methyl (S)-2-(N-tert-butoxycarbonyl)benzylamino-2-phenylacetatate | 154130-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-(N-tert-butoxycarbonyl)benzylamino-2-phenylacetatate
• 英文别名: N-Benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylglycine methyl ester；methyl (2S)-2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-phenylacetate
• CAS: 154130-14-0
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: GFJXMHNBLJGQPO-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-(N-tert-butoxycarbonyl)benzylamino-2-phenylacetatate 在 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 Benzyl-((1S,2S)-2-hydroxy-1-phenyl-2-thiazol-2-yl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chelation- and Non-chelation-Controlled Addition of 2-(Trimethylsilyl)thiazole to .alpha.-Amino Aldehydes: Stereoselective Synthesis of the .beta.-Amino-.alpha.-hydroxy Aldehyde Intermediate for the Preparation of the Human Immunodeficiency Virus Proteinase Inhibitor Ro 31-8959

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00129a057
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 36.83h， 生成 methyl (S)-2-(N-tert-butoxycarbonyl)benzylamino-2-phenylacetatate
  参考文献：
  名称：

  2-Thiazolyl α-Amino Ketones: A New Class of Reactive Intermediates for the Stereocontrolled Synthesis of Unusual Amino Acids

  摘要：

  描述了四种α-氨基酸（L-苯丙氨酸、L-亮氨酸、L-苏氨酸和L-丝氨酸）的噻唑基单碳同源化，生成相应的α-羟基β-氨基醛和酸，且在Cα上具有两种构型。该方法论涉及以下关键操作：（i）将α-氨基酯转化为2-噻唑基α-氨基酮；（ii）对酮羰基进行立体选择性还原，生成syn或anti的α,β-氨基醇；（iii）从噻唑环中释放醛；（iv）将醛氧化为羧酸。由于操作（i）的一些限制，该方法论仅部分应用于L-苯甘氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26021

文献信息

• Chelation- and Non-chelation-Controlled Addition of 2-(Trimethylsilyl)thiazole to .alpha.-Amino Aldehydes: Stereoselective Synthesis of the .beta.-Amino-.alpha.-hydroxy Aldehyde Intermediate for the Preparation of the Human Immunodeficiency Virus Proteinase Inhibitor Ro 31-8959
  作者：Alessandro Dondoni、Daniela Perrone、Pedro Merino

  DOI：10.1021/jo00129a057

  日期：1995.12
• 2-Thiazolyl α-Amino Ketones: A New Class of Reactive Intermediates for the Stereocontrolled Synthesis of Unusual Amino Acids
  作者：Alessandro Dondoni、Daniela Perrone

  DOI：10.1055/s-1993-26021

  日期：——

  The thiazole-based one carbon homologation of four α-amino acids (L-phenylalanine, L-leucine, L-threonine, and L-serine) to the corresponding α-hydroxy β-amino aldehydes and acids in both configurations at Cα, is described. The methodology involves the following key operations: (i) the conversion of an α-amino ester to a 2-thiazolyl α-amino ketone; (ii) the stereocontrolled reduction of a ketone carbonyl to either syn or anti α,β-amino alcohols; (iii) the aldehyde release from the thiazole ring; (iv) the oxidation of the aldehyde to a carboxylic acid. The methodology was only partially applied to L-phenylglycine because of some limitations in operation (i).

  描述了四种α-氨基酸（L-苯丙氨酸、L-亮氨酸、L-苏氨酸和L-丝氨酸）的噻唑基单碳同源化，生成相应的α-羟基β-氨基醛和酸，且在Cα上具有两种构型。该方法论涉及以下关键操作：（i）将α-氨基酯转化为2-噻唑基α-氨基酮；（ii）对酮羰基进行立体选择性还原，生成syn或anti的α,β-氨基醇；（iii）从噻唑环中释放醛；（iv）将醛氧化为羧酸。由于操作（i）的一些限制，该方法论仅部分应用于L-苯甘氨酸。