N-<2-(p-Toluolsulfonyl)-ethoxycarbonyl>-glycin | 91642-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<2-(p-Toluolsulfonyl)-ethoxycarbonyl>-glycin
• 英文别名: N-2-p-Tolylsulfonyl-ethoxycarbonylglycin
• CAS: 91642-70-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₆S
• 分子量: 301.32
• InChiKey: ZSQDZVCNKKZWPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  109.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(p-Toluolsulfonyl)-ethoxycarbonyl>-glycin 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 N-2-p-Tolylsulfonyl-ethoxycarbonyl-glycyl-DL-alanin
  参考文献：
  名称：

  42.消除—加法。第三部分 保护氨基的新程序

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640000258
• 作为产物：
  描述：

  N-<2-(p-Tolylmercapto)-aethyloxycarbonyl>-glycin-<2-(p-tolylmercapto)-aethylester> 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-<2-(p-Toluolsulfonyl)-ethoxycarbonyl>-glycin
  参考文献：
  名称：

  消除-加法。第十六部分。消除2-磺酰基乙基羧酸盐：肽合成中保护羧基的方法

  摘要：

  在弱碱性条件下，可从羧酸的2-磺酰基乙基酯迅速消除羧酸根离子。该反应提供了在肽合成过程中保护羧基的方法的基础。该序列涉及氨基酸或肽的2-甲苯-对-磺酰基乙基酯的形成，然后将其与N-保护的氨基酸偶联以得到完全保护的肽。在用碱温和处理时，它们释放出N-保护的肽。2-甲苯-对-磺酰基乙基酯在用于通过混合碳酸酐，对-硝基苯基酯和二环己基碳二亚胺方法偶联的条件下是稳定的。

  DOI：

  10.1039/j39680002612