N-(p-chlorophenyl)phenylacetamidine | 7118-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-chlorophenyl)phenylacetamidine
• 英文别名: N-(4-chloro-phenyl)-2-phenyl-acetamidine；N-(4-Chlor-phenyl)-phenacetamidin；N-(4-Chlor-phenyl)-2-phenyl-acetamidin；N'-(4-chlorophenyl)-2-phenylethanimidamide
• CAS: 7118-58-3
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂
• 分子量: 244.724
• InChiKey: JDJLVRHREUYGOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114.5-116.5 °C
• 沸点：
  357.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-chlorophenyl)phenylacetamidine 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到2-苄基-6-氯-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of condensed imidazoles by lead tetraacetate oxidation of amidines

  摘要：

  已合成2-苯基苯并咪唑、2-苄基苯并咪唑、2-苯基-1H-萘[1,2-d]咪唑和2-苄基-1H-萘[1,2-d]-咪唑，产率优良（77-98%），通过适当的N-芳基苯甲酰胺、N-芳基苯乙酰胺、N-α-萘基苯甲酰胺和N-α-萘基苯乙酰胺的铅四乙酸盐氧化合成。还讨论了氮化物插入和分子内竞争性氮化物插入导致这些杂环的机制。

  DOI：

  10.1139/v82-167
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯胺盐酸盐 、 苯乙腈 生成 N-(p-chlorophenyl)phenylacetamidine
  参考文献：
  名称：

  v. Walther; Grossmann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1908, vol. <2> 78, p. 480

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Samarium(II) iodide induced reductive coupling of nitriles with nitro compounds
  作者：Longhu Zhou、Yongmin Zhang

  DOI：10.1039/a803077d

  日期：——

  The intermolecular and intramolecular reductive coupling of a cyano group with a nitro group induced by SmI2 was studied. Amidines and 2-aminoquinoline derivatives are prepared in good yields under neutral and mild conditions respectively.

  利用SmI2诱导的氰基与硝基的分子间及分子内还原偶联反应被研究。在中性和温和条件下，分别以良好产率制备了脒和2-氨基喹啉衍生物。
• Facile Synthesis of Amidines via the Intermolecular Reductive Coupling of Nitriles with Nitro Compounds Induced by Samarium(ii) Iodide
  作者：Longhu Zhou、Yongmin Zhang

  DOI：10.1039/a803011a

  日期：——

  The intermolecular reductive coupling of nitriles with nitro compounds induced by SmI2 was studied; amidine derivatives are prepared in good yields under neutral and mild conditions.

  由 SmI2 诱导的腈与硝基化合物的分子间还原偶联反应被研究；在中性和温和条件下，生成的脒类衍生物产率较高。
• Low-Valent Titanium Induced Reductive Coupling of Nitriles with Nitro Compounds
  作者：Longhu Zhou、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397919808004430

  日期：1998.9

  Abstract The intermolecular and intramolecular reductive coupling of a cyano group with a nitro group induced by a low-valent titanium reagent prepared from TiCl4/Sm was studied. Amidines and 2-aminoquinolines derivatives are preparied in good yields under mild conditions respectively.

  摘要 研究了由TiCl4/Sm 制备的低价钛试剂诱导氰基与硝基的分子间和分子内还原偶联。脒和 2-氨基喹啉衍生物分别在温和条件下以良好的收率制备。
• Simple and Efficient Procedure for Synthesis of N'-Arylamidines Using Trimethylaluminum
  作者：Balaji L. Korbad、Sang-Hyeup Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.4.1266

  日期：2013.4.20

  howeverit requires longer reaction time and harsh reaction condition.In 1990, Garigipati reported the conversion of alkyl and arylnitriles to unsubstituted amidines in a single step usingmethylchloroaluminum amide which prepared by additionof ammonum chloride to commercially available trimethyl-aluminum.

  然而，它需要更长的反应时间和苛刻的反应条件。1990 年，Garigipati 报道了使用甲基氯酰胺在一个步骤中将烷基和芳基腈转化为未取代的脒，该酰胺是通过将氯化铵添加到市售的三甲基铝中而制备的。
• Robev, Stefan, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 4, p. 461 - 464
  作者：Robev, Stefan

  DOI：——

  日期：——