Acetic acid 11,12-dimethoxy-2-((E)-1-methyl-propenyl)-4-oxo-4H-1-oxa-benzo[a]anthracen-5-yl ester | 864158-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: Acetic acid 11,12-dimethoxy-2-((E)-1-methyl-propenyl)-4-oxo-4H-1-oxa-benzo[a]anthracen-5-yl ester
• CAS: 864158-17-8
• 化学式: C₂₅H₂₂O₆
• 分子量: 418.446
• InChiKey: LXENFCSAAGIKRY-AWNIVKPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 11,12-dimethoxy-2-((E)-1-methyl-propenyl)-4-oxo-4H-1-oxa-benzo[a]anthracen-5-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 AD-mix-α 、 三氯化铝 、 甲基磺酰胺 、 叔丁基硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 [5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-[(2S,3R)-2-hydroxy-3-tri(propan-2-yl)silyloxybutan-2-yl]-4,7,12-trioxonaphtho[6,7-h]chromen-11-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  从常见的中间体合成阿霉素和Kidamycin的糖苷配基。

  摘要：

  从常见的高级中间体3有效合成了分别对应于抗肿瘤抗生素天然产物阿霉素和Kidamycin的糖苷配基结构1和2。一系列克莱森缩合和芳构化反应可得到蒽段3的蒽环，然后将吡喃酮环化戒指。可以对3个官能团进行操作，以使其对映选择性引入阿霉素糖苷配基1的环氧侧链，并合成Kidamycin糖苷配基2。

  DOI：

  10.1021/ol0509742
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 1,8-dimethoxy-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)naphthalene-2-carboxylate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 sodium 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 58.33h， 生成 Acetic acid 11,12-dimethoxy-2-((E)-1-methyl-propenyl)-4-oxo-4H-1-oxa-benzo[a]anthracen-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从常见的中间体合成阿霉素和Kidamycin的糖苷配基。

  摘要：

  从常见的高级中间体3有效合成了分别对应于抗肿瘤抗生素天然产物阿霉素和Kidamycin的糖苷配基结构1和2。一系列克莱森缩合和芳构化反应可得到蒽段3的蒽环，然后将吡喃酮环化戒指。可以对3个官能团进行操作，以使其对映选择性引入阿霉素糖苷配基1的环氧侧链，并合成Kidamycin糖苷配基2。

  DOI：

  10.1021/ol0509742