N-(4-chloro-2-(cyclopropylidene(phenyl)methyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1440430-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-2-(cyclopropylidene(phenyl)methyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1440430-14-7
• 化学式: C₂₃H₂₀ClNO₂S
• 分子量: 409.936
• InChiKey: NKIXICMKNAHDRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloro-2-(cyclopropylidene(phenyl)methyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 溶剂黄146 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过Wagner-Meerwein重排 ，邻位磺酰胺连接的亚烷基环丙烷的无催化剂双氨基氨基氟化†

  摘要：

  已经开发了无催化剂的邻-磺酰胺系的亚烷基亚环丙烷的分子内双核氨基氟化。通过与的Selectfluor两个SET过程进行该反应，得到氟化cyclopropylcarbinyl阳离子和进一步瓦格纳米尔文重排，以生成碳正离子环丁基，其通过酰胺进行分子内亲核捕获伪造氟化cyclobuta [ b ]二氢吲哚衍生物。在某些情况下，还通过Ritter型反应形成多环多氟化副产物。

  DOI：

  10.1039/c8cc05634j
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺 在 吡啶 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-(4-chloro-2-(cyclopropylidene(phenyl)methyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过Wagner-Meerwein重排 ，邻位磺酰胺连接的亚烷基环丙烷的无催化剂双氨基氨基氟化†

  摘要：

  已经开发了无催化剂的邻-磺酰胺系的亚烷基亚环丙烷的分子内双核氨基氟化。通过与的Selectfluor两个SET过程进行该反应，得到氟化cyclopropylcarbinyl阳离子和进一步瓦格纳米尔文重排，以生成碳正离子环丁基，其通过酰胺进行分子内亲核捕获伪造氟化cyclobuta [ b ]二氢吲哚衍生物。在某些情况下，还通过Ritter型反应形成多环多氟化副产物。

  DOI：

  10.1039/c8cc05634j

文献信息

• Palladium-catalyzed oxidative cyclization of aniline-tethered alkylidenecyclopropanes with O₂: a facile protocol to selectively synthesize 2- and 3-vinylindoles
  作者：Bo Cao、Marwan Simaan、Ilan Marek、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c6cc08731k

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed oxidative cyclization of aniline-tethered alkylidenecyclopropanes using molecular oxygen as terminal oxidant through [small beta]-carbon elimination of aminopalladation intermediates is disclosed. The reaction opens up an effective way to...

  公开了一种新的钯催化的苯胺系链的亚烷基环丙烷的氧化钯的环化反应，该分子环氧化反应是利用分子氧作为末端氧化剂，通过β-碳的氨基缩合中间体的小量消除。该反应为...提供了有效的途径。
• Nickel-Catalyzed Synthesis of Benzo[<i>b</i>]naphtho[1,2-<i>d</i>]azepine via Intramolecular Radical Tandem Cyclization of Alkyl Bromide-Tethered Alkylidenecyclopropanes
  作者：Bo Jiang、Jia-Xin Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02699

  日期：2018.10.5

  A Ni(II)-catalyzed tandem cyclopropane ring opening and radical alkylation of the aromatic ring using unactivated alkyl bromide-tethered alkylidenecyclopropanes (ACPs) have been described in this paper. This ring-forming process exhibits a broad substrate scope with a variety of primary alkyl bromides and aromatic rings, affording diversified benzo[b]naphtho[1,2-d]azepine derivatives in moderate-to-excellent

  本文描述了Ni（II）催化的串联环丙烷丙烷开环和使用未活化的烷基溴-束缚的亚烷基环丙烷（ACP）对芳环进行自由基烷基化。这种成环过程显示出具有多种伯烷基溴和芳族环的广泛底物范围，在温和条件下以中等至优异的产率提供了多种苯并[ b ]萘[1,2- d ] a庚因衍生物。在包括氘标记检查在内的几个对照实验的基础上，提出了合理的反应机理。还对获得的多环产物进行了进一步的衍生化。
• Thermal induced intramolecular [2 + 2] cycloaddition of allene-ACPs
  作者：Kai Chen、Run Sun、Qin Xu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c3ob40911b

  日期：——

  A facile synthetic method for preparation of bicyclo[4.2.0] nitrogen heterocycles has been developed via a thermal induced intramolecular [2 + 2] cycloaddition reaction of allene-ACPs. The DFT calculations indicate that this intramolecular cycloaddition proceeds in a concerted manner and a strained small ring is essential.

  通过热诱导的Allene-ACP分子内[2 + 2]环加成反应，已经开发出一种简便的合成双环[4.2.0]氮杂环的方法。DFT计算表明，这种分子内环加成反应是协同进行的，应变小的环是必不可少的。
• Thermally‐Induced Intramolecular [4+2] Cycloaddition of Allylamino‐ or Allyloxy‐Tethered Alkylidenecyclopropanes
  作者：Leyi Tao、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/asia.202100635

  日期：2021.9

  A novel thermally-induced intramolecular [4+2] cycloaddition of allylamino- or allyloxy-tethered alkylidenecyclopropanes for the rapid construction of polycyclic skeleton molecules.

  用于快速构建多环骨架分子的烯丙基氨基或烯丙氧基系链亚烷基环丙烷的新型热诱导分子内 [4+2] 环加成。
• Palladium-catalyzed cascade cyclization of allylamine-tethered alkylidenecyclopropanes: facile access to iodine/difluoromethylene- and perfluoroalkyl-containing 1-benzazepine scaffolds
  作者：Liu-Zhu Yu、Zi-Zhong Zhu、Xu-Bo Hu、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1039/c6cc02496c

  日期：——

  Palladium-catalyzed radical cascade iododifluoromethylation and iodoperfluoroalkyation/cyclization of allylamine-tethered alkylidenecyclopropanes (ACPs) were developed.

  钯催化的烯丙胺-连接烯丙基环丙烷（ACPs）的自由基级联碘二氟甲基化和碘全氟烷基化/环化反应被开发出来。