(L)-N-Boc N-methyl leucine ethyl ester | 1240327-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (L)-N-Boc N-methyl leucine ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-4-methyl-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pentanoate
• CAS: 1240327-02-9
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₄
• 分子量: 273.373
• InChiKey: NEUDRFAVQZTCML-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  327.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (L)-N-Boc N-methyl leucine ethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到N-methyl-L-leucine ethylester
  参考文献：
  名称：

  由氨基酯或氨基腈促进的星际构件从益生元合成2-脱氧-D-核糖

  摘要：

  了解形成DNA骨架的2-脱氧-D-核糖的益生元起源对于阐明生命起源至关重要，但仍需争论。在这里，我们证明了20 mol％的蛋白原性氨基酯比2-脱氧-D-苏糖戊糖促进2-脱氧-D-核糖的选择性形成，总产率≥4％。我们还证明了益生元相关蛋白原氨基腈（20 mol％）促进的第一个羟醛反应，用于对映体合成具有6％ee的D-甘油醛，随后转化为2-deoxy- D-核糖，产率≥5％。最后，我们在使用20 mol％的氨基酯或氨基腈促进剂的一锅法中探索了这两个步骤的组合。因此证明了三种星际起始物质，当与适当的促进剂混合在一起时，可以直接导致包括2-脱氧-D-核糖的高级碳水化合物的混合物的形成。

  DOI：

  10.1039/c7cc06083a
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸乙酯盐酸盐 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (L)-N-Boc N-methyl leucine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在水性条件下高效的不对称有机催化形成赤藓糖和苏糖。

  摘要：

  在水性条件下，蛋白质氨基酸的酯能有效催化赤藓糖和苏糖的形成，其产率和对映选择性最高。值得注意的是，虽然（L）-脯氨酸的酯产生（L）-碳水化合物，但是（L）-亮氨酸和（L）-丙氨酸的酯产生（D）-碳水化合物，提供了解释天然（L）之间的益生元联系的潜力。 -氨基酸和天然（D）糖。

  DOI：

  10.1039/c0cc00613k

文献信息

• Methods and compounds for producing dipeptidyl peptidase IV inhibitors and intermediates thereof
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2517706A2

  公开（公告）日：2012-10-31

  Methods and compounds for production of cycloproyl-fused pyrrolidine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV are provided.

  提供了生产环丙基融合吡咯烷基二肽基肽酶 IV 抑制剂的方法和化合物。
• Prebiotic synthesis of 2-deoxy-<scp>d</scp>-ribose from interstellar building blocks promoted by amino esters or amino nitriles
  作者：Andrew M. Steer、Nicolas Bia、David K. Smith、Paul A. Clarke

  DOI：10.1039/c7cc06083a

  日期：——

  to debate. Here we demonstrate that 20 mol% of proteinogenic amino esters promote the selective formation of 2-deoxy-D-ribose over 2-deoxy-D-threopentose in combined yields of ≥4%. We also demonstrate the first aldol reaction promoted by prebiotically-relevant proteinogenic amino nitriles (20 mol%) for the enantioselective synthesis of D-glyceraldehyde with 6% ee, and its subsequent conversion into

  了解形成DNA骨架的2-脱氧-D-核糖的益生元起源对于阐明生命起源至关重要，但仍需争论。在这里，我们证明了20 mol％的蛋白原性氨基酯比2-脱氧-D-苏糖戊糖促进2-脱氧-D-核糖的选择性形成，总产率≥4％。我们还证明了益生元相关蛋白原氨基腈（20 mol％）促进的第一个羟醛反应，用于对映体合成具有6％ee的D-甘油醛，随后转化为2-deoxy- D-核糖，产率≥5％。最后，我们在使用20 mol％的氨基酯或氨基腈促进剂的一锅法中探索了这两个步骤的组合。因此证明了三种星际起始物质，当与适当的促进剂混合在一起时，可以直接导致包括2-脱氧-D-核糖的高级碳水化合物的混合物的形成。
• Efficient asymmetric organocatalytic formation of erythrose and threose under aqueous conditions
  作者：Laurence Burroughs、Matthew E. Vale、James A. R. Gilks、Henrietta Forintos、Christopher J. Hayes、Paul A. Clarke

  DOI：10.1039/c0cc00613k

  日期：——

  Esters of proteinogenic amino acids efficiently catalyse the formation of erythrose and threose under aqueous conditions in the highest yields and enantioselectivities yet reported. Remarkably while esters of (L)-proline yield (L)-carbohydrates, esters of (L)-leucine and (L)-alanine generate (D)-carbohydrates, offering the potential to account for the prebiotic link between natural (L)-amino acids

  在水性条件下，蛋白质氨基酸的酯能有效催化赤藓糖和苏糖的形成，其产率和对映选择性最高。值得注意的是，虽然（L）-脯氨酸的酯产生（L）-碳水化合物，但是（L）-亮氨酸和（L）-丙氨酸的酯产生（D）-碳水化合物，提供了解释天然（L）之间的益生元联系的潜力。 -氨基酸和天然（D）糖。