2-(Morpholine-4-carbonyl)-indan-1-one | 56434-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(Morpholine-4-carbonyl)-indan-1-one
• 英文别名: 2-(Morpholine-4-carbonyl)-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 56434-54-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: ILMPWFALEJDDGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Morpholine-4-carbonyl)-indan-1-one 在 oxone 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以94%的产率得到2-hydroxy-2-(morpholin-4-ylcarbonyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种使用 Oxone 作为氧化剂而无需催化剂的 β-二羰基化合物 α-羟基化的简单有效方法

  摘要：

  已发现 Oxone 是一种高效试剂，可在 60 °C 下在水和 1,4-二恶烷的均相溶剂混合物中在各种 β-二羰基化合物的 α 位引入羟基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000940

文献信息

• Iron-catalyzed Direct-type Hydroxymethylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds in Water
  作者：Chikako Ogawa、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.2007.56

  日期：2007.1

  Direct-type hydroxymethylation of 1,3-dicarbonyl compounds with aqueous formaldehyde proceeded smoothly in water in the presence of Fe(NO 3 ) 3 ·9H 2 O and sodium dodecylbenzenesulfate (SDBS), to afford the corresponding products in good to high yields.

  在Fe(NO 3 ) 3 ·9H 2 O和十二烷基苯硫酸钠(SDBS)的存在下，1,3-二羰基化合物与甲醛水溶液在水中的直接羟甲基化反应顺利进行，得到相应的产物，收率良好。
• Tetrabutylammonium iodide-catalyzed oxidative α-azidation of β-ketocarbonyl compounds using sodium azide
  作者：Christopher Mairhofer、David Naderer、Mario Waser

  DOI：10.3762/bjoc.20.135

  日期：——

  Abstract We herein report the oxidative α-azidation of carbonyl compounds by using NaN3 in the presence of dibenzoyl peroxide catalyzed by tetrabutylammonium iodide (TBAI). By utilizing these readily available bulk chemicals a variety of cyclic β-ketocarbonyl derivatives can be efficiently α-azidated under operationally simple conditions. Control experiments support a mechanistic scenario involving

  抽象的 我们在此报道了在四丁基碘化铵（TBAI）催化下，在过氧化二苯甲酰存在下，使用NaN 3进行羰基化合物的氧化α-叠氮化反应。通过利用这些容易获得的散装化学品，可以在操作简单的条件下有效地对各种环状β-酮羰基衍生物进行α-叠氮化。对照实验支持一种机制方案，涉及原位形成次碘酸铵物质，该物质首先促进亲核试剂的α-碘化，然后由叠氮化物进行相转移催化的亲核取代。此外，我们还表明，在其他相同的条件下使用NaNO 2进行类似的α-硝化也是可能的。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2024, 20, 1510–1517。 doi:10.3762/bjoc.20.135