合成的苯并呋喃衍生物的单晶X射线数据。描述了方法的范围，一些合成化合物的体外药理数据以及对活性化合物的对接研究。