ethyl (8-acetyl-4-methylcoumarin-7-yl)oxyacetate | 31479-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl (8-acetyl-4-methylcoumarin-7-yl)oxyacetate
• 英文别名: ethyl 2-(8-acetyl-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)acetate；ethyl <(4-methyl-8-acetyl-7-coumarinyl)oxy>acetate；8-acetyl-7-ethoxycarbonylmethoxy-4-methylchromen-2-one；(8-acetyl-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-acetic acid ethyl ester；(8-Acetyl-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-essigsaeure-aethylester；ethyl 2-(8-acetyl-4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyacetate
• CAS: 31479-62-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₆
• 分子量: 304.299
• InChiKey: CYMUFCMKIAXEEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  483.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (8-acetyl-4-methylcoumarin-7-yl)oxyacetate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 {8-[1-(hydroxyimino)ethyl]-4-methylcoumarin-7-yl}oxyacetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Nofal; El-Zahar; Salem, Egyptian Journal of Chemistry, 2005, vol. 48, # 5, p. 587 - 604

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-乙酰氧基-4-甲基香豆素 在 三氯化铝 、 potassium carbonate 、 sodium chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl (8-acetyl-4-methylcoumarin-7-yl)oxyacetate
  参考文献：
  名称：

  4'-甲基Angelicins：牛皮癣的光化学疗法的新的潜在药物。

  摘要：

  为了获得用于牛皮癣光化学疗法的新药物，已制备了当归素（1）的三种衍生物[4'-甲基-，4,4'-二甲基-和4'，5-二甲基Angelicin（2a-c）]。 。这些化合物在黑暗中与DNA形成复合物，该复合物显示出对大分子的亲和力高于亲代当归（1）。已经观察到它们的辛醇/水分配系数与配合物的缔合常数之间的相关性。化合物2a-c与DNA的光结合程度远高于1，并且也比8-甲氧基补骨脂素（8-MOP）更有效。当被UV-A激活时，这三种化合物会强烈地灭活T2噬菌体并抑制小鼠中的表皮DNA合成。此外，它们在大肠杆菌野生型菌株上的诱变活性明显低于8-甲氧基补骨脂素。由于缺乏皮肤光毒性，低诱变活性和抗增殖活性，因此选择2c进行临床评估。它被证明可有效清除两名患者的牛皮癣。

  DOI：

  10.1021/jm00360a016

文献信息

• Conventional and Microwave-Assisted Syntheses and Solid-State Structure of New Coumarins and Angelicins
  作者：Elżbieta Hejchman、Joanna Trykowska Konc、Dorota Maciejewska、Hanna Kruszewska

  DOI：10.1080/00397911.2010.502998

  日期：2011.8.15

  Abstract New derivatives of coumarin and angelicin, 8-acetyl-7-cyanomethoxy-4-methyl-chromen-2-one (1), 8-acetyl-7-ethoxycarbonylmethoxy-4-methyl-chromen-2-one (2), 8-cyano-4,9-dimethyl-2H-furo[2,3-h]-1-chromen-2-one (3), and 8-ethoxycarbonyl-4,9-dimethyl-(2H-furo[2,3-h]-1-chromen-2-one) (4) were obtained by conventional synthesis and by efficient and high-yielding microwave-assisted synthesis. The solid

  摘要 香豆素和当归素的新衍生物，8-乙酰基-7-氰基甲氧基-4-甲基-色烯-2-酮 (1)，8-乙酰-7-乙氧基羰基甲氧基-4-甲基-色烯-2-酮 (2)， 8-氰基-4,9-二甲基-2H-呋喃[2,3-h]-1-色烯-2-one (3), 和 8-乙氧基羰基-4,9-二甲基-(2H-呋喃[2, 3-h]-1-chromen-2-one) (4) 是通过常规合成和高效、高产的微波辅助合成获得的。使用 13C 交叉极化/魔角旋转 (CP/MAS) NMR 光谱分析固体结构。在 60 个人类肿瘤细胞系的体外筛选小组中评估了化合物 1 和 3 的潜在抗癌活性。选定的白血病、非小细胞肺癌和肾癌系对这些化合物显示出有希望的敏感性。此外，化合物 4 显示出抑制革兰氏阳性菌株的生长。
• Limaye, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 375
  作者：Limaye

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：A. Yu. Tolmachev、N. Ya. Podkhalyuzina、N. A. Kuznetsova、V. F. Traven'

  DOI：10.1023/a:1012434702051

  日期：——

  A new procedure was developed for the synthesis of 8-alkoxycarbonylangelieins by base-catalyzed cyclization of ortho-acyl(hydroxy)coumarins with haloacetic acid esters. The procedure was successfully applied to prepare a series of new 8-alkoxycarbonyl- and 8-acylangelicins.