(3R,5S)-tert-butyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate | 213699-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,5S)-tert-butyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 213699-42-4
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₄Si
• 分子量: 329.512
• InChiKey: DKZOMLOHNRGTFX-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-tert-butyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 四丁基氟化铵 、 azodicarboxylate 、 三乙基硼氢化锂 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective syntheses of (2R,3R,5R)- and (2S,3S,5S)-3-hydroxy-5-methyl-2-pyrrolidinecarboxylic acid as a component of actinomycin Z1

  摘要：

  A novel diastereoselective syntheses of both (2R,3R,5R)-1 and its enantiomer (7S,3S,5S)-1 were accomplished by employing trans-selective nucleophilic addition of cyanide to 3-benzoyloxy-N-acyliminium ions as the key step, starting from trans-4-hydroxy-L-proline. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00604-8
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-N-((R)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)butylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 sarett reagent 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (3R,5S)-tert-butyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种制备3-羟基-5-取代的2-吡咯烷酮的有效方法及其在（-）-普鲁酶及其类似物的合成中的应用

  摘要：

  描述了通过将格氏试剂非对映选择性地添加到β-手性醛亚胺11上的（S，R）-α-羟基-γ-氨基醇12的不对称方法。与Sarett随后的氧化/环化试剂提供了一种新颖的方法来内酰胺14，柔性积木其效用在抗真菌剂的发散合成证实（ - ） - preussin 5和它的三个类似物23，24，25。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.037