5-phenyl-2,2-bis-trifluoromethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester | 34671-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5-phenyl-2,2-bis-trifluoromethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-phenyl-2,2-bis(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrrole-3-carboxylate
• CAS: 34671-01-7
• 化学式: C₁₄H₁₁F₆NO₂
• 分子量: 339.237
• InChiKey: NFUHHGAEBOMLQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl]benzimidoyl chloride 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Methyl 2-phenyl-5,5-bis(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrrole-3-carboxylate 、 5-phenyl-2,2-bis-trifluoromethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型腈的动力学稳定性

  摘要：

  通过在25°C下从乙腈和二恶烷水溶液中的相应亚氨酰氯中碱促除氢，已生成了一系列相对稳定的新型三氟甲基取代的腈。用分光光度法监测这些有时高度着色的物质的形成和衰变。形成速率以碱为一级，随后与溶剂的反应在水性体系中的高pH值下被酸催化。在二恶烷水溶液中的研究表明，更稳定的叶立德形成速度也最慢。在乙腈作为溶剂中，向叶立德加入溶剂的速率与碱的浓度无关，并且对取代基的性质相对不敏感。在许多情况下，还分离了环加成产物，证实了这些化合物的1，3-偶极性质。还已经在水溶液中和理论上对叶酸的质子化进行了研究。尽管由于未观察到相应的酰胺作为产物，所以在水溶液中不太可能通过内酰胺基碳原子的质子化形成腈离子，但这些离子已被认为是气相或连续体中最优选的质子化形式的碘化物。溶剂，无论其极性如何。使用分子轨道方法（HF，MP2和CCSD（T））从6-31G（d）到6-311 ++ G（3df，2p）和密度泛函理论（B3

  DOI：

  10.1039/b006582j

文献信息

• Kinetic stability of novel nitrile ylides
  作者：Anthony F Hegarty、Stephen J Eustace、Nuala M Tynan、Nguyen-Nguyen Pham-Tran†、Minh Tho Nguyen

  DOI：10.1039/b006582j

  日期：——

  are not observed as products, these ions have been calculated to be the most favoured protonated forms of ylides either in the gas phase or in a continuum of solvent, irrespective of its polarity. Ab initio calculations were carried out using molecular orbital methods (HF, MP2 and CCSD(T)) with basis sets ranging from 6-31G(d) to 6-311++G(3df,2p) and density functional theory (B3LYP) in conjunction with

  通过在25°C下从乙腈和二恶烷水溶液中的相应亚氨酰氯中碱促除氢，已生成了一系列相对稳定的新型三氟甲基取代的腈。用分光光度法监测这些有时高度着色的物质的形成和衰变。形成速率以碱为一级，随后与溶剂的反应在水性体系中的高pH值下被酸催化。在二恶烷水溶液中的研究表明，更稳定的叶立德形成速度也最慢。在乙腈作为溶剂中，向叶立德加入溶剂的速率与碱的浓度无关，并且对取代基的性质相对不敏感。在许多情况下，还分离了环加成产物，证实了这些化合物的1，3-偶极性质。还已经在水溶液中和理论上对叶酸的质子化进行了研究。尽管由于未观察到相应的酰胺作为产物，所以在水溶液中不太可能通过内酰胺基碳原子的质子化形成腈离子，但这些离子已被认为是气相或连续体中最优选的质子化形式的碘化物。溶剂，无论其极性如何。使用分子轨道方法（HF，MP2和CCSD（T））从6-31G（d）到6-311 ++ G（3df，2p）和密度泛函理论（B3