8-acetyl-7-butoxy-4-methylcoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-acetyl-7-butoxy-4-methylcoumarin
• 英文别名: 8-acetyl-7-butoxy-4-methyl-2H-chromen-2-one；8-acetyl-7-butoxy-4-methylchromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: LSVNHHLDDMUART-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetyl-7-butoxy-4-methylcoumarin 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 7.0h， 生成 3-(7-butoxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-8-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吡唑-4-甲醛衍生物的合成及其抗真菌活性

  摘要：

  通过Vilsmeier-Haack甲酰化反应，以面部方式从取代的6-羟基-4-甲基香豆素开始，以良好的收率获得了一系列含有吡唑-4-甲醛的香豆素衍生物（9a - l），并通过以下方法确定了它们的化学结构：傅里叶变换红外，1 H，13 C核磁共振和质谱技术。化合物9a – l与黑曲霉的单胺氧化酶对接，并与形成色氨酸Trp430和Phe466的笼子发生强烈的π堆积相互作用，并以克霉唑为标准，进一步评估了其对黑曲霉的抗真菌活性。在十二种合成化合物中，9a，9b，9g和9h表现良好，9c，9d，9e，9i，9j和9k表现出中等的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1883-0
• 作为产物：
  描述：

  7-乙酰氧基-4-甲基香豆素 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 8-acetyl-7-butoxy-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Amin, Kamilia M.; Abou-Seri, Sahar M.; Abdelnaby, Rana M., International Journal of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences, 2016, vol. 8, # 4, p. 109 - 116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amin, Kamilia M.; Abou-Seri, Sahar M.; Abdelnaby, Rana M., International Journal of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences, 2016, vol. 8, # 4, p. 109 - 116
  作者：Amin, Kamilia M.、Abou-Seri, Sahar M.、Abdelnaby, Rana M.、Rateb, Heba S.、Khalil, Mahmoud A. F.、Hussein, Mohamed M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of pyrazole-4-carbaldehyde derivatives for their antifungal activity
  作者：Vadiyala Naveen Reddy、Lingala Yamini、Yerrabelly Jayaprakash Rao、Chitneni Prasad Rao

  DOI：10.1007/s00044-017-1883-0

  日期：2017.8

  the cage forming amino acids of Trp430 and Phe466, and were also further evaluated against antifungal activity on Aspergillus niger by taking Clotrimazole as standard. Out of twelve synthesized compounds 9a, 9b, 9g, and 9h were showed good and 9c, 9d, 9e, 9i, 9j, and 9k were showed moderate antifungal activity.

  通过Vilsmeier-Haack甲酰化反应，以面部方式从取代的6-羟基-4-甲基香豆素开始，以良好的收率获得了一系列含有吡唑-4-甲醛的香豆素衍生物（9a - l），并通过以下方法确定了它们的化学结构：傅里叶变换红外，1 H，13 C核磁共振和质谱技术。化合物9a – l与黑曲霉的单胺氧化酶对接，并与形成色氨酸Trp430和Phe466的笼子发生强烈的π堆积相互作用，并以克霉唑为标准，进一步评估了其对黑曲霉的抗真菌活性。在十二种合成化合物中，9a，9b，9g和9h表现良好，9c，9d，9e，9i，9j和9k表现出中等的抗真菌活性。