ethyl 4-acetyloxy-4-[(2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-2-yl]pent-2-ynoate | 207291-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: ethyl 4-acetyloxy-4-[(2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-2-yl]pent-2-ynoate
• CAS: 207291-30-3
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₇Si
• 分子量: 517.695
• InChiKey: KCJXYSIJOAELHW-CGQDGXQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-acetyloxy-4-[(2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-2-yl]pent-2-ynoate 在 palladium diacetate 、 甲酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (3S,4R)-3-((1R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl)-4-<(1S,2E)-(3-ethoxycarbonyl-1-methyl)-1-propenyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙酸炔丙酯的氢解-异构化-还原，以及二烯酯的区域和立体选择性氢化，用于合成 1β-甲基碳青霉烯前体

  摘要：

  通过乙酸炔丙酯的氢解-异构化-还原过程或具有完全立体选择性的二烯酯的区域和立体选择性加氢过程，建立了1β-甲基碳青霉烯前体的直接合成路线。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.1013
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-[((R)-1-hydroxyethyl)]-4-acetyl-2-azetidinone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 ethyl 4-acetyloxy-4-[(2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-2-yl]pent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  乙酸炔丙酯的氢解-异构化-还原，以及二烯酯的区域和立体选择性氢化，用于合成 1β-甲基碳青霉烯前体

  摘要：

  通过乙酸炔丙酯的氢解-异构化-还原过程或具有完全立体选择性的二烯酯的区域和立体选择性加氢过程，建立了1β-甲基碳青霉烯前体的直接合成路线。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.1013