7,7'-di(10-(naphthalen-2-yl)anthracen-9-yl)-9,9,9',9'-tetraoctyl-2,2'-bifluorene | 1335302-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 7,7'-di(10-(naphthalen-2-yl)anthracen-9-yl)-9,9,9',9'-tetraoctyl-2,2'-bifluorene
• 英文别名: 9-Naphthalen-2-yl-10-[7-[7-(10-naphthalen-2-ylanthracen-9-yl)-9,9-dioctylfluoren-2-yl]-9,9-dioctylfluoren-2-yl]anthracene；9-naphthalen-2-yl-10-[7-[7-(10-naphthalen-2-ylanthracen-9-yl)-9,9-dioctylfluoren-2-yl]-9,9-dioctylfluoren-2-yl]anthracene
• CAS: 1335302-26-5
• 化学式: C₁₀₆H₁₁₀
• 分子量: 1384.04
• InChiKey: MZCQZRALZLVADT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  37.7
• 重原子数：
  106
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-(2-萘基)蒽-9-硼酸 、 7,7'-dibromo-9,9,9',9'-tetraoctyl-9H,9'H-2,2'-bifluorene 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到7,7'-di(10-(naphthalen-2-yl)anthracen-9-yl)-9,9,9',9'-tetraoctyl-2,2'-bifluorene
  参考文献：
  名称：

  Deep-blue and white organic light-emitting diodes based on novel fluorene-cored derivatives with naphthylanthracene endcaps

  摘要：

  新的基于氟新烯的深蓝发光分子，具有萘基蒽端帽，分别为2,7-二(10-萘基蒽-9-基)-9,9-二辛基氟新烯（NAF1）和7,7′-二(10-萘基蒽-9-基)-9,9,9′,9′-四辛基-2,2′-双氟新烯（NAF2），通过铃木交叉偶联反应合成。这些材料展现出优异的热稳定性和无定形稳定性，并且荧光量子产率超过70%。使用NAF1或NAF2作为非掺杂发射体的有机发光器件（OLED）展示出亮丽的深蓝电致发光，NAF1的CIE坐标为(0.15, 0.13)，NAF2的CIE坐标为(0.16, 0.13)。NAF1的最大功率效率为2.2 lm W−1（4.04 cd A−1，4.04%），是迄今为止深蓝荧光OLED中报道的最高值之一。通过调整器件厚度，NAF1的CIE坐标进一步提高到(0.15, 0.09)，效率为3.56 cd A−1和2.10 lm W−1，这也在非掺杂深蓝荧光OLED中达到了y < 0.1的最佳数据。NAF1作为掺入橙色荧光体（4-(二氰甲烯)-2-叔丁基-6-(1,1,7,7-四甲基喹啉-9-烯)-4H-吡喃，DCJTB）时表现出优异的宿主发射体。在仔细调整掺杂水平后，两组分发光器件（NAF1 : DCJTB）实现了高效的白光发射，功率效率为3.01 lm W−1（7.66 cd A−1），亮度达到12090 cd m−2，标准白光坐标为(0.33, 0.33)。这一性能是基于荧光材料的双发射组分白OLED中迄今为止报道的最佳结果之一。

  DOI：

  10.1039/c1jm11438g

文献信息

• Deep-blue and white organic light-emitting diodes based on novel fluorene-cored derivatives with naphthylanthracene endcaps
  作者：Ting Zhang、Di Liu、Qian Wang、Renjie Wang、Huicai Ren、Jiuyan Li

  DOI：10.1039/c1jm11438g

  日期：——

  Novel fluorene based deep-blue-emitting molecules with naphthylanthracene endcaps, namely 2,7-di(10-naphthylanthracene-9-yl)-9,9-dioctylfluorene (NAF1) and 7,7′-di(10-naphthylanthracene-9-yl)-9,9,9′,9′-tetraoctyl-2,2′-bifluorene (NAF2), are synthesized by a Suzuki cross-coupling reaction. These materials exhibit excellent thermal and amorphous stabilities, and high fluorescence quantum yield of over 70%. Organic light-emitting devices (OLEDs) using NAF1 or NAF2 as non-doped emitter exhibit bright deep blue electroluminescence with CIE coordinates of (0.15, 0.13) for NAF1, (0.16, 0.13) for NAF2. A maximum power efficiency of 2.2 lm W−1 (4.04 cd A−1, 4.04%) is achieved for NAF1, which is among the highest values ever reported for deep-blue fluorescent OLEDs. A further improved coordinates of (0.15, 0.09) with efficiencies of 3.56 cd A−1 and 2.10 lm W−1 are achieved for NAF1 upon tuning device thickness, which are also among the best data for non-doped deep blue fluorescent OLEDs with a CIE coordinate of y < 0.1. NAF1 serves as excellent host emitter when doped with an orange fluorophore (4-(dicyanomethylene)-2-tert-butyl-6-(1,1,7,7-tetramethyljulolidyl-9-enyl)-4H-pyran, DCJTB). Upon careful tuning the doping level, the two-emitting-component (NAF1 : DCJTB) OLED realizes efficient white light emission with a power efficiency of 3.01 lm W−1 (7.66 cd A−1), a brightness of 12090 cd m−2, and a standard white light coordinates of (0.33, 0.33). This performance is among the best results ever reported for two-emitting-component white OLEDs based on fluorescent materials.

  新的基于氟新烯的深蓝发光分子，具有萘基蒽端帽，分别为2,7-二(10-萘基蒽-9-基)-9,9-二辛基氟新烯（NAF1）和7,7′-二(10-萘基蒽-9-基)-9,9,9′,9′-四辛基-2,2′-双氟新烯（NAF2），通过铃木交叉偶联反应合成。这些材料展现出优异的热稳定性和无定形稳定性，并且荧光量子产率超过70%。使用NAF1或NAF2作为非掺杂发射体的有机发光器件（OLED）展示出亮丽的深蓝电致发光，NAF1的CIE坐标为(0.15, 0.13)，NAF2的CIE坐标为(0.16, 0.13)。NAF1的最大功率效率为2.2 lm W−1（4.04 cd A−1，4.04%），是迄今为止深蓝荧光OLED中报道的最高值之一。通过调整器件厚度，NAF1的CIE坐标进一步提高到(0.15, 0.09)，效率为3.56 cd A−1和2.10 lm W−1，这也在非掺杂深蓝荧光OLED中达到了y < 0.1的最佳数据。NAF1作为掺入橙色荧光体（4-(二氰甲烯)-2-叔丁基-6-(1,1,7,7-四甲基喹啉-9-烯)-4H-吡喃，DCJTB）时表现出优异的宿主发射体。在仔细调整掺杂水平后，两组分发光器件（NAF1 : DCJTB）实现了高效的白光发射，功率效率为3.01 lm W−1（7.66 cd A−1），亮度达到12090 cd m−2，标准白光坐标为(0.33, 0.33)。这一性能是基于荧光材料的双发射组分白OLED中迄今为止报道的最佳结果之一。