5-amino-1-butylimidazole-4-carboxamide | 1102466-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-1-butylimidazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-amino-1-butyl-1H-imidazole-4-carboxamide
• CAS: 1102466-62-5
• 化学式: C₈H₁₄N₄O
• 分子量: 182.225
• InChiKey: JFXSWUHRYJZBLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-butylimidazole-4-carboxamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以46%的产率得到5-amino-2-bromo-1-butyl-1H-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW COMPOUNDS AS HSP90 INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS INHIBITEURS DE LA HSP90

  摘要：

  该发明提供了式（I）的新化合物，其中：a、b、c或d成员中的一个是氮原子，其余成员是碳原子；R3是从以下组成的基团中选择的：-S-R14和-CH2-R15。式（I）的化合物对于治疗由热休克蛋白90（Hsp 90）介导的疾病是有用的。

  公开号：

  WO2009007399A1
• 作为产物：
  描述：

  5-Amino-1-butylimidazole-4-carbonitrile 在 ammonium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-amino-1-butylimidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成作为磷酸二酯酶2（PDE2）抑制剂的新型嘌呤6-1衍生物：具有神经保护作用和抗焦虑作用。

  摘要：

  磷酸二酯酶2（PDE2）在中枢神经系统（CNS）疾病的潜在治疗方面受到了广泛关注。在此，根据现有的PDE2抑制剂及其结合模式，设计，合成了一系列嘌呤6-1衍生物并评估了其对PDE2的抑制活性，从而发现了具有明显抑制潜能的最佳化合物6p和6s（ IC50：分别为72和81 nM。进行对接模拟以将化合物6s插入到活性位点的PDE2的晶体结构中，以确定结合模式。此外，化合物6s显着保护了HT-22细胞免受皮质酮诱导的细胞毒性，并挽救了皮质酮诱导的cAMP和cGMP水平下降。它还在高迷宫试验中产生了类似抗焦虑的作用，并在体内表现出有利的药代动力学特性。这些结果可能为进一步开发有效的PDE2抑制剂提供重要指导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.018

文献信息

• COMPOUNDS AS HSP90 INHIBITORS
  申请人：Pedemonte Marc Martinell

  公开号：US20100240656A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The invention provides novel compounds of formula (I) wherein: one of the a, b, c or d members is a nitrogen atom and the remaining members are carbon atoms; and R 3 is a radical selected from the group consisting of: —S—R 14 and —CH 2 —R 15 . The compounds of formula (I) are useful for treating diseases mediated by a heat shock protein 90 (Hsp 90).

  本发明提供了公式（I）的新化合物，其中：a、b、c或d成员中的一个是氮原子，其余成员是碳原子；R3是从以下组中选择的基团：—S—R14和—CH2—R15。公式（I）的化合物可用于治疗由热休克蛋白90（Hsp90）介导的疾病。
• Studies on the π–π stacking features of imidazole units present in a series of 5-amino-1-alkylimidazole-4-carboxamides
  作者：Sibdas Ray、Aniruddha Das

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.02.032

  日期：2015.6

  Reaction of 2-ethoxymethyleneamino-2-cyanoacetamide with primary alkyl amines in acetonitrile solvent affords 1-substituted-5-aminoimidazole-4-carboxamides. Single crystal X-ray diffraction studies of these imidazole compounds show that there are both anti-parallel and syn-parallel pi-pi stackings between two imidazole units in parallel-displaced (PD) conformations and the distance between two pi-pi stacked imidazole units depends mainly on the anti/ syn-parallel nature and to some extent on the alkyl group attached to N-1 of imidazole; molecules with anti-parallel PD-stacking arrangements of the imidazole units have got vertical pi-pi stacking distance short enough to impart stabilization whereas the imidazole unit having syn-parallel stacking arrangement have got much larger pi-pi stacking distances. DFT studies on a pair of anti-parallel imidazole units of such an AICA lead to curves for 'pi-pi stacking stabilization energy vs. pi-pi stacking distance' which have got similarity with the 'Morse potential energy diagram for a diatomic molecule' and this affords to find out a minimum pi-pi stacking distance corresponding to the maximum stacking stabilization energy between the pair of imidazole units. On the other hand, a DFT calculation based curve for 'pi-pi stacking stabilization energy vs. pi-pi stacking distance' of a pair of syn-parallel imidazole units is shown to have an exponential nature. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• NEW COMPOUNDS AS HSP90 INHIBITORS
  申请人：Crystax Pharmaceuticals, S.L.

  公开号：EP2183221A1

  公开（公告）日：2010-05-12