4-methyl-N-((2-methyloxiran-2-yl)methyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1260522-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-((2-methyloxiran-2-yl)methyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(2-methyl-2-oxiranyl)methyl]-N-2-propyn-1-ylbenzenesulfonamide；4-methyl-N-(2-methyloxiranylmethyl)-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide；4-methyl-N-[(2-methyloxiran-2-yl)methyl]-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 1260522-64-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 279.36
• InChiKey: BSYVEHCESQPLGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-((2-methyloxiran-2-yl)methyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 二氯二茂钛 、 锰 、 sodium azide 、 1,4-环己二烯 、 2,4,6-trimethylpyridine hydrobromide 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-((3-methyl-4-methylene-1-tosylpyrrolidin-3-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钛茂合金催化的N-酰化氮丙啶的自由基开放

  摘要：

  通过N-酰基氮丙啶催化生成的β-酰胺基取代的基团，以极好的区域选择性获得了用于分子间加成，还原和环化的有用的中间体。DFT计算表明开环是一致的，而不是先前假定的逐步进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201707673
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-methylallyl)-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide 在 吡啶 、 甲基磺酰胺 、 β-AD-Mix 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-methyl-N-((2-methyloxiran-2-yl)methyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过钨介导的带有束缚炔基的环氧化物的[3 + 2]环加成反应，立体控制双环内酯衍生物的合成。

  摘要：

  在BF3 * Et2O的存在下，炔醇钨配合物与束缚的环氧化物进行[3 + 2]环加成反应，从而有效地产生双环内酯。尽管存在三个立体异构中心，但仅形成一种非对映异构产物。提出了一种机制，该机制涉及通过烷基炔钨基团通过环氧化碳的SN 2攻击而形成钨-乙烯基物种，以通过OBF 3末端在中心钨-乙烯基碳原子上的反攻得到钨-烯醇醚物种。大多数钨烯醇醚类物质太不稳定以至于不能分离并且进行水解以仅给出顺式稠合的双环内酯。这种环化作用适用于顺式和反式环氧化合物，并能耐受各种官能团。如果是反式环环氧化合物，该反应通过钨片段对环氧化物的6-内酯侵蚀而产生加成产物。如果在环化反应中使用手性环氧化物，则该方法提供了复杂的双环内酯的简单对映体特异性合成。如果使用合适的炔丙基钨官能团，它也适用于一锅合成双环不饱和γ-内酯。

  DOI：

  10.1021/jo020669j

文献信息

• Amide-Substituted Titanocenes in Hydrogen-Atom Transfer Catalysis
  作者：Yong-Qiang Zhang、Verena Jakoby、Katharina Stainer、Alexander Schmer、Sven Klare、Mirko Bauer、Stefan Grimme、Juan Manuel Cuerva、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.201509548

  日期：2016.1.22

  Two new catalytic systems for hydrogen‐atom transfer (HAT) catalysis involving the N−H bonds of titanocene(III) complexes with pendant amide ligands are reported. In a monometallic system, a bifunctional catalyst for radical generation and reduction through HAT catalysis depending on the coordination of the amide ligand is employed. The pendant amide ligand is used to activate Crabtree's catalyst to

  报道了两个新的氢原子转移（HAT）催化体系，涉及钛茂（III）配合物与侧基酰胺配体的N-H键。在单金属体系中，使用双官能催化剂，其根据酰胺配体的配位通过HAT催化产生和还原自由基。侧基酰胺配体用于活化Crabtree催化剂，以产生有效的双金属体系，用于自由基生成和HAT催化。
• Visible-light-driven spirocyclization of epoxides <i>via</i> dual titanocene and photoredox catalysis
  作者：Shuangjie Lin、Yuqing Chen、Fusheng Li、Caizhe Shi、Lei Shi

  DOI：10.1039/c9sc05601g

  日期：——

  We describe the synergistic utilization of titanocene/photoredox dual catalysis driven by visible light for the radical opening/spirocyclization of easily accessible epoxyalkynes. This environmentally benign process uses the organic donor–acceptor fluorophore 2,4,5,6-tetra(9H-carbazol-9-yl)isophthalonitrile (4CzIPN) as a photocatalyst and Hantzsch ester (HE) as an electron donor instead of stoichiometric

  我们描述了由可见光驱动的二茂钛/光氧化还原双重催化的协同利用，用于容易获得的环氧炔烃的自由基打开/螺环化。这种对环境无害的过程使用有机供体-受体荧光团2,4,5,6-四（9 H-咔唑-9-基）间苯二甲腈（4CzIPN）作为光催化剂，汉茨酯（HE）作为电子给体，而不是化学计量的金属还原剂。光催化条件显示了具有螺环全碳四元立体中心的特权和合成挑战性螺环的合成具有极高的反应活性。循环伏安法（CV）研究表明Cp 2 Ti III Cl是催化活性物质。
• Coupling Titanium and Chromium Catalysis in a Reaction Network for the Reprogramming of [BH₄]⁻ as Electron Transfer and Hydrogen Atom Transfer Reagent for Radical Chemistry
  作者：Michael Heinz、Gregor Weiss、Grigoriy Shizgal、Anastasia Panfilova、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.202308680

  日期：2023.9.18

  Reprogramming the typical hydride character of borohydrides to a stepwise electron and H-atom transfer reagent allows epoxide reduction, C−C bond formation and regiodivergent epoxide opening in an unusual manner by avoiding SN2-type reactivity of [BH4]−. The readily available Li[BH4] is used as sole stoichiometric reagent.

  通过有效耦合地球上储量丰富的两种金属钛和铬，从催化循环到催化球。将硼氢化物的典型氢化物特征重新编程为逐步电子和氢原子转移试剂，通过避免 [BH 4 ] -的 S N 2 型反应性，可以以不寻常的方式进行环氧化物还原、CC 键形成和区域发散环氧化物打开。容易获得的Li[BH 4 ]被用作唯一的化学计量试剂。
• Radical Cyclizations Terminated by Ir-Catalyzed Hydrogen Atom Transfer
  作者：Andreas Gansäuer、Matthias Otte、Lei Shi

  DOI：10.1021/ja109362m

  日期：2011.1.26

  A system for coupling catalytic radical cyclization and Ir-catalyzed hydrogen atom transfer (HAT) is described. It is essential that the HAT catalyst activates H(2) quickly and is not a hydrogenation catalyst. Vaska's complex was found to fulfill both purposes efficiently.
• Tungsten-Promoted [3+2]- and [3+3]-Cycloaddition of Epoxides with Alkynes. A Facile Enantiospecific Synthesis of Bicyclic Lactones
  作者：Reniguntala J. Madhushaw、Chien-Le Li、Kuo-Hui Shen、Chu-Chen Hu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja0106016

  日期：2001.8.1