(3R)-3-苄基-2-哌嗪酮 | 198973-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3R)-3-苄基-2-哌嗪酮
• 中文别名: 1,2,4-三氯丁-2-烯
• 英文名称: (R)-3-benzylpiperazin-2-one
• 英文别名: (3R)-3-benzylpiperazin-2-one
• CAS: 198973-87-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: XEJMAPBQIWVIRL-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-苄基-2-哌嗪酮 在 氢氧化钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (3R)-3-benzyl-1-methylpiperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of piperazinones and their apllication in constrained mimetics of the growth hormone secretagogue NN703

  摘要：

  The focus of this paper is the chemistry of 2-piperazinones and the use of this building block to restrict the conformational freedom of the growth hormone secretagogue NN703 (currently in clinical development). We exploit classical methods for 2-piperazinone synthesis as well as some novel approaches such as a Boronic Mannich reaction. Finally. we report on the ability of the constrained target compounds to release growth hormone in vitro. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00525-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethylamino)-3-phenylpropionic acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3R)-3-苄基-2-哌嗪酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of piperazinones and their apllication in constrained mimetics of the growth hormone secretagogue NN703

  摘要：

  The focus of this paper is the chemistry of 2-piperazinones and the use of this building block to restrict the conformational freedom of the growth hormone secretagogue NN703 (currently in clinical development). We exploit classical methods for 2-piperazinone synthesis as well as some novel approaches such as a Boronic Mannich reaction. Finally. we report on the ability of the constrained target compounds to release growth hormone in vitro. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00525-0

文献信息

• 手性哌嗪酮衍生物的合成方法
  申请人：凯瑞斯德生化（苏州）有限公司

  公开号：CN108129404B

  公开（公告）日：2020-05-01

  本发明涉及一种手性哌嗪酮衍生物的合成方法，包括以下步骤：式(I)的带保护基团的乙醇胺发生氧化反应，得到式(II)的带保护基团的氨基乙醛；在醇溶剂中，式(II)的带保护基团的氨基乙醛与氨基酸酯在还原剂存在下的条件下发生还原氨化反应，得到式(III)的手性二胺衍生物，其中，还原氨化反应的温度为‑10℃‑0℃，氨基酸酯为L型的氨基酸酯或D型的氨基酸酯；在醇溶剂中，式(III)的手性二胺衍生物发生脱保护反应并成环，得到式(IV)的手性哌嗪酮衍生物；反应路线如下：其中，保护基团X为苄氧羰基或叔丁氧羰基；R为甲基、乙基、异丙基、异丁基、羟乙基、苄基、对羟基苄基等；R’为甲基、乙基等。
• Compounds with growth hormone releasing properties
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05919777A1

  公开（公告）日：1999-07-06

  The present invention relates to novel compounds of the general formula I ##STR1## which can be used for treating medical disorders resulting from a deficiency in growth hormone.

  本发明涉及一种新型化合物，其通式为I ##STR1## 可用于治疗因生长激素缺乏引起的医学疾病。
• COMPOUNDS WITH GROWTH HORMONE RELEASING PROPERTIES
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0907643B1

  公开（公告）日：2003-01-15
• US5919777A
  申请人：——

  公开号：US5919777A

  公开（公告）日：1999-07-06
• [EN] COMPOUNDS WITH GROWTH HORMONE RELEASING PROPERTIES<br/>[FR] COMPOSES CAPABLES DE LIBERER UNE HORMONE DE CROISSANCE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1997040023A1

  公开（公告）日：1997-10-30

  (EN) The present invention relates to novel compounds of general formula (I) which can be used for treating medical disorders resulting from a deficiency in growth hormone.(FR) Cette invention concerne de nouveaux composés correspondant à la formule générale (I), lesquels peuvent être utilisés dans le traitement de troubles médicaux résultant d'une déficience en hormone de croissance.