[Boc-D-Phe]2O | 88719-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [Boc-D-Phe]2O
• 英文别名: [(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl] (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 88719-17-9
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₇
• 分子量: 512.603
• InChiKey: QWUBXKLXHFQYFL-FGZHOGPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  653.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Bip-OMe 、 [Boc-D-Phe]2O 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以0.0516 g的产率得到methyl 9-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]tricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2,4,6,11,13-hexaene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肽中原亲异构体Cα-四取代α-氨基酸残基Bip的联苯核中诱导的轴向手性。

  摘要：

  2'，1'：1,2; 1''，2''：3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-amino-6-acid（Bip）的联苯核中诱导的轴向手性CD和（1）H NMR光谱技术在线性二肽Boc-Bip-Xaa * -OMe中观察到）残基，这是一种构象不稳定的阻转异构体Cα-四取代的α-氨基酸，其中Boc =叔丁氧羰基，OMe ＝甲氧基，并且Xaa * ＝ D-和/或L-Ala，-Val，-Leu，-Phe，-（alphaMe）Val和-（alphaMe）Leu。在同分异构的二肽Boc-Xaa * -Bip-OMe中，手性诱导显着降低，Xaa *残基位于Bip的N端，以及在环状二肽环-[Bip-L-Ala]中。在溶液中获得的结果通过对Boc-（R）-Bip-D-Ala-OMe的晶体样品进行X射线衍射分析得到证实。

  DOI：

  10.1002/chem.200500187
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-苯丙氨酸 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [Boc-D-Phe]2O
  参考文献：
  名称：

  肽中原亲异构体Cα-四取代α-氨基酸残基Bip的联苯核中诱导的轴向手性。

  摘要：

  2'，1'：1,2; 1''，2''：3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-amino-6-acid（Bip）的联苯核中诱导的轴向手性CD和（1）H NMR光谱技术在线性二肽Boc-Bip-Xaa * -OMe中观察到）残基，这是一种构象不稳定的阻转异构体Cα-四取代的α-氨基酸，其中Boc =叔丁氧羰基，OMe ＝甲氧基，并且Xaa * ＝ D-和/或L-Ala，-Val，-Leu，-Phe，-（alphaMe）Val和-（alphaMe）Leu。在同分异构的二肽Boc-Xaa * -Bip-OMe中，手性诱导显着降低，Xaa *残基位于Bip的N端，以及在环状二肽环-[Bip-L-Ala]中。在溶液中获得的结果通过对Boc-（R）-Bip-D-Ala-OMe的晶体样品进行X射线衍射分析得到证实。

  DOI：

  10.1002/chem.200500187

文献信息

• Mechanism-Based Isocoumarin Inhibitors for Human Leukocyte Elastase. Effect of the 7-Amino Substituent and 3-Alkoxy Group in 3-Alkoxy-7-amino-4-chloroisocoumarins on Inhibitory Potency
  作者：John E. Kerrigan、Jozef Oleksyszyn、Chih-Min Kam、Joe Selzler、James C. Powers

  DOI：10.1021/jm00003a017

  日期：1995.2

  prepared and evaluated as inhibitors of human leukocyte elastase (HLE). In addition, a new series of acyl, urea, and carbamate derivatives of 7-amino-4-chloro-3-methoxyisocoumarin (1), 7-amino-4-chloro-3-propoxyisocoumarin (3), and 7-amino-4-chloro-3-(2-bromoethoxy)isocoumarin (6) have been synthesized. Most of the synthesized compounds are very potent inhibitors of HLE with kobs/[I] values between 10(4)

  已经制备了具有各种3-烷氧基取代基的一系列3-烷氧基-7-氨基-4-氯异香豆素，并将其评估为人白细胞弹性蛋白酶（HLE）的抑制剂。此外，还推出了一系列新的7-氨基-4-氯-3-甲氧基异香豆素（1），7-氨基-4-氯-3-丙氧基异香豆素（3）和7-氨基-香豆素的酰基，脲和氨基甲酸酯衍生物已经合成了4-氯-3-（2-溴乙氧基）异香豆素（6）。大多数合成的化合物都是非常有效的HLE抑制剂，其kobs / [I]值在10（4）和10（6）M-1 s-1之间。异香豆素环7-氨基位置的疏水取代基为HLE提供了最佳的选择性和抑制能力。在2-溴乙氧基系列中，具有PhNHCONH 7取代基的化合物24的kobs / [I]值为1.2 x 10（6）M-1 s-1，对HLE具有很高的选择性，并且是最有效的HLE抑制剂。经过HLE测试。在长链L-苯丙氨酰基衍生物中，kobs / [I]值为1.8 x 10（5）M-1
• US5162334A
  申请人：——

  公开号：US5162334A

  公开（公告）日：1992-11-10
• US5208228A
  申请人：——

  公开号：US5208228A

  公开（公告）日：1993-05-04
• US5262533A
  申请人：——

  公开号：US5262533A

  公开（公告）日：1993-11-16
• [EN] AMINO O-ARYL, O-ALKYL, O-ALKENYL AND O-ALKYNYL MACROLIDES
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1992020688A1

  公开（公告）日：1992-11-26

  (EN) Amino O-aryl, O-alkyl, O-alkenyl and O-alkynyl macrolides of general structural formula (I) have been prepared from suitable precursors by arylation or alkylation and amination at C-3''/C-4'' of the cyclohexyl ring. These macrolide immunosuppressants are useful in a mammalian host for the treatment of autoimmune diseases, infectious diseases and/or the prevention of rejection of foreign organ transplants. In addition, these macrolide immunosuppressants are useful in the topical treatment of inflammatory and hyperproliferative skin diseases and cutaneous manifestations of immunologically-mediated illnesses. Also, these macrolides are useful in the treatment of reversible obstructive airways disease, particularly asthma; as hair revitalizing agents, especially in the treatment of male pattern alopecia or alopecia senilis; in the reversal of multidrug resistance of tumor cells; in treatment of inflammation of mucosa and blood vessels, gastric ulcers, vascular damage, ischemic bowel disease, inflammatory bowel disease, necrotizing enterocolitis, intestinal lesions associated with thermal burns; in the treatment of cytomegalovirus infection; and in the treatment of idiopathic thrombocytopenic purpura and Basedow's disease.(FR) Cette invention concerne des macrolides d'O-aryle, d'O-alkyle, d'O-alcényle et d'O-alcynyle réprésentés par la formule (I). On a préparé ces derniers à partir de précurseurs appropriés par arylation ou alkylation et amination au niveau C-3'/C-4' du composé cyclique cyclohexyle. Ces immunosuppresseurs macrolides sont utiles pour traiter chez un sujet mammalien les maladies auto-immunes, les maladies infectieuses et/ou pour prévenir le rejet des transplants d'organes étrangers. En outre, ces immunosupresseurs macrolides sont utiles dans le traitement topique des affections cutanées inflammatoires et hyperproliférantes et des manifestations cutanées des maladies à médiation immunologique. Ces macrolides sont également utiles: dans le traitement des maladies réversibles dans lesquelles les voies aériennes sont obstruées, plus particulièrement l'asthme; en tant qu'agents revitalisant les cheveux, plus spécifiquement dans le traitement de la calvitie hippocratique ou de la calvitie sénile; dans l'inversion de la résistance des cellules tumorales à plusieurs médicaments; dans le traitement de l'inflammation des vaisseaux sanguins et des muqueuses, des ulcères gastriques, des lésions vasculaires, des maladies intestinales ischémiques, des maladies intestinales inflammatoires, de l'entérocolite nécrosante, des lésions intestinales associées aux brûlures thermiques; dans le traitement de l'infection par le cytomégalovirus; et dans le traitement du purpura thrombocytopénique idiopathique et de la maladie de Basedow.