ethyl (8-acetyl-4-methylcoumarin-7-yl)oxyacetate | 31479-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl (8-acetyl-4-methylcoumarin-7-yl)oxyacetate
• 英文别名: ethyl 2-(8-acetyl-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)acetate；ethyl <(4-methyl-8-acetyl-7-coumarinyl)oxy>acetate；8-acetyl-7-ethoxycarbonylmethoxy-4-methylchromen-2-one；(8-acetyl-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-acetic acid ethyl ester；(8-Acetyl-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-essigsaeure-aethylester；ethyl 2-(8-acetyl-4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyacetate
• CAS: 31479-62-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₆
• 分子量: 304.299
• InChiKey: CYMUFCMKIAXEEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  483.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (8-acetyl-4-methylcoumarin-7-yl)oxyacetate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 {8-[1-(hydroxyimino)ethyl]-4-methylcoumarin-7-yl}oxyacetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Nofal; El-Zahar; Salem, Egyptian Journal of Chemistry, 2005, vol. 48, # 5, p. 587 - 604

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-乙酰氧基-4-甲基香豆素 在 三氯化铝 、 potassium carbonate 、 sodium chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl (8-acetyl-4-methylcoumarin-7-yl)oxyacetate
  参考文献：
  名称：

  4'-甲基Angelicins：牛皮癣的光化学疗法的新的潜在药物。

  摘要：

  为了获得用于牛皮癣光化学疗法的新药物，已制备了当归素（1）的三种衍生物[4'-甲基-，4,4'-二甲基-和4'，5-二甲基Angelicin（2a-c）]。 。这些化合物在黑暗中与DNA形成复合物，该复合物显示出对大分子的亲和力高于亲代当归（1）。已经观察到它们的辛醇/水分配系数与配合物的缔合常数之间的相关性。化合物2a-c与DNA的光结合程度远高于1，并且也比8-甲氧基补骨脂素（8-MOP）更有效。当被UV-A激活时，这三种化合物会强烈地灭活T2噬菌体并抑制小鼠中的表皮DNA合成。此外，它们在大肠杆菌野生型菌株上的诱变活性明显低于8-甲氧基补骨脂素。由于缺乏皮肤光毒性，低诱变活性和抗增殖活性，因此选择2c进行临床评估。它被证明可有效清除两名患者的牛皮癣。

  DOI：

  10.1021/jm00360a016

文献信息

• Conventional and Microwave-Assisted Syntheses and Solid-State Structure of New Coumarins and Angelicins
  作者：Elżbieta Hejchman、Joanna Trykowska Konc、Dorota Maciejewska、Hanna Kruszewska

  DOI：10.1080/00397911.2010.502998

  日期：2011.8.15

  Abstract New derivatives of coumarin and angelicin, 8-acetyl-7-cyanomethoxy-4-methyl-chromen-2-one (1), 8-acetyl-7-ethoxycarbonylmethoxy-4-methyl-chromen-2-one (2), 8-cyano-4,9-dimethyl-2H-furo[2,3-h]-1-chromen-2-one (3), and 8-ethoxycarbonyl-4,9-dimethyl-(2H-furo[2,3-h]-1-chromen-2-one) (4) were obtained by conventional synthesis and by efficient and high-yielding microwave-assisted synthesis. The solid

  摘要 香豆素和当归素的新衍生物，8-乙酰基-7-氰基甲氧基-4-甲基-色烯-2-酮 (1)，8-乙酰-7-乙氧基羰基甲氧基-4-甲基-色烯-2-酮 (2)， 8-氰基-4,9-二甲基-2H-呋喃[2,3-h]-1-色烯-2-one (3), 和 8-乙氧基羰基-4,9-二甲基-(2H-呋喃[2, 3-h]-1-chromen-2-one) (4) 是通过常规合成和高效、高产的微波辅助合成获得的。使用 13C 交叉极化/魔角旋转 (CP/MAS) NMR 光谱分析固体结构。在 60 个人类肿瘤细胞系的体外筛选小组中评估了化合物 1 和 3 的潜在抗癌活性。选定的白血病、非小细胞肺癌和肾癌系对这些化合物显示出有希望的敏感性。此外，化合物 4 显示出抑制革兰氏阳性菌株的生长。
• Limaye, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 375
  作者：Limaye

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：A. Yu. Tolmachev、N. Ya. Podkhalyuzina、N. A. Kuznetsova、V. F. Traven'

  DOI：10.1023/a:1012434702051

  日期：——

  A new procedure was developed for the synthesis of 8-alkoxycarbonylangelieins by base-catalyzed cyclization of ortho-acyl(hydroxy)coumarins with haloacetic acid esters. The procedure was successfully applied to prepare a series of new 8-alkoxycarbonyl- and 8-acylangelicins.
• Nofal; El-Zahar; Salem, Egyptian Journal of Chemistry, 2005, vol. 48, # 5, p. 587 - 604
  作者：Nofal、El-Zahar、Salem、Madkour、El-Karim, S. S. Abd

  DOI：——

  日期：——
• 4'-Methylangelicins: new potential agents for the photochemotherapy of psoriasis
  作者：Francesco Dall'Acqua、Daniela Vedaldi、Franco Bordin、Francarosa Baccichetti、Francesco Carlassare、Marisa Tamaro、Paolo Rodighiero、Giovanni Pastorini、Adriano Guiotto

  DOI：10.1021/jm00360a016

  日期：1983.6

  UV-A, the three compounds strongly inactivate T2 phage and inhibit epidermal DNA synthesis in mice. Moreover, they show a mutagenic activity markedly lower than that of 8-methoxypsoralen on Escherichia coli wild-type strain. Due to its lack of skin phototoxicity, its low mutagenic activity, and its antiproliferative activity, 2c was chosen for clinical evaluation. It proved to be effective in clearing

  为了获得用于牛皮癣光化学疗法的新药物，已制备了当归素（1）的三种衍生物[4'-甲基-，4,4'-二甲基-和4'，5-二甲基Angelicin（2a-c）]。 。这些化合物在黑暗中与DNA形成复合物，该复合物显示出对大分子的亲和力高于亲代当归（1）。已经观察到它们的辛醇/水分配系数与配合物的缔合常数之间的相关性。化合物2a-c与DNA的光结合程度远高于1，并且也比8-甲氧基补骨脂素（8-MOP）更有效。当被UV-A激活时，这三种化合物会强烈地灭活T2噬菌体并抑制小鼠中的表皮DNA合成。此外，它们在大肠杆菌野生型菌株上的诱变活性明显低于8-甲氧基补骨脂素。由于缺乏皮肤光毒性，低诱变活性和抗增殖活性，因此选择2c进行临床评估。它被证明可有效清除两名患者的牛皮癣。