5-(4-氯苯基)-3-甲硫基-1,2,4-三嗪 | 67642-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5-(4-氯苯基)-3-甲硫基-1,2,4-三嗪
• 英文名称: 5-(4-chlorphenyl)-3-methylthio-1,2,4-triazine
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-3-(methylthio)-1,2,4-triazine；3-Methylthio-5-(4'-chlorphenyl)-1,2,4-triazin；3-Methylmercapto-5-(4-chlorphenyl)-1,2,4-triazin；3-Methylthio-5-(p-chlorophenyl)-1,2,4-triazin；5-(4-chloro-phenyl)-3-methylsulfanyl-[1,2,4]triazine；5-(p-chlorophenyl)-3-(methylthio)-1,2,4-triazine；3-methylthio-5-(4'-chlorophenyl)-1,2,4-triazine；1,2,4-Triazine, 5-(4-chlorophenyl)-3-(methylthio)-；5-(4-chlorophenyl)-3-methylsulfanyl-1,2,4-triazine
• CAS: 67642-94-8
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃S
• 分子量: 237.713
• InChiKey: YTYDLEUAHPVYPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氯苯基)-3-甲硫基-1,2,4-三嗪 在 肼 作用下， 以 methanol-tetrahydrofuran 为溶剂， 生成 3-hydrazino-5-(4'-chlorophenyl)-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  6- AND 7-Aryl-1,2,4-triazolo[4,3-b]-1,2,4-triazines

  摘要：

  这种应用揭示了作为抗焦虑药物有用的6-或7-(o-, m-或p-取代苯基)-1,2,4-三氮唑[4,3-b]-1,2,4-三嗪。

  公开号：

  US04159375A1
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯基)乙醛 、 3,6-双（甲硫基）-1,2,4,5-四嗪 在 四氢吡咯 、 六氟异丙醇 作用下， 以99%的产率得到5-(4-氯苯基)-3-甲硫基-1,2,4-三嗪
  参考文献：
  名称：

  通过溶剂氢键实现 1,2,4,5-四嗪的选择性 N1/N4 1,4-环加成

  摘要：

  描述了一种前所未有的 1,2,4,5-四嗪的 1,4-环加成（vs 3,6-环加成），其中预制或原位生成的芳基共轭烯胺由六氟异丙醇 (HFIP) 的溶剂氢键促进，即在温和的反应条件（0.1 M HFIP，25 °C，12 小时）下进行。该反应构成了 1,2,4,5-四嗪的两个氮原子 (N1/N4) 之间的正式 [4 + 2] 环加成，然后是腈的正式逆 [4 + 2] 环加成损失和芳构化生成 1,2,4-三嗪衍生物。影响反应模式显着变化的因素，反应参数的优化，通过醛和酮原位生成烯胺实现的范围和简化，3,6-双（硫甲基）-1,2的反应范围,4,5-四嗪, 参与调查 1,2, 详细介绍了 4,5-四嗪以及对该反应的关键机理见解。鉴于其简单性和呼吸性，该研究建立了一种新方法，可在温和条件下从容易获得的起始材料中简单有效地一步合成 1,2,4-三嗪。尽管替代质子溶剂（例如，MeOH 与 HFIP）提供了传统

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09775

文献信息

• Further intramolecular diels-alder reactions of 1,2,4-triazines. Synthesis of dihydropyrrolo[2,3-]pyridines
  作者：Edward C Taylor、Joseph L Pont

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95733-2

  日期：1987.1

  3-(3-Butynylamino)-1,2,4-triazines undergo intramolecular Diels-Alder reactions to yield 2,3-dihydropyrrolo[2,3-]pyridines.

  3-（3-丁炔基氨基）-1，2，4-三嗪经过分子内Diels-Alder反应生成2，3-二氢吡咯并[2，3- ]吡啶。
• Intramolecular diels-alder reactions of 1,2,4-triazines.
  作者：Edward C. Taylor、John E. Macor、Joseph L. Pont

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87690-0

  日期：1987.1

  Intramolecular inverse electron demand Diels-Alder reactions of 1,2,4-triazines have been effectively utilized for the synthesis of furo[2,3-b] pyridines, 2,3-dihydropyrano[2,3-b]pyridines, and 2,3-dihydropyrrolo-[2,3-b]pyridines.

  1,2,4-三嗪的分子内逆电子需求Diels-Alder反应已被有效地用于合成呋喃[2,3-b]吡啶，2,3-二氢吡喃[2,3-b]吡啶和2 ，3-二氢吡咯并-[2，3-b]吡啶。
• Further intramolecular reactions of 1,2,4-triazines. Synthesis of furo[2,3-]pyridines and dihydropyrano[2,3-]pyridines
  作者：Edward C. Taylor、John E. Macor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85497-0

  日期：1986.1

  3-(3-Butynyloxy)- and 3-(4-pentnyloxy)-1,2,4-triazines undergo facile intramolecular Diels-Alder reactions to yield 2,3-dihydrofuro(2,3-)pyridines and dihydropyrano(2,3-)pyridines respectively. The former are readily dehydrogenated with DDQ to furo(2,3-)pyridines.

  3-（3-丁炔氧基）-和3-（4-戊氧基）-1,2,4-三嗪容易发生分子内Diels-Alder反应，生成2,3-二氢呋喃（2,3- ）吡啶和二氢吡喃（2， 3- ）吡啶。前者很容易用DDQ脱氢为呋喃（2,3- ）吡啶。
• Synthesis and Anti-Inflammatory Evaluation of 3-Methylthio-1,2,4-Triazines, 3-Alkoxy-1,2,4-Triazines, and 3-Aryloxy-1,2,4-Triazines
  作者：William P. Heilman、R.D. Heilman、James A. Scozzie、R.J. Wayner、James M. Gullo、Zaven S. Ariyan

  DOI：10.1002/jps.2600690310

  日期：1980.3

  the 25 compounds were selected for dose-response evaluation in the carrageenan assay based on their relative toxicity and anti-inflammatory activity. Neurotoxicity of the 13 triazines was estimated by determination of NTD50 values in mice. Five of the 13 compounds tested in the dose-response assay were active in terms of anti-inflammatory efficacy (ED50 values) and lack of overt neurotoxicity (NTD50 values)

  为了开发无胃肠道并发症的非酸性，非甾体类抗炎药，合成了一系列不对称三嗪，并在角叉菜胶诱导的踏板水肿试验中评估了抗炎功效。通过确定小鼠的LD50近似值来估计毒性。25种化合物的活性可与标准消炎痛相媲美。根据角叉菜胶的相对毒性和抗炎活性，从25种化合物中选择13种进行剂量反应评估。通过测定小鼠中的NTD50值来评估13种三嗪的神经毒性。与消炎痛相比，在剂量反应试验中测试的13种化合物中，有5种具有抗炎功效（ED50值）且没有明显的神经毒性（NTD50值）。为了确定这五种发展型三嗪对慢性炎症的作用，在佐剂诱导的多关节炎试验中对其进行了评估。在该试验中，在减少佐剂诱导的炎症方面，可与消炎痛相媲美。
• HEILMAN W. P.; HEILMAN R. P.; SCOZZIE J. A.; WAYNER R. J.; GULLO J. M.; A+, J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 6, 671-677
  作者：HEILMAN W. P.、 HEILMAN R. P.、 SCOZZIE J. A.、 WAYNER R. J.、 GULLO J. M.、 A+

  DOI：——

  日期：——