5-(4-oxo-1-adamantyl) 3-tert-butyl (4S,5R)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3,5-dicarboxylate | 679825-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-(4-oxo-1-adamantyl) 3-tert-butyl (4S,5R)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: (4S,5R)-3-tert-butyl-5-(4-oxoadamantyl)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3,5-dicarboxylate；3-O-tert-butyl 5-O-(4-oxo-1-adamantyl) (4S,5R)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 679825-65-1
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₆
• 分子量: 469.578
• InChiKey: LBYUYNFSPCLCCR-IZKDXNLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-oxo-1-adamantyl) 3-tert-butyl (4S,5R)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3,5-dicarboxylate 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and bioactivity of putative tubulin ligands with adamantane core

  摘要：

  Several adamantane-based taxol mimetics were synthesized and found to be cytotoxic at micromolar concentrations and to cause tubulin aggregation. The extent of the aggregation is maximal for N-benzoyl(2R,3S)-phenylisoseryloxyadamantane (5) and is very sensitive to the structural modi. cations. A hybrid compound (15), combining adamantane-based taxol mimetic with colchicine was synthesized and found to possess both microtubule depolymerizing and microtubule bundling activities in A549 human lung carcinoma cells. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.116
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-金刚烷酮 、 (4S,5R)-2,2-二甲基-4-苯基-3-叔丁氧基羰基-3,5-氧氮杂环戊烷甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到5-(4-oxo-1-adamantyl) 3-tert-butyl (4S,5R)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approach to the Synthesis of Physiologically Active Compounds: II. Synthesis of Disubstituted Adamantanes Containing anN-Benzoylphenylisoserine Fragment

  摘要：

  A preparation is reported of some previously unknown 1,4-disubstituted adamantane derivatives containing a phenylisoserine fragment.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000003160.87327.e1