3-methoxy-2-nitrocyclohex-1-ene | 51289-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-methoxy-2-nitrocyclohex-1-ene
• 英文别名: 3-Methoxy-2-nitrocyclohexen；Cyclohexene, 6-methoxy-1-nitro-；6-methoxy-1-nitrocyclohexene
• CAS: 51289-32-8
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: PLWXAFDXUSKZDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基环己烷 在 正丁基锂 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-methoxy-2-nitrocyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  由相应的硝基烷烃制备硝基烯烃

  摘要：

  苯基硒烯基溴化物与硝基链烷反应生成硝基（苯基硒烯）链烷，并通过氧化消除得到硝基链烯。

  DOI：

  10.1039/c39810000261

文献信息

• Some Synthetic Interconversions in the Nitrocyclohexane System
  作者：Hans H. Baer、Douglas C. Shields、Geoffrey G. Dawson

  DOI：10.1139/v73-426

  日期：1973.9.1

  Several transformations starting from trans, trans-2-nitrocyclohexane-1,3-diol (1) and its diacetate (2) were carried out as model reactions for synthetic work on nitro sugars. They included methylation with diazomethane, dehydration, dehydroacetylation, nucleophilic elimination–additions with alcohols, and bromination. The monomethyl ether of 1 (3), the monomethyl ether acetate (5), the dimethyl and dibenzyl ethers (4 and 9), bromonitro compounds derived from 1 and 4 (13 and 14), and four 3-substituted 2-nitro-cyclohexenes with methoxyl, ethoxyl, acetoxyl, and hydroxyl groups as substituents (6, 8, 7, and 11, respectively) were obtained in these studies. The nitronate formation of 1 and 4 and attendant production of nitroolefins was investigated by u.v. spectroscopy.

  本研究以trans-2-硝基环己烷-1,3-二醇（1）及其二乙酸酯（2）为模型反应物，进行了多种转化反应，以研究硝基糖的合成。这些反应包括二甲基化、脱水、脱乙酰基化、亲核消除-加成反应、溴代反应等。在这些研究中，得到了1的单甲醚（3）、单甲醚醋酸酯（5）、二甲醚和二苄基醚（4和9）、由1和4衍生的溴硝基化合物（13和14），以及四种3-取代的2-硝基环己烯，其取代基分别为甲氧基、乙氧基、乙酰氧基和羟基（6、8、7和11）。此外，本研究还通过紫外光谱研究了1和4的硝酸盐形成和硝基烯的生成。
• Preparation of nitroalkenes from the corresponding nitroalkanes
  作者：Tohru Sakakibara、Izumi Takai、Eiichi Ohara、Rokuro Sudoh

  DOI：10.1039/c39810000261

  日期：——

  Phenylselenenyl bromide reacts with nitro-alkanes to give nitro(phenylseleno)alkanes and oxidative elimination provided nitroalkenes.

  苯基硒烯基溴化物与硝基链烷反应生成硝基（苯基硒烯）链烷，并通过氧化消除得到硝基链烯。