di-tert-butyl 5-chloro-5,8-dideazaisofolate | 108947-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 5-chloro-5,8-dideazaisofolate
• 英文别名: ditert-butyl (2S)-2-[[4-[[(2-amino-5-chloro-4-oxo-1H-quinazolin-6-yl)amino]methyl]benzoyl]amino]pentanedioate
• CAS: 108947-97-3
• 化学式: C₂₉H₃₆ClN₅O₆
• 分子量: 586.088
• InChiKey: RHDFZBSGUMOZPM-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  165.76
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 5-chloro-5,8-dideazaisofolate 生成 (2S)-2-[[4-[[(2-氨基-5-氯-4-氧代-1H-喹唑啉-6-基)氨基]甲基]苯甲酰基]氨基]戊烷二酸
  参考文献：
  名称：

  HYNES, J. B.;KUMAR, A.;TOMAZIC, A.;WASHTIEN, W. L., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1515-1519

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-<(p-carboxybenzyl)amino>-5-chloro-2,4-diaminoquinazoline 在 sodium hydroxide 、 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 di-tert-butyl 5-chloro-5,8-dideazaisofolate
  参考文献：
  名称：

  叶酸和氨基蝶呤的5-氯-5,8-二叠氮基类似物的合成靶向结肠腺癌。

  摘要：

  几个经典的叶酸在5位带有氯或甲基取代基的喹唑啉类似物被评估为体外抑制四种人胃肠道腺癌细胞系生长的抑制剂。首次报道了其中的两种化合物，即5-氯-5,8-二叠氮杂异叶酸1e和5-氯-5,8-二叠氮杂异氨蝶呤2a的制备。另外，描述了合成5-氯-5，8-二叠氮基氨基蝶呤2b的新途径。对于具有2，4-二氨基构型的化合物，在位置5处存在氯提供了优异的生长抑制效能。但是，化合物1e的效力远不及其5-甲基类似物。

  DOI：

  10.1021/jm00391a042