N-(4-甲氧羰基苯基)-2-硝基苯磺酰胺 | 101954-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲氧羰基苯基)-2-硝基苯磺酰胺
• 中文别名: 苯甲酸,4-[[(2-硝基苯基)磺酰]氨基]-,甲基酯
• 英文名称: N-(4-methoxycarbonylphenyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2'-nitrobenzenesylfonyl)-4-carbomethoxyaniline；Methyl 4-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]benzoate
• CAS: 101954-72-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₆S
• 分子量: 336.325
• InChiKey: ZPAFFJSMVLFFHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧羰基苯基)-2-硝基苯磺酰胺 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的串联环化/ N-芳基化反应：一种通过双自由基途径获得联芳基苏丹酰胺衍生物的方法。

  摘要：

  报道了一种新的芳烃与1,2,3,4-苯并噻三嗪-1,1-二氧化物的无过渡金属串联环化/ N-芳基化反应序列的程序。该反应通过分子内均质环化反应生成N–H联芳基杜仲中间体，这使得芳烃插入可以以高收率获得各种官能化的联芳基杜仲衍生物。机理研究表明，均相环化是由双自由基物质执行的，该自由基是由1,2,3,4-苯并噻三嗪-1,1-二氧化物的热分解引发的，从而释放出氮分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02393
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸甲酯 、 2-硝基苯磺酰胺 在 copper(l) iodide 、 cesium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到N-(4-甲氧羰基苯基)-2-硝基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  轻度的分子间和分子内芳基卤化胺与CuI和CsOAc的组合

  摘要：

  发现CuI和CsOAc的独特组合在温和条件下催化芳基胺化。该反应在室温或90°C下进行，具有广泛的官能团相容性。分子内反应能够形成在氮原子上具有各种保护基的五元，六元和七元环。研究了分子间胺化的范围及其在不对称的N，N'-二烷基化苯二胺上的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.042

文献信息

• Synthesis of Secondary Arylamines through Copper-Mediated Intermolecular Aryl Amination
  作者：Kentaro Okano、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol035942y

  日期：2003.12.1

  A mild intermolecular copper-mediated amination of aryl iodides has been developed. The reaction takes place at room temperature or heating at 90 degrees C and tolerates halogens attached to the aromatic ring. Its synthetic applications include a synthetic protocol for unsymmetrical N,N'-dialkylated phenylenediamines and both a stepwise and a general synthetic method for N-aryl secondary amines via

  已经开发了轻度的分子间铜介导的芳基碘化物的胺化。该反应在室温下或在90℃加热下进行，并能忍受连接在芳环上的卤素。它的合成应用包括用于不对称N，N'-二烷基化苯二胺的合成方案，以及通过Ns-苯胺（逐步通过Ns-酰胺反应制得）的N-芳基仲胺的逐步合成方法和通用合成方法。[反应：看文字]
• Synthesis and Conformational Analysis of Alternately <i>N</i>-Alkylated Aromatic Amide Oligomers
  作者：Ko Urushibara、Hyuma Masu、Hirotoshi Mori、Isao Azumaya、Tomoya Hirano、Hiroyuki Kagechika、Aya Tanatani

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02045

  日期：2018.12.7

  Alternately N-alkylated aromatic amides such as 1–3 bearing various side chains were designed and synthesized as novel helical foldamers. The CD spectra of oligomers with chiral side chains showed a positive Cotton effect, which indicates that these oligomers take helical conformations in solution. The CD intensity gradually increased with increasing chain length, and pentamer 3d showed remarkably

  交替Ñ烷基化的芳族酰胺，例如1 - 3轴承的各种侧链被设计并作为新颖的螺旋状foldamers合成。具有手性侧链的低聚物的CD光谱显示出正的Cotton效应，这表明这些低聚物在溶液中呈螺旋构象。CD强度随着链长的增加而逐渐增加，五聚体3d在氯仿中显示出非常强的CD信号。与聚（p - N-烷基苯甲酰胺）s的情况相反，UV光谱的吸收最大值随着链长的增加而逐渐红移。基于1a晶体结构的低聚物结构优化因为单体单元支持具有大空腔的螺旋结构的形成，并且还暗示了在仲酰胺之间形成分子内氢键。计算结果与观察到的光谱特征一致。
• Photoinduced ring enlargement reactions of 2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides. Steady-state and laser flash photolysis studies
  作者：C. V. Kumar、K. R. Gopidas、K. Bhattacharyya、P. K. Das、M. V. George

  DOI：10.1021/jo00361a005

  日期：1986.5
• A mild inter- and intramolecular amination of aryl halides with a combination of CuI and CsOAc
  作者：Tetsuji Kubo、Chiharu Katoh、Ken Yamada、Kentaro Okano、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.042

  日期：2008.12

  combination of CuI and CsOAc was found to catalyze aryl amination under mild conditions. The reaction takes place at room temperature or at 90 °C with broad functional group compatibility. The intramolecular reaction was able to form five-, six-, and seven-membered rings with various protecting groups on the nitrogen atom. The scope of the intermolecular amination, as well as its applications to unsymmetrical

  发现CuI和CsOAc的独特组合在温和条件下催化芳基胺化。该反应在室温或90°C下进行，具有广泛的官能团相容性。分子内反应能够形成在氮原子上具有各种保护基的五元，六元和七元环。研究了分子间胺化的范围及其在不对称的N，N'-二烷基化苯二胺上的应用。
• Transition-Metal-Free Tandem Cyclization/<i>N</i>-Arylation Reaction: A Method To Access Biaryl Sultam Derivatives via a Diradical Pathway
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Jen-Chieh Hsieh、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02393

  日期：2020.8.21

  This reaction goes through the intramolecular homolytic cyclization to generate an N–H biaryl sultam intermediate, which enables aryne insertion to access diversely functionalized biaryl sultam derivatives with high yields. The mechanism study indicates that homolytic cyclization is executed by a diradical species, initiated from the thermal decomposition of 1,2,3,4-benzothiatriazine-1,1-dioxide to release

  报道了一种新的芳烃与1,2,3,4-苯并噻三嗪-1,1-二氧化物的无过渡金属串联环化/ N-芳基化反应序列的程序。该反应通过分子内均质环化反应生成N–H联芳基杜仲中间体，这使得芳烃插入可以以高收率获得各种官能化的联芳基杜仲衍生物。机理研究表明，均相环化是由双自由基物质执行的，该自由基是由1,2,3,4-苯并噻三嗪-1,1-二氧化物的热分解引发的，从而释放出氮分子。