{(Z)-2-[(2R,3S,6R)-6-Allyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-1-benzenesulfonyl-vinyl}-trimethyl-silane | 107108-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(Z)-2-[(2R,3S,6R)-6-Allyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-1-benzenesulfonyl-vinyl}-trimethyl-silane
• CAS: 107108-79-2
• 化学式: C₂₄H₃₄O₅SSi
• 分子量: 462.682
• InChiKey: ABOUKZYZJFKGDP-JTSQMJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(Z)-2-[(2R,3S,6R)-6-Allyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-1-benzenesulfonyl-vinyl}-trimethyl-silane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S,6R)-2-[(2S)-1-(benzenesulfonyl)propan-2-yl]-6-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  异源共轭物加成的无环立体控制—4：通过β-螯合作用的抗非定向选择

  摘要：

  具有完全的对映体位选择的，用于形成CC键的杂合物添加的高选择性归因于底物的α-氧原子与通过金属阳离子的亲核阴离子之间的螯合作用。在此描述了一种新的方法，该方法基于由杂原子的β-碳原子上的配体引起的不同的螯合作用而表现出抗硬脂酸选择性。大部分实例被认为是在C-5位连接到具有C-4羟基的D-己吡喃糖苷的杂烯烃。因此，该方法从葡萄糖作为不对称合成的手性来源开始，扩展到光学活性系统。如果使用格氏试剂作为亲核试剂而不是甲基锂，则结果非常清楚，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90575-7
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,6R)-6-allyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester 在 正丁基锂 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.93h， 生成 {(Z)-2-[(2R,3S,6R)-6-Allyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-1-benzenesulfonyl-vinyl}-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  异源共轭物加成的无环立体控制—4：通过β-螯合作用的抗非定向选择

  摘要：

  具有完全的对映体位选择的，用于形成CC键的杂合物添加的高选择性归因于底物的α-氧原子与通过金属阳离子的亲核阴离子之间的螯合作用。在此描述了一种新的方法，该方法基于由杂原子的β-碳原子上的配体引起的不同的螯合作用而表现出抗硬脂酸选择性。大部分实例被认为是在C-5位连接到具有C-4羟基的D-己吡喃糖苷的杂烯烃。因此，该方法从葡萄糖作为不对称合成的手性来源开始，扩展到光学活性系统。如果使用格氏试剂作为亲核试剂而不是甲基锂，则结果非常清楚，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90575-7