N-(3-(4-acetylphenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(2-methylallyl)benzenesulfonamide | 1448694-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(4-acetylphenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(2-methylallyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3-(4-acetylphenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(2-methylallyl) benzenesulfonamide
• CAS: 1448694-82-3
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃S
• 分子量: 381.496
• InChiKey: PFRMBDXEEBDTPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(4-acetylphenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(2-methylallyl)benzenesulfonamide 在 亚硝酸特丁酯 、 碘仿 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到(Z)-1-(4-(iodo(4-methyl-4-(nitromethyl)-1-tosylpyrrolidin-3-ylidene)methyl) phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下 1,6-烯炔的三组分自由基碘亚硝基化环化

  摘要：

  描述了一种三组分、金属自由基级联碘亚硝基化环化反应。亚硝基自由基由亚硝酸叔丁酯产生并引发自由基加成/环化/碘化/氧化序列。测试了各种 1,6-烯炔并证明它们是相容的，以中等至优异的分离产率提供各种高度官能化的杂碳和全碳循环以及硝基和乙烯基 C-I 键，其中包含吡咯烷、四氢呋喃和环戊烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01576
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(3-(4-acetylphenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methyl-N-(2-methylallyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的三组分自由基碘磺酰环化烯炔

  摘要：

  描述了一种有效的三组分自由基碘磺酰化烯炔环化。亚磺酸盐对碘仿的可见光照射能够在无催化剂和无氧化剂的条件下产生磺酰基自由基，并引发自由基加成、环化和碘化级联反应，以中等至良好的产率得到各种含碘乙烯的砜。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00655

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Carbocyclization and Chlorosulfonylation of 1,6-Enynes with Sulfonyl Chlorides
  作者：Chen Chen、Jianhua Su、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1002/chem.201204039

  日期：2013.4.15

  Linked in: A rhodium(I) catalyst system [[Rh(cod)Cl]+DPPF] enables carbocyclization and chlorosulfonylation of 1,6‐enynes with sulfonyl chlorides, thus allowing the formation of three different bonds (CCl, CC, and CS) in a one‐step fashion (see scheme; cod=cyclooctadiene, DPPF=1,1′‐bis(diphenylphosphino)ferrocene). Sulfonyl chlorides are shown to be an efficient linker in this transformation, which

  在链接：铑（I）催化剂体系[[的Rh（COD）CL] + DPPF]使1,6-烯炔carbocyclization和氯磺酰化与磺酰氯反应，从而使三种不同的键（C形成氯，C  C，和C  S）中的一步的方式（参见方案; COD =环辛二烯，DPPF = 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁）。磺酰氯被证明是该转化过程中的有效连接子，它是对其他已知元素-元素连接子的补充。
• Copper/Iron‐Cocatalyzed Cascade Perfluoroalkylation/Cyclization of 1,6‐Enynes with Iodoperfluoroalkanes
  作者：Xiao‐Feng Xia、Jipan Yu、Dawei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201701258

  日期：2018.2

  with readily available iodoperfluoroalkanes reagents for the synthesis of the corresponding fluoroalkylated pyrrolidines and benzofuran derivatives is reported. This novel protocol provides a mild method for the construction of Csp3‐CF2 and exocyclic double bonds in one step with high regio‐ and stereo‐selectivities.

  据报道，铜/铁共催化的1,6-炔烃的氟代烷基化与易得的碘代氟代烷烃试剂合成了相应的氟代烷基化的吡咯烷和苯并呋喃衍生物。这种新颖的协议提供了一种温和的方法，可一步构建具有高区域选择性和立体选择性的C sp 3 -CF 2和环外双键。
• Visible-Light-Mediated Radical Hydroalkylative Cyclization of 1,6-Enynes
  作者：Shaoqun Zhu、Yuejie Sun、Yingjie Pan、Xiaoyun Chen、Huaguang Yu、Ying Han、Chaoguo Yan、Yaocheng Shi、Hong Hou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01433

  日期：2023.12.1

  A radical hydroalkylative cyclization approach accessing various alkenyl heterocyclic compounds was developed using dimethyl malonate and 1,6-enynes in the presence of visible-light photoredox catalysis. The use of Ir(dtbbpy)(ppy)2PF6 as a photosensitizer enables carbon atom radical formation and initiates the cascade cyclization reaction under mild conditions.

  在可见光光氧化还原催化下，使用丙二酸二甲酯和 1,6-烯炔开发了一种获得各种烯基杂环化合物的自由基加氢烷基环化方法。使用Ir(dtbbpy)(ppy) 2 PF 6作为光敏剂能够在温和条件下形成碳原子自由基并引发级联环化反应。
• Copper-Catalyzed Bromo-cyanomethylative Cyclization of Enynes
  作者：Shaoqun Zhu、Yingjie Pan、Yue Sun、Xiaoyan Hong、Xiaoyun Chen、Ying Han、Chaoguo Yan、Yaocheng Shi、Hong Hou

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02949

  日期：2022.3.18
• Visible‐Light‐Driven Base‐Promoted Radical Cascade Difluoroalkylation‐Cyclization‐Iodination of 1,6‐Enynes with Ethyl Difluoroiodoacetate
  作者：Yan Wang、Ruyan Liu、Pengsheng Zhou、Jianglong Wu、Wenshuang Li、Chenyu Wang、Hao Li、Dianjun Li、Jinhui Yang

  DOI：10.1002/ejoc.202101395

  日期：2022.2.4

  AbstractA visible‐light‐driven base‐promoted radical cascade difluoroalkylation/5‐exo‐dig cyclization/iodination of 1,6‐enynes with ethyl difluoroiodoacetate was developed under catalyst‐free and oxidant‐free conditions. The difluoroalkylated pyrrolidines and tetrahydrofuran derivatives were generated with good functional group tolerance and high Z/E stereoselectivity. This reaction provided an alternative and mild method for the preparation of highly functionalized and vinyl C−I bonds containing five‐membered heterocyclic products.