(S)-4-phenyl-5,5-dideuterio-oxazolidin-2-one | 931405-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-phenyl-5,5-dideuterio-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-5,5-dideuterio-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 931405-82-2
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 165.16
• InChiKey: QDMNNMIOWVJVLY-GBHGDGCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-phenyl-5,5-dideuterio-oxazolidin-2-one 、 苯甲酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到(S)-4-phenyl-5,5-dideuterio-3-benzoyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterisation and application of enantiomeric isotopomers of Evans’ oxazolidinones

  摘要：

  The synthesis of a series of enantiomerically pure deuterium-labelled isotopomeric Evans' oxazolidinones is discussed. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.01.003
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 lithium aluminium deuteride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-4-phenyl-5,5-dideuterio-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterisation and application of enantiomeric isotopomers of Evans’ oxazolidinones

  摘要：

  The synthesis of a series of enantiomerically pure deuterium-labelled isotopomeric Evans' oxazolidinones is discussed. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.01.003

文献信息

• Parallel kinetic resolution of D-labelled 2-aryl-propionic and butanoic acids using<i>quasi</i>-enantiomeric combinations of oxazolidin-2-ones
  作者：Elliot Coulbeck、Marco Dingjan、Jason Eames

  DOI：10.1002/chir.20727

  日期：——

  The parallel kinetic resolution of racemic 2‐aryl‐2‐deuterio‐propionic and butanoic acids using an equimolar combination of quasi‐enantiomeric oxazolidin‐2‐ones is discussed. The levels of diastereoselectivity were high leading to enantiomerically pure D‐labeled products in good yield. Chirality, 2010. © 2009 Wiley‐Liss, Inc.

  讨论了使用准对映异构的恶唑烷-2-酮的等摩尔组合，消旋2-芳基-2-氘代丙酸和丁酸的平行动力学拆分。非对映异构体的选择性很高，导致对映体纯D标记产物的收率很高。《手性》，2010年。©2009 Wiley-Liss，Inc.。