2-oxopyridin-1(2H)-yl 4-methylbenzene sulfonate | 5087-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxopyridin-1(2H)-yl 4-methylbenzene sulfonate
• 英文别名: 2-oxopyridin-1(2H)-yl 4-methylbenzenesulfonate；TsOPy；1-(toluene-4-sulfonyloxy)-1H-pyridin-2-one；2-Oxopyridin-1(2H)-yl-4-methylbenzenesulfonate；1-Hydroxy-2(1H)-pyridon-p-toluolsulfonat；1-Tosyloxy-2-(1H)-pyridon；1-{[(4-Methylphenyl)sulfonyl]oxy}-2(1H)-pyridinone；(2-oxopyridin-1-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 5087-06-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄S
• 分子量: 265.29
• InChiKey: YGNUZVNLPQRKHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-103 °C
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxopyridin-1(2H)-yl 4-methylbenzene sulfonate 在 双氧水 作用下， 以 N-(2-hydroxyethyl)piperazine-N-(2-hydroxyethyl)piperazine-N'-ethanesulfonic acid 为溶剂， 生成 2-羟基吡啶-N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢激活基于磺酸酯的基质金属蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  本研究详细介绍了在活性氧 (ROS) 存在下被激活的基质金属蛋白酶抑制剂前药 (proMMPi) 的开发。传统的基质金属蛋白酶抑制剂 (MMPi) 利用锌结合基团 (ZBG)，该基团与基质金属蛋白酶 (MMP) 的催化性锌 (II) 离子螯合以抑制其活性。为了制造 ROS 敏感的前药，磺酸酯被用作 ZBG 的保护基团，以阻止它们的金属结合能力。令人惊讶的是，这些磺酸酯被发现仅当 ZBG 包含 N 氧化物供体原子部分时被 H(2)O(2) 裂解。合成了基于这些 ROS 可触发系统的全长 MMPi 的磺酸酯衍生物。发现具有磺酸酯保护基团的 proMMPi 在 H(2)O(2) 存在下显示出相对较高的裂解率，以释放活性 MMPi。体外 MMP 抑制研究证实了添加 H(2)O(2) 后 proMMPi 的抑制活性显着增加，表明使用磺酸酯作为 ROS 激活的前药的可裂解触发器。

  DOI：

  10.1007/s00775-010-0727-x
• 作为产物：
  描述：

  羟吡啶酮 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到2-oxopyridin-1(2H)-yl 4-methylbenzene sulfonate
  参考文献：
  名称：

  1-羟基吡啶-2（1H）-一的磺酸酯和2-氰基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯（氧甲基）作为有效的肽偶联剂，取代了1-羟基苯并三唑和1-羟基-7-氮杂苯并三唑。

  摘要：

  描述了一个新的磺酸酯类偶联剂家族，其离去基团不同。磺酸酯偶联剂2-氰基-2-（萘-2-基磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（NpsOXY）和2-氰基-2-（甲苯磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（TsOXY）是苯并三唑磺酸酯的更有效替代品消旋抑制和偶联效果 与易爆的苯并三唑及其衍生物相比，使用氧化酶及其相关的磺酸酯的风险要低得多。分别衍生自1-hydroxypyridin-2（1H）-1的2-氧代吡啶-1（2H）-萘-2-磺酸基酯（NpsOPy）和2-氧代吡啶-1（2H）-基4-甲基苯磺酸酯（TsOPy）磺酸酯也成功地用作新的偶联剂，在偶联过程中需要更长的预活化时间。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.501

文献信息

• Sulfonate Esters of 1-Hydroxypyridin-2(1H)-one and Ethyl 2-Cyano-2-(hydroxyimino)acetate (Oxyma) as Effective Peptide Coupling Reagents to Replace 1-Hydroxybenzotriazole and 1-Hydroxy-7-azabenzotriazole
  作者：Sherine Nabil Khattab

  DOI：10.1248/cpb.58.501

  日期：——

  family of sulfonate ester-type coupling reagents is described which differs in its leaving group. The sulfonate ester coupling reagents ethyl 2-cyano-2-(naphthalen-2-ylsulfonyloxyimino)acetate (NpsOXY), and ethyl 2-cyano-2-(tosyloxyimino)acetate (TsOXY) are more efficient alternatives to the benzotriazole sulfonate esters in terms of racemization suppression and coupling effectiveness. Both oxyma and

  描述了一个新的磺酸酯类偶联剂家族，其离去基团不同。磺酸酯偶联剂2-氰基-2-（萘-2-基磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（NpsOXY）和2-氰基-2-（甲苯磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（TsOXY）是苯并三唑磺酸酯的更有效替代品消旋抑制和偶联效果 与易爆的苯并三唑及其衍生物相比，使用氧化酶及其相关的磺酸酯的风险要低得多。分别衍生自1-hydroxypyridin-2（1H）-1的2-氧代吡啶-1（2H）-萘-2-磺酸基酯（NpsOPy）和2-氧代吡啶-1（2H）-基4-甲基苯磺酸酯（TsOPy）磺酸酯也成功地用作新的偶联剂，在偶联过程中需要更长的预活化时间。
• STIMULUS-TRIGGERED PRODRUGS
  申请人：Cohen Seth M.

  公开号：US20110312905A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Set forth herein, inter alia, are compositions and methods for treating diseases with prodrugs. Provided herein are prodrug compositions for inhibiting the function of proteins, compositions and methods for treating diseases associated with oxidative compounds, oxidatively-sensitive prodrugs of inhibitors of metalloproteases. and methods of inhibiting metalloproteases using oxidatively-sensitive prodrugs.

  本文中提供了用于用前药治疗疾病的组合物和方法，其中包括用于抑制蛋白质功能的前药组合物，用于治疗与氧化化合物相关疾病的组合物和方法，以及金属蛋白酶抑制剂的氧化敏感前药。和使用氧化敏感前药抑制金属蛋白酶的方法。
• Hydroxamic Esters as Photoinitiators
  申请人：Casiraghi Angelo

  公开号：US20100093883A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention concerns photopolymerisable systems comprising reactive oligomers and/or monomers having ethylenically unsaturated groups and as photoinitiator at least one hydroxamic ester of Formula (I) or (II) or (III).

  本发明涉及光聚合系统，包括具有乙烯基不饱和基团的反应性寡聚物和/或单体，以及至少一种式（I）或（II）或（III）的羟胺酯作为光引发剂。
• Substituted 1-sulfonyloxy-2-pyridones, process for their preparation and their use
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0510442A1

  公开（公告）日：1992-10-28

  Es werden 1-Sulfonyloxy-2-Pyridone der allgemeinen Formel I, beschrieben, die eine gute Strahlungsempfindlichkeit über einen weiten Spektralbereich zeigen und daher als photoaktive Verbindungen in strahlungsempfindlichen Gemischen wertvoll sind .

  通式 I 的 1-磺酰氧基-2-吡啶酮、 描述了在宽光谱范围内表现出良好辐射敏感性的 1-磺酰氧基-2-吡啶酮，因此作为辐射敏感混合物中的光活性化合物非常有价值。
• US5286867A
  申请人：——

  公开号：US5286867A

  公开（公告）日：1994-02-15