Boc-G-G-V-OCH2Ph | 90282-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-G-G-V-OCH2Ph
• 英文别名: N-(t-butoxycarbonyl)glycylglycylvaline benzyl ester
• CAS: 90282-64-7
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃O₆
• 分子量: 421.494
• InChiKey: MVQYJEXSZWBFHO-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  122.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-G-G-V-OCH2Ph 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到benzyl (2S)-2-[[2-[(2-aminoacetyl)amino]acetyl]amino]-3-methylbutanoate;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. IV. Relationship between Bitterness and Hydrophobic Amino Acids Moiety in the C-Terminal of BPIa (Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val)

  摘要：

  在苦味肽BPIa（Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val）的合成研究中，我们合成了几种BPIa类似物，以阐明C末端的疏水性氨基酸部分在BPIa表现出的苦味中的作用。肽的合成采用了常见的MA（混合酸酐）和DCC（双环己基碳二亚胺）–HOBt（1-羟基苯并三唑）方法，肽的苦味通过感官评估进行确定。含有两个以上疏水性氨基酸位于C末端的BPIa类似物表现出的苦味与BPIa相当。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.90
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 Gly-Val-OBzl 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 生成 Boc-G-G-V-OCH2Ph
  参考文献：
  名称：

  Development of Supramolecular Organo-Gel Based on Tripeptide Skeletons

  摘要：

  Boc-Ser-Val-Gly-OCH2Ph (31) 在芳香族溶剂中显示出强大的成胶能力，尤其是在甲苯中。31在甲苯中的最低成胶浓度为10 mg/ml，这意味着每分子三肽31固定了2500个甲苯分子。傅里叶变换红外光谱数据显示，通过分子间氢键形成反平行β-折叠是成胶过程中产生纳米纤维的关键。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.680