5-(4'-chlorophenyl)-3-(methylsulfonyl)-1,2,4-triazine | 105783-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4'-chlorophenyl)-3-(methylsulfonyl)-1,2,4-triazine
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-3-(methylsulfonyl)-1,2,4-triazine；6-(4-chlorophenyl)-3-methylsulfonyl-1,2,4-triazine；5-(4-chloropheny)-3-methylsulfonyl-1,2,4-triazine；5-(4-chlorophenyl)-3-methylsulphonyl-1,2,4-triazine；5-(4-Chlorophenyl)-3-(methanesulfonyl)-1,2,4-triazine；5-(4-chlorophenyl)-3-methylsulfonyl-1,2,4-triazine
• CAS: 105783-78-6
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O₂S
• 分子量: 269.711
• InChiKey: VUHOFYWUCQMFSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4'-chlorophenyl)-3-(methylsulfonyl)-1,2,4-triazine 在 sodium hydride 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 2-(4'-chlorophenyl)benzfuro<2,3-b>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4三嗪的异戊二烯分子内Diels-Alder反应。：新型多环稠合吡嗪和lumazines的合成

  摘要：

  -3-（2'-氰基苯氧基）-1,2,4-三嗪和7-（2'-氰基苯氧基）-6-azalumazines经历分子内Diels-Alder反应生成新的多环吡嗪和lumazines。但是，类似的5-（2'-氰基苯氧基）-1,2,4-三嗪无法进行环加成反应，从而无法进入未知的苯并[2,3- ]- 1,1,2,4-三嗪系统。肟醚被相应的Diels-Alder前体的亲二烯键侧链上的腈取代无法提高其逆电子需求Diels-Alder反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87691-2
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-氯苯基)-3-甲硫基-1,2,4-三嗪 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以85%的产率得到5-(4'-chlorophenyl)-3-(methylsulfonyl)-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三嗪的分子内狄尔斯-阿尔德反应。：呋喃[2,3-b]吡啶，2,3-二氢吡喃并[2,3-b]吡啶和吡咯并[2,3-b]吡啶的一般合成

  摘要：

  1,2,4-三嗪的分子内逆电子需求Diels-Alder反应已被有效地用于合成呋喃[2,3-b]吡啶，2,3-二氢吡喃[2,3-b]吡啶和2 ，3-二氢吡咯并-[2，3-b]吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87690-0

文献信息

• Fungicides
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05124329A1

  公开（公告）日：1992-06-23

  Fungicidal compounds having the formula (I): ##STR1## in which any two of K, L and M are nitrogen and the other is CY wherein Y is H, halogen, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, cyano, nitro or trifluoromethyl; n is 0 or 1 and X is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic ring.

  具有以下化学式（I）的杀真菌化合物：##STR1## 其中K、L和M中的任意两个是氮，另一个是CY，其中Y是H、卤素、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、氰基、硝基或三氟甲基；n为0或1，X是一个可选择取代的芳香或杂环环。
• Intramolecular diels-alder reactions of 1,2,4-triazines.
  作者：Edward C. Taylor、John E. Macor、Joseph L. Pont

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87690-0

  日期：1987.1

  Intramolecular inverse electron demand Diels-Alder reactions of 1,2,4-triazines have been effectively utilized for the synthesis of furo[2,3-b] pyridines, 2,3-dihydropyrano[2,3-b]pyridines, and 2,3-dihydropyrrolo-[2,3-b]pyridines.

  1,2,4-三嗪的分子内逆电子需求Diels-Alder反应已被有效地用于合成呋喃[2,3-b]吡啶，2,3-二氢吡喃[2,3-b]吡啶和2 ，3-二氢吡咯并-[2，3-b]吡啶。
• Intramolecular Diels-Alder reactions of 1,2,4-triazines: Exploitation of the Thorpe-Ingold effect for the synthesis of 2,3-cyclopentenopyridines and 5,6,7,8-tetrahydroquinolines
  作者：Edward C. Taylor、John E. Macor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84460-3

  日期：1986.1

  Intramolecular inverse electron-demand Diels-Alder reactions of 1,2,4-triazines assisted by the Thorpe-Ingold effect have been utilized in novel syntheses of 2,3-cyclopentenopyridines and 5,6,7,8-tetrahydroquinolines.

  借助Thorpe-Ingold效应辅助的1,2,4-三嗪的分子内电子需求逆Diels-Alder反应已用于2,3-环戊烯吡啶和5,6,7,8-四氢喹啉的新型合成中。
• Further intramolecular reactions of 1,2,4-triazines. Synthesis of furo[2,3-]pyridines and dihydropyrano[2,3-]pyridines
  作者：Edward C. Taylor、John E. Macor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85497-0

  日期：1986.1

  3-(3-Butynyloxy)- and 3-(4-pentnyloxy)-1,2,4-triazines undergo facile intramolecular Diels-Alder reactions to yield 2,3-dihydrofuro(2,3-)pyridines and dihydropyrano(2,3-)pyridines respectively. The former are readily dehydrogenated with DDQ to furo(2,3-)pyridines.

  3-（3-丁炔氧基）-和3-（4-戊氧基）-1,2,4-三嗪容易发生分子内Diels-Alder反应，生成2,3-二氢呋喃（2,3- ）吡啶和二氢吡喃（2， 3- ）吡啶。前者很容易用DDQ脱氢为呋喃（2,3- ）吡啶。
• Domino Transformations of 3‐Fluoro‐1,2,4‐Triazine Derivatives towards Spirocyclic and Fused Pyridines
  作者：Anthony Lapray、Thomas Martzel、Marie‐Aude Hiebel、Sylvain Oudeyer、Franck Suzenet、Jean‐François Brière

  DOI：10.1002/adsc.202301307

  日期：2024.1.30

  intramolecular ihDA/rDA reaction of the alkyne tether gave a five-membered ring formation benefited from a Thorpe-Ingold effect. Accordingly, the cycloaddition occurred at a rather low temperature (<70 °C), in contrast to the 150–200 °C usually required in other instances.5 Unfortunately, the scope of this original C−C bond construction and stepwise strategy is rather limited, and led to yields from low to moderate

  螺吲哚是多种生物活性和天然存在的化合物的核心结构。1在该领域，方案 1A ( I , Y=CR)中描述的羟吲哚衍生的四环结构引发了各种研究，旨在详细说明该家族中的生物活性产品，或开发允许构建各种类似物的原始方法。2, 3尽管吡啶衍生物被认为是药物化学中的特殊结构，但4这种氮杂芳烃在四环化合物（例如I (Y=N)）中却出人意料地不存在，这可能是由于缺乏合适的合成策略。 方案一 在图查看器中打开微软幻灯片软件 走向融合的非芳族/杂芳族自行车：背景和新计划​​。 多米诺反电子需求杂-Diels-Alder/逆-Diels-Alder ( ih DA/ r DA) 反应发生在1,2,4-三嗪（2-氮杂二烯）和亲二烯体之间-建立有效的环加成策略来构建吡啶衍生物（方案1B）。5大量工作致力于通过双功能异亲核试剂（Nu(Het)-H、Nu=O、 3-甲基磺酰基-1,2,4-三嗪在 C3 处发生 S N Ar