benzyl 2-[[(2S)-6-(2-adamantyloxycarbonylamino)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyl]amino]acetate | 200065-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-[[(2S)-6-(2-adamantyloxycarbonylamino)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyl]amino]acetate
• CAS: 200065-55-0
• 化学式: C₃₁H₄₅N₃O₇
• 分子量: 571.714
• InChiKey: AWMZWSKADDOMBZ-LZVIGFIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-[[(2S)-6-(2-adamantyloxycarbonylamino)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyl]amino]acetate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 [(S)-6-(Adamantan-2-yloxycarbonylamino)-2-amino-hexanoylamino]-acetic acid benzyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. LI. Application of the 2-Adamantyloxycarbonyl (2-Adoc) Group to the Protection of the Hydoxyl Function of Tyrosine in Peptide Synthesis.

  摘要：

  引入了2-阿丹托氧羧基（2-Adoc）作为酪氨酸（Tyr）羟基功能的保护基团，通过2-阿丹托氧羧基氯化物与Tyr的铜络合物的肖滕-鲍曼反应来实现。2-Adoc基团对三氟乙酸（TFA），5.0 N HCl/二氧六烷，氢化（在Pd催化剂上）和叔胺是稳定的，而且可以通过1 M三氟甲烷磺酸（TFMSA）-硫醚/ TFA和HF的处理轻松去除。Boc-Tyr(2-Adoc)-OH是通过在三乙胺存在下反应(Boc)2O与H-Tyr(2-Adoc)-OH制备的。Boc-Tyr(2-Adoc)-OH成功应用于合成Boc-Ala-Thr-Val-Lys(2-Adoc)-Phe-Lys(2-Adoc)-Tyr(2-Adoc)-Lys(2-Adoc)-Gly-OH，对应于Sulfolobus solfataricus RNase的序列1-9，以及Boc-Tyr(2-Adoc)-Asp(O-2-Ada)-Gly(O-cHex)-Gly-OH，对应于S. solfataricus RNase的序列33-36。Boc-Phe-Lys(2-Adoc)-Tyr(2-Adoc)-Lys(2-Adoc)-Gly-OBzl经过无水HF处理，在没有任何副反应的情况下获得了H-Phe-Lys-Tyr-Lys-Gly-OH，且收率良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1860
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 、 Boc-Lys(2-Adoc)-OH 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到benzyl 2-[[(2S)-6-(2-adamantyloxycarbonylamino)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. LI. Application of the 2-Adamantyloxycarbonyl (2-Adoc) Group to the Protection of the Hydoxyl Function of Tyrosine in Peptide Synthesis.

  摘要：

  引入了2-阿丹托氧羧基（2-Adoc）作为酪氨酸（Tyr）羟基功能的保护基团，通过2-阿丹托氧羧基氯化物与Tyr的铜络合物的肖滕-鲍曼反应来实现。2-Adoc基团对三氟乙酸（TFA），5.0 N HCl/二氧六烷，氢化（在Pd催化剂上）和叔胺是稳定的，而且可以通过1 M三氟甲烷磺酸（TFMSA）-硫醚/ TFA和HF的处理轻松去除。Boc-Tyr(2-Adoc)-OH是通过在三乙胺存在下反应(Boc)2O与H-Tyr(2-Adoc)-OH制备的。Boc-Tyr(2-Adoc)-OH成功应用于合成Boc-Ala-Thr-Val-Lys(2-Adoc)-Phe-Lys(2-Adoc)-Tyr(2-Adoc)-Lys(2-Adoc)-Gly-OH，对应于Sulfolobus solfataricus RNase的序列1-9，以及Boc-Tyr(2-Adoc)-Asp(O-2-Ada)-Gly(O-cHex)-Gly-OH，对应于S. solfataricus RNase的序列33-36。Boc-Phe-Lys(2-Adoc)-Tyr(2-Adoc)-Lys(2-Adoc)-Gly-OBzl经过无水HF处理，在没有任何副反应的情况下获得了H-Phe-Lys-Tyr-Lys-Gly-OH，且收率良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1860

文献信息

• Amino Acids and Peptides. LI. Application of the 2-Adamantyloxycarbonyl (2-Adoc) Group to the Protection of the Hydoxyl Function of Tyrosine in Peptide Synthesis.
  作者：Yoshio OKADA、Noriyuki SHINTOMI、Yukihiro KONDO、Toshio YOKOI、Shima JOSHI、Wei LI

  DOI：10.1248/cpb.45.1860

  日期：——

  A 2-adamantyloxycarbonyl (2-Adoc) group was introduced as a protecting group for the hydroxyl function of tyrosine (Tyr) through the Shotten-Bauman reaction of 2-adamantyloxycarbonyl chloride with the copper complex of Tyr. The 2-Adoc group is stable to trifluoroacetic acid (TFA), 5.0 N HCl/dioxane, hydrogenation over a Pd catalyst and tertiary amine, and is easily removed by treatment with 1 M triflyoromethanesulfonic acid (TFMSA)-thioanisole/TFA and HF. Boc-Tyr(2-Adoc)-OH was prepared by the reaction of (Boc)2O and H-Tyr(2-Adoc)-OH in the presence of triethylamine. Boc-Tyr(2-Adoc)-OH was successfully applied to the synthesis of Boc-Ala-Thr-Val-Lys(2-Adoc)-Phe-Lys(2-Adoc)-Tyr(2-Adoc)-Lys(2-Adoc)-Gly-OH, corresponding to the sequence 1-9 of Sulfolobus solfataricus RNase, and Boc-Tyr(2-Adoc)-Asp(O-2-Ada)-Gly(O-cHex)-Gly-OH, corresponding to the sequence 33-36 of S. solfataricus RNase.Boc-Phe-Lys(2-Adoc)-Tyr(2-Adoc)-Lys(2-Adoc)-Gly-OBzl was treated with anhydrous HF to afford H-Phe-Lys-Tyr-Lys-Gly-OH wighout any side reactions, in a good yield.

  引入了2-阿丹托氧羧基（2-Adoc）作为酪氨酸（Tyr）羟基功能的保护基团，通过2-阿丹托氧羧基氯化物与Tyr的铜络合物的肖滕-鲍曼反应来实现。2-Adoc基团对三氟乙酸（TFA），5.0 N HCl/二氧六烷，氢化（在Pd催化剂上）和叔胺是稳定的，而且可以通过1 M三氟甲烷磺酸（TFMSA）-硫醚/ TFA和HF的处理轻松去除。Boc-Tyr(2-Adoc)-OH是通过在三乙胺存在下反应(Boc)2O与H-Tyr(2-Adoc)-OH制备的。Boc-Tyr(2-Adoc)-OH成功应用于合成Boc-Ala-Thr-Val-Lys(2-Adoc)-Phe-Lys(2-Adoc)-Tyr(2-Adoc)-Lys(2-Adoc)-Gly-OH，对应于Sulfolobus solfataricus RNase的序列1-9，以及Boc-Tyr(2-Adoc)-Asp(O-2-Ada)-Gly(O-cHex)-Gly-OH，对应于S. solfataricus RNase的序列33-36。Boc-Phe-Lys(2-Adoc)-Tyr(2-Adoc)-Lys(2-Adoc)-Gly-OBzl经过无水HF处理，在没有任何副反应的情况下获得了H-Phe-Lys-Tyr-Lys-Gly-OH，且收率良好。