2-methyl-1-oxo-3-phenyl-1,2-dihydro-isoquinoline-4-carbaldehyde | 180197-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-oxo-3-phenyl-1,2-dihydro-isoquinoline-4-carbaldehyde
• 英文别名: 2-methyl-1-oxo-3-phenyl-1,2-dihydroisoquinoline-4-carboxaldehyde；2-Methyl-1-oxo-3-phenylisoquinoline-4-carbaldehyde
• CAS: 180197-34-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: RHOIHWVVFUBFRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-oxo-3-phenyl-1,2-dihydro-isoquinoline-4-carbaldehyde 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methyl-3-phenyl-4-propoxymethyl-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过Vilsmeier-Haack反应合成12-氧代苯并[ c ]菲啶酮和4-取代的3-芳基异喹啉酮

  摘要：

  在3-芳基异喹啉酮上进行Vilsmeier-Haack反应后，得到了多种多样的4-甲酰基化的3-芳基异喹啉酮，这些衍生物进一步衍生为12-氧代苯并[ c ]菲啶酮，4-烷氧基甲基-3-芳基异喹啉酮，3-芳基-4-苯氧基甲基异喹啉酮，4-氨基甲基- 3-芳基喹诺酮和3-异喹啉基-2-苯基-丙烯腈的合成策略不同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.053
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-甲基苯甲酰胺 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-methyl-1-oxo-3-phenyl-1,2-dihydro-isoquinoline-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过Vilsmeier-Haack反应合成12-氧代苯并[ c ]菲啶酮和4-取代的3-芳基异喹啉酮

  摘要：

  在3-芳基异喹啉酮上进行Vilsmeier-Haack反应后，得到了多种多样的4-甲酰基化的3-芳基异喹啉酮，这些衍生物进一步衍生为12-氧代苯并[ c ]菲啶酮，4-烷氧基甲基-3-芳基异喹啉酮，3-芳基-4-苯氧基甲基异喹啉酮，4-氨基甲基- 3-芳基喹诺酮和3-异喹啉基-2-苯基-丙烯腈的合成策略不同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.053

文献信息

• 3-phenylisoquinol-1(2H)-one derivatives their preparation and their
  申请人：Synthelabo

  公开号：US05665733A1

  公开（公告）日：1997-09-09

  A compound of formula (I) ##STR1## in which X represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group, a C.sub.1 -C.sub.3 alkyl group or a C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy group in which case two such alkoxy groups X can be present, Y represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C.sub.1 -C.sub.3 alkyl group or a C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy group, R.sub.1 represents C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group, and R represents a hydroxyl group, a methoxy group, an ethoxy group or a group of formula NR.sub.2 R.sub.3 in which R.sub.2 and R.sub.3 each independently represents a hydrogen atom or a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group, or a pharmaceutically acceptable addition salt thereof, processes for their preparation and their therapeutic application.

  化合物的化学式（I）如下：##STR1## 其中X代表氢原子、卤原子、三氟甲基基团、C.sub.1-C.sub.3烷基或C.sub.1-C.sub.3烷氧基，此时可能存在两个这样的烷氧基X；Y代表氢原子、卤原子、C.sub.1-C.sub.3烷基或C.sub.1-C.sub.3烷氧基；R.sub.1代表C.sub.1-C.sub.4烷基；R代表羟基、甲氧基、乙氧基或式子NR.sub.2R.sub.3，其中R.sub.2和R.sub.3各自独立地代表氢原子或C.sub.1-C.sub.4烷基；或其药学上可接受的加合盐，以及它们的制备过程和治疗应用。
• Dérivés de 3-phénylisoquinoléin-l (2H)-one comme ligands des récepteurs GABA
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0719764A1

  公开（公告）日：1996-07-03

  Composés de formule générale (I) dans laquelle X représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe trifluorométhyle, un groupe alkyle, ou un ou deux groupes alcoxy, Y représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkyle ou un groupe alcoxy, R1 représente un groupe alkyle, et R représente un groupe hydroxy, un groupe méthoxy, un groupe éthoxy, ou un groupe de formule générale NR2R3 dans laquelle R2 et R3 représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle. Application en thérapeutique.

  通式(I)化合物 其中 X 代表氢原子、卤素原子、三氟甲基、烷基或一个或两个烷氧基，Y 代表氢原子、卤素原子、烷基或烷氧基，R1 代表烷基，R 代表羟基、甲氧基、乙氧基或通式 NR2R3 的基团，其中 R2 和 R3 各代表氢原子或烷基。 治疗应用。
• Rhodium-Catalyzed Oxidative Cycloaddition of Benzamides and Alkynes via C−H/N−H Activation
  作者：Todd K. Hyster、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja103776u

  日期：2010.8.4

  The oxidative cycloaddition of benzamides and alkynes has been developed. The reaction utilizes Rh(III) catalysts in the presence of Cu(II) oxidants, and is proposed to proceed by N-H metalation of the amide followed by ortho C-H activation. The resultant rhodacycle undergoes alkyne insertion to form isoquinolones in good yield. The reaction is tolerant of extensive substitution on the amide, alkyne, and arene, including halides, silyl ethers, and unprotected aldehydes as substituents. Unsymmetrical alkynes proceed with excellent regioselectivity, and heteroaryl carboxamides are tolerated leading to intriguing scaffolds for medicinal chemistry. A series of competition experiments shed further light on the mechanism of the transformation and reasons for selectivity.
• Dérivés de 3-phénylisoquinoléin-1(2H)-one comme ligands des récepteurs benzodiazépiniques associés aux récepteurs GABAA
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0719764B1

  公开（公告）日：1998-11-04
• US5665733A
  申请人：——

  公开号：US5665733A

  公开（公告）日：1997-09-09