(9S,10S)-(-)-Dimethyl 9,10-Dihydro-9,10-ethenoanthracene-1,5-dicarboxylate | 40443-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (9S,10S)-(-)-Dimethyl 9,10-Dihydro-9,10-ethenoanthracene-1,5-dicarboxylate
• CAS: 40443-30-9
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄
• 分子量: 320.345
• InChiKey: XVASITYHJGPBEK-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S,10S)-(-)-Dimethyl 9,10-Dihydro-9,10-ethenoanthracene-1,5-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5,12-dihydro-5,12<1',2'>benzenonaphthacene-1,15-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  Absolute stereochemistry and chiroptical properties of chiral tribenzotriptycene and benzotriptycenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00522a010
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 在 硫酸 作用下， 生成 (9S,10S)-(-)-Dimethyl 9,10-Dihydro-9,10-ethenoanthracene-1,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-6,15-Dihydro-6,15-ethanonaphtho[2,3-c]pentaphene 的合成和绝对立体化学，由激子手性和 X 射线 Bijvoet 方法测定

  摘要：

  (6R,15R-(+)-6,15-Dihydro-6,15-ethanonaphtho[2,3-c]pentaphene (1) 由 (9R,10R)-(+)-二甲基 9,10-二氢合成-9,10-ethanoanthracene-1,5-dicarboxylate, 其绝对构型已通过 X 射线 Bijvoet 方法和化学相关性建立。1 的 CD 光谱清楚地表现出非常强的正第一和负第二棉花效应，这是由于1Bb跃迁的耦合（Δe268.0=+931.3和Δe249.7=-720.8；A（=Δe1-Δe2）=+1652.1），A值的正号与两者之间的正激子手性一致1 中蒽部分的长轴。结果证明了 CD 光谱中手性激子耦合的理想情况，并提供了非经验 CD 激子手性和 X 射线 Bijvoet 方法之间一致性的证据。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.2033

文献信息

• Absolute stereochemistry and circular dichroic properties of chiral triptycenes with an anthracene chromophore: application of the CD exciton chirality method to nondegenerate systems
  作者：Nobuyuki Harada、Yasufumi Tamai、Hisashi Uda

  DOI：10.1021/jo00196a030

  日期：1984.11