3-(morpholin-4-yl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one | 14399-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 3-(morpholin-4-yl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-morpholino-2-thioxothiazolidin-4-one；3-morpholinorhodanine；3-morpholin-4-yl-2-thioxo-thiazolidin-4-one；3-morpholin-4-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 14399-74-7
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂S₂
• 分子量: 218.301
• InChiKey: JYFLNSQWLRTCGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 沸点：
  334.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(morpholin-4-yl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到5-Hydroxyimino-3-morpholino-2-thioxo-thiazolidin-4-on
  参考文献：
  名称：

  3-氨基若丹宁的合成与反应

  摘要：

  3 ‐ Aminorhodanines 2 通过环化 1 制备。醇化物从 2 裂解得到酯 3，其也可通过酯化 1 获得。用苯甲醛由 2 形成 5-亚苄基衍生物 4，用亚硝酸钠/盐酸形成 5-羟基亚氨基化合物 5。研究了 2 和 4 的氨解。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200410
• 作为产物：
  描述：

  Morpholinodithiocarbaminsaeure-carboxymethylester 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(morpholin-4-yl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Primary Antitumor Screening of 5-Ylidene Derivatives of 3-(Morpholin-4-yl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one

  摘要：

  A preparative procedure has been developed for the synthesis of 3-(morpholin-4-yl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one (3-morpholinorhodanine). Its reaction with aldehydes afforded a number of previously unknown 5-ylidene derivatives which were screened for antitumor activity. The synthesized compounds showed a moderate activity against most malignant tumor cells. The renal cancer cell lines UO31 and TK10 were found to be most sensitive to all the tested compounds.

  DOI：

  10.1134/s1070428020030148

文献信息

• Synthese und biologische Wirksamkeit neuerN,N-disubstituierter 5-Alkyliden- bzw. 5-Aralkyliden-3-aminorhodanine
  作者：Wolfgang Hanefeld、Volker Helfrich、Mohamed A. Jalili、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/ardp.19933260609

  日期：——

  Zahlreiche neue N,N‐disubstituierte 5‐Alkyliden‐ bzw. 5‐Aralkyliden‐3‐aminorhodanine 2 wurden durch Kondensation von 1 mit Carbonylverbindungen dargestellt. Die Wirksamkeit einiger Derivate im „Akanthosetest”︁ an haarlosen Mäusen wurde nachgewiesen.

  通过1与羰基化合物的缩合，已经制备了许多新的N，N-二取代的5-亚烷基和5-芳亚烷基-3-氨基若丹宁2。某些衍生物在“棘皮症试验”︁ 对无毛小鼠的有效性得到证实。
• 3-Amino-5-(indol-3-yl)methylene-4-oxo-2-thioxothiazolidine Derivatives as Antimicrobial Agents: Synthesis, Computational and Biological Evaluation
  作者：Volodymyr Horishny、Victor Kartsev、Vasyl Matiychuk、Athina Geronikaki、Petrou Anthi、Pavel Pogodin、Vladimir Poroikov、Marija Ivanov、Marina Kostic、Marina D. Soković、Phaedra Eleftheriou

  DOI：10.3390/ph13090229

  日期：——

  Herein we report the design, synthesis, computational, and experimental evaluation of the antimicrobial activity of fourteen new 3-amino-5-(indol-3-yl) methylene-4-oxo-2-thioxothiazolidine derivatives. The structures were designed, and their antimicrobial activity and toxicity were predicted in silico. All synthesized compounds exhibited antibacterial activity against eight Gram-positive and Gram-negative

  在这里我们报告了十四种新的3-氨基-5-（吲哚-3-基）亚甲基-4-氧代-2-硫代噻唑烷衍生物的抗菌活性的设计，合成，计算和实验评估。设计了结构，并通过计算机预测了其抗菌活性和毒性。所有合成的化合物均显示出对八种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。它们的活性超过了氨苄西林和（对于大多数化合物而言）链霉素的活性。最敏感的细菌是金黄色葡萄球菌（美国典型培养物保藏中心ATCC 6538），而单核细胞增生李斯特菌（NCTC 7973）的耐药性最高。对于化合物5d（Z）-N-（5-（（（1H-吲哚-3-基）亚甲基）-4-氧代-2-硫代噻唑并恶唑烷-3-基）-4-羟基苯甲酰胺，观察到最佳的抗菌活性（最小抑制作用）浓度，MIC在37.9–113。8μM，最小杀菌浓度MBC为57.8–118.3μM）。针对三种耐药菌株评估了三种最具活性的化合物5d，5g和5k，即耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA），铜
• Nitrosierungen an Hydrazinderivaten, 10. Mitt.: Oxidationen an Thiourethanen, 11. Mitt.: Reaktionen von 3-Aminorhodaninen unter nitrosierenden Bedingungen
  作者：Wolfgang Hanefeld、Volker Helfrich、Ingrid Hunz、Mohamed A. Jalili、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/ardp.19933261106

  日期：——

  NaNO2/HCl, Nitrosyl‐ und Nitroniumtetrafluoroborat in 5‐Hydroximinorhodanine 2 überführt, durch HNO3 in 5‐Hydroximinothiazolidin‐2,4‐dione 3. 5‐Aralkyliden‐3‐aminorhodanine 7 werden durch HNO2 unter drastischen Bedingungen in 2‐Stellung oxidativ desulfuriert.

  C-5-unsubstituierte 3-Aminorhodanine 1 werden durch NaNO2/HCl, Nitrosyl- 和 Nitroniumtetrafluoroborat in 5-Hydroximinorhodanine 2 überführt, durch HNO3 in 5-Hydroximinothiazolidin-2,4-5-dione-dione-dione 7-dione HNO2 unter drastischen Bedingungen in 2-Stellung oxidativ desulfuriert。
• Oxidationen an Thiourethanen, 12. Mitt.: Oxidative Desulfurierung von Cyclischen Dithiocarbamaten und -carbazaten mittels Wasserstoffperoxid oder Wasserstoffperoxid/Natriumwolframat im Zweiphasen-System
  作者：Wolfgang Hanefeld、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/ardp.19943270703

  日期：——

  Cyclische Dithiocarbamate und ‐carbazate wurden im Zweiphasensystem mittels H2O2 mit und ohne Zusatz von Na2WO4 zu den entsprechenden 2‐Oxo‐Analogen desulfuriert.

  环状二硫代氨基甲酸酯和氨基甲酸酯在两相系统中使用 H2O2 脱硫，添加和不添加 Na2WO4，得到相应的 2-氧代类似物。
• Talukdar,P.B.; Sengupta,S.K., Journal of the Indian Chemical Society, 1967, vol. 44, p. 104 - 109
  作者：Talukdar,P.B.、Sengupta,S.K.

  DOI：——

  日期：——