((2R,4R)-1-benzyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pyrrolidin-2-yl)methanol | 635299-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,4R)-1-benzyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pyrrolidin-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2R,4R)-1-benzyl-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 635299-81-9
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₂Si
• 分子量: 321.535
• InChiKey: NMJXKPOVBRWNHU-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,4R)-1-benzyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pyrrolidin-2-yl)methanol 在 三氟乙酸酐 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(3S,5R)-1-benzyl-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)piperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRUTON'S TYROSINE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON

  摘要：

  本发明提供了用作Btk抑制剂的化合物、其组合物以及使用方法。

  公开号：

  WO2011029046A1
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-羟基-D-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 锂硼氢 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 ((2R,4R)-1-benzyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pyrrolidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRUTON'S TYROSINE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON

  摘要：

  本发明提供了用作Btk抑制剂的化合物、其组合物以及使用方法。

  公开号：

  WO2011029046A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015113452A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present invention relates to novel compounds that inhibit LRRK2 kinase activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of or prevention of diseases characterized by LRRK2 kinase activity, for example Parkinson's disease, Alzheimer's disease and amyotrophic lateral sclerosis (ALS).

  本发明涉及抑制LRRK2激酶活性的新化合物，其制备方法，含有它们的组合物，以及它们在治疗或预防由LRRK2激酶活性特征的疾病中的应用，例如帕金森病、阿尔茨海默病和肌萎缩侧索硬化症（ALS）。
• Enantiospecific synthesis and receptor binding of novel dopamine receptor ligands employing natural 4-hydroxyproline as a practical and flexible building block
  作者：Cornelia Heindl、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.08.020

  日期：2003.10

  Starting from natural 4-hydroxyproline, an ex-chiral pool approach is described giving access to 2-aminoalkylpyrrolidine derivatives that were used as chiral building blocks for the synthesis of bioactive 2-methoxybenzamide derivatives. The 4-hydroxy substituent can be displaced employing organocuprates as useful carbanion equivalents. Dopamine and serotonin binding studies involving the subtypes D1

  从天然的4-羟基脯氨酸开始，描述了一种手性前池方法，该方法可得到2-氨基烷基吡咯烷衍生物，该衍生物用作合成生物活性2-甲氧基苯甲酰胺衍生物的手性构件。可以使用有机铜酸盐作为有用的碳负当量置换4-羟基取代基。多巴胺和涉及亚型D1，D2血清素结合研究长，D2短，D3和D4，以及5-HT1甲和5-HT2，分别提供有趣的见解立体结构活性关系。（2 S，4 R）-2-氨基甲基吡咯烷衍生物ent -66和（2 R，4 S）-2-氨基乙基吡咯烷衍生物68分别显示出对多巴胺D3和D4受体亚型的显着亲和力和偏爱性，两者都被认为与精神分裂症的症状有关。
• Ring Expansion Induced by DAST: Synthesis of Substituted 3-Fluoropiperidines from Prolinols and 3-Fluoroazepanes from 2-Hydroxymethylpiperidines
  作者：Ingrid Déchamps、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1002/ejoc.200700237

  日期：2007.9

  Optically active prolinols can be converted into optically active 3-fluoropiperidines by treatment with DAST. The reaction often produces 2-fluoromethylpyrrolidines as byproducts. The ring expansion was also applied to 2-hydroxypiperidines to produce 3-fluoroazepanes. The rearrangement proceeds via an aziridinium intermediate. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  光学活性脯氨醇可以通过 DAST 处理转化为光学活性 3-氟哌啶。该反应通常会产生 2-氟甲基吡咯烷作为副产物。扩环也适用于 2-羟基哌啶以产生 3-氟氮杂环庚烷。重排通过氮丙啶中间体进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• [EN] INHIBITORS OF CYCLIN-DEPENDENT KINASE 7 (CDK7)<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINASE 7 DÉPENDANTE DES CYCLINES (CDK7)
  申请人：MARINEAU JASON J

  公开号：WO2018013867A8

  公开（公告）日：2018-11-15