1-bromo-4-(fluoromethoxy)benzene | 496052-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-4-(fluoromethoxy)benzene
• CAS: 496052-51-8
• 化学式: C₇H₆BrFO
• 分子量: 205.026
• InChiKey: FMDUHUXZJVYFIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.517±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(fluoromethoxy)benzene 、 4-(benzyloxy)-5-((3R,4S,6S)-3,4-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-hydroxy-5-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-chlorobenzaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4S,6S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(2-(benzyloxy)-4-chloro-5-((4-(fluoromethoxy)phenyl)(hydroxy)methyl)phenyl)-6-((benzyloxy)methyl)-5-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5,5-DIFLUORO- AND 5-FLUORO-5-METHYL-C-GLYCOSIDE DERIVATIVES USEFUL AS DUAL SGLT1 / SGLT2 MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 5,5-DIFLUORO-ET 5-FLUORO-5-MÉTHYL-C-GLYCOSIDE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DUGLT1/SGLT2

  摘要：

  本发明涉及5,5-二氟-和5-氟-5-甲基-C-糖苷衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由SGLT活性调节的疾病和症状中的应用，更具体地说是双重SGLT1/2活性。

  公开号：

  WO2019215633A1
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯氧乙酸 在 triethylamine pentahydrogen fluoride salt 、 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到1-bromo-4-(fluoromethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳氧基乙酸的无金属电化学氟化脱羧生成氟甲基芳基醚

  摘要：

  芳氧基乙酸的电化学脱羧，然后氟化，可以轻松获得氟甲基芳基醚。这种电化学氟化脱羧提供了一种以电流作为无痕氧化剂的可持续方法。使用Et 3 N·5HF作为氟化物源和支持电解质，这种简单的电合成法可以得到各种氟甲氧基芳烃，产率高达85%。

  DOI：

  10.1039/d0sc02417a

文献信息

• Expanding available pyrazole substitution patterns by sydnone cycloaddition reactions
  作者：A.W. Brown、J.P.A. Harrity

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.049

  日期：2017.6

  We report the use of alkynylsilanes for the regiocontrolled synthesis of pyrazoles from functionalised sydnones. The strategies outlined herein allow a range of pyrazoles to be accessed with substitution patterns that are otherwise not directly obtained with high selectivity by alkyne cycloadditions. Moreover, this study serendipitously highlighted a simple and convenient procedure for the synthesis

  我们报告了炔基硅烷用于从功能化的sydnones的吡唑的区域控制合成。本文概述的策略允许使用取代模式来访问一定范围的吡唑，否则该取代模式不能通过炔烃环加成直接以高选择性获得。而且，该研究偶然地强调了通过TBAF和二氯甲烷的组合来合成芳基单氟甲基醚的简单和方便的方法。
• Radical Decarboxylative Fluorination of Aryloxyacetic Acids Using<i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide and a Photosensitizer
  作者：Joe C. T. Leung、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1002/ejoc.201500038

  日期：2015.4

  carboxylic acids was developed that uses photosensitizers and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI). Utilization of the oxidatively mild fluorine transfer agent NFSI enabled the synthesis of fluoromethyl ethers that were previously inaccessible with decarboxylative fluorinations performed with Selectfluor. Mechanistic studies are consistent with the photosensitizer effecting oxidation of the aryloxyacetic acid

  氟化甲氧基芳烃正在成为农用化学品和药物中的重要基序。开发了一种通过羧酸的直接氟脱羧合成单氟甲氧基芳烃的新技术，该技术使用光敏剂和 N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI)。利用氧化性温和的氟转移剂 NFSI 能够合成氟甲基醚，而以前使用 Selectfluor 进行脱羧氟化是无法获得这些氟甲基醚的。机理研究与影响芳氧基乙酸氧化的光敏剂一致。
• Monofluoromethyl‐Substituted Sulfonium Ylides: Electrophilic Monofluoromethylating Reagents with Broad Substrate Scopes
  作者：Yafei Liu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201704175

  日期：2017.8.7

  Two electrophilic monofluoromethylating reagents, monofluoromethyl(phenyl)sulfonium bis(carbomethoxy)methylide (3 a) and monofluoromethyl(4‐nitrophenyl)sulfonium bis(carbomethoxy)methylide (3 b), and their reactions under mild conditions with a variety of nucleophiles, such as alcohols and malonate derivatives, sulfonic and carboxylic acids, phenols, amides, and N heteroarenes, are described. Mechanistic

  两种亲电单氟甲基化试剂，单氟甲基（苯基）ulf双（羰甲氧基）甲基化物（3a）和单氟甲基（4-硝基苯基）ulf双（羰甲氧基）甲基化物（3b），以及它们在温和条件下与各种亲核试剂的反应作为醇和丙二酸酯的衍生物，描述了磺酸和羧酸，酚，酰胺和N杂芳烃。用氘化试剂[D 2 ] 3 a / [D 2 ] 3 b进行的机理研究表明，这些单氟甲基化反应是通过亲电取代途径进行的。
• Direct monofluoromethylation of O-, S-, N-, and P-nucleophiles with PhSO(NTs)CH₂F: the accelerating effect of α-fluorine substitution
  作者：Xiao Shen、Min Zhou、Chuanfa Ni、Wei Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/c3sc51831k

  日期：——

  An efficient and direct monofluoromethylation of O-, S-, N-, and P-nucleophiles with PhSO(NTs)CH2F 1 has been developed. In contrast to the previously known detrimental effect of α-fluorine substitution on SN2 reactions, the current monofluoromethylation is accelerated by the α-fluorine substitution. Based on a mechanistic study, a new reactivity of sulfoximine (as a radical monofluoromethylation reagent) is disclosed.

  一种高效且直接的单氟甲基化反应已被开发，用于O、S、N和P亲核试剂和PhSO(NTs)CH2F 1。与之前已知的α-氟取代对SN2反应的负面影响不同，目前的单氟甲基化反应因α-氟取代而加速。基于机制研究，揭示了亚磺酰胺作为自由基单氟甲基化试剂的新反应性。
• <scp>Monofluoromethyl‐Substituted</scp> Sulfonium Ylides: Preparation, <scp>Structure‐Reactivity</scp> Study and Substrate Scope ^†
  作者：Xin Hong、Yafei Liu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.202000206

  日期：2020.11

  Structure‐reactivity study of a family of electrophilic monofluoromethylating reagents based on sulfonium ylide skeleton with different steric hindrance and electron‐withdrawing properties was described. These studies led us to discover two highly reactive reagents 3 with a cyclic malonate backbone and 6 with an electron‐poor 1,1,1,5,5,5‐hexafluoropentane‐2,4‐dione backbone. The high reactivity of reagent

  描述了基于on叶立德骨架的具有不同位阻和吸电子性质的亲电单氟甲基化试剂家族的结构反应性研究。这些研究使我们发现了两种具有高反应性的试剂3，它们具有环状丙二酸骨架，而6具有电子贫乏的1,1,1,5,5,5-六氟戊烷-2,4-二酮骨架。试剂6的高反应活性允许通过使用不同的碱以高收率高选择性地选择性地获得C-单氟甲基化或O-单氟甲基化的β-酮酸酯。另外，试剂3的反应 在室温下10分钟内，苯酚，羧酸，硫酚或杂芳基亲核试剂等多种亲核试剂发生了完全转化，并详细报道了这些反应的范围。