2-deuterio-1,1-diphenylethanol | 89358-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-deuterio-1,1-diphenylethanol
• CAS: 89358-22-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 199.257
• InChiKey: GIMDPFBLSKQRNP-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,1-二苯基乙醇 在 正丁基锂 、 重水 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 生成 2-deuterio-1,1-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Barluenga, Jose; Florez, Josefa; Yus, Miguel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 3019 - 3026

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Concerning the deprotonation of the trimethylsulfonium ion by the dimethylsulfinyl anion
  作者：Peter Haiss、Klaus-Peter Zeller

  DOI：10.1039/c1ob05889d

  日期：——

  side and dimethylsulfonium methylide (2) and DMSO on the other side, because for thermodynamic reasons this process is irreversible due to the limited life-time of 2. Therefore, the isotopic exchange that accompanies the deprotonation is an indicator of a more complex deprotonation process. It is suggested that in a kinetically controlled reaction, a proton of 1 is transferred to the O-atom of 8 rather

  如氘标记实验所示，二甲基阴离子（8）使三甲基ulf离子（1）脱质子化，同时进行大量氢交换。这不能通过一侧的三甲基ulf离子（1）和二甲基阴离子（8）与二甲基methyl甲基化物（2）之间的酸碱平衡来解释。二甲基亚砜另一方面，由于热力学原因，由于2的有限寿命，该过程是不可逆的。因此，伴随去质子化的同位素交换是更复杂的去质子化过程的指示。建议在动力学控制的反应中，将1的质子转移到8的O原子上，而不是转移到碳负离子中心上。这意味着二甲基亚砜，其互变异构体羟甲基hydroxy甲基化（10）是在去质子化过程中获得的。同样，在酸碱之间的相互作用二甲基亚砜DMSO互变异构体10及其共轭碱8的形成在动力学上是有利的。中间10以这种方式产生的DMSO衍生的质子转移到1时，它在后面的反应介入10 + 2 → 8 + 1。13 C标记实验可以排除基于1和8之间的甲基交换的替代机制。根据建议的方案进行的氢交换与二
• β-Oxidofunctionalized organolithium intermediates from ketones: a simple new access
  作者：José Barluenga、José L. Fernández-Simón、José M. Concellón、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c39870000915

  日期：——

  Chloromethyl-lithium generated in situ, reacts at –78 °C with ketones (5) to afford, after lithiation with lithium naphthalenide, β-oxidoalkyl-lithium compounds (1), which on reaction with electrophiles (deuterium oxide, dimethyl disulphide, carbon dioxide, cyclohexanone, and allyl bromide) yield bifunctionalized compounds (6).

  原位生成的氯甲基锂在–78°C下与酮（5）反应，在用萘化锂锂化后，得到β-氧化烷基-锂化合物（1），该化合物在与亲电子试剂（氧化氘，二甲基二硫化物，碳，二氧化碳，环己酮和烯丙基溴）生成双官能化化合物（6）。
• Barluenga, Jose; Fernandez-Simon, Jose L.; Concellon, Jose M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3339 - 3344
  作者：Barluenga, Jose、Fernandez-Simon, Jose L.、Concellon, Jose M.、Yus, Miguel

  DOI：——

  日期：——
• BARLUENGA, JOSE;FERNANDEZ-SIMON, JOSE L.;CONCELLON, JOSE M.;YUS, MIGUEL, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N2, C. 3339-3343
  作者：BARLUENGA, JOSE、FERNANDEZ-SIMON, JOSE L.、CONCELLON, JOSE M.、YUS, MIGUEL

  DOI：——

  日期：——
• BARLUENGA, J.;FOREZ, J.;YUS, M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 12, 3019-3026
  作者：BARLUENGA, J.、FOREZ, J.、YUS, M.

  DOI：——

  日期：——