L-phenylalaninyl-L-proline methyl ester hydrochloride | 77100-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-phenylalaninyl-L-proline methyl ester hydrochloride
• 英文别名: L-phenylalanyl-D-proline methyl ester hydrochloride；L-Phe-D-Pro-OMe hydrochloride；methyl (2R)-1-[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 77100-17-5
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃*ClH
• 分子量: 312.796
• InChiKey: VJIWQVBYWVHAPY-JHEYCYPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-phenylalaninyl-L-proline methyl ester hydrochloride 在 水 、 三乙胺 作用下， 反应 0.17h， 以93%的产率得到环(Phe-Pro)
  参考文献：
  名称：

  微波辅助加热有效合成2,5-二酮哌嗪

  摘要：

  在这项研究中，描述了使用水中微波辅助加热的2，5-二酮哌嗪（DKP）的一般，有效和环境友好的溶液相合成方法。由二肽甲酯合成了一系列11种结构不同的DKP。已测试了一系列常见的实验室溶剂以及不同的反应时间和温度。经典的加热和微波辅助加热均已进行了研究。到目前为止，以水为溶剂的微波辅助加热10分钟被证明是最有效的环化方法，可产生中等至极佳的DKP收率（63-97％）。与其他已公开的程序相反，此方法似乎与氨基酸序列无关。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.010
• 作为产物：
  描述：

  D-脯氨酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 L-phenylalaninyl-L-proline methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of [4-alanine]chlamydocin: cyclization studies of tetrapeptides containing five .alpha. substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00136a033

文献信息

• Analogs of the cytostatic cyclic tetrapeptide chlamydocin. Synthesis of N.beta.-(N-maleoylglycyl) and N.beta.-(tert-butyloxycarbonyl) derivatives of cyclo(Gly-L-Phe-D-Pro-L-Dap)
  作者：Daniel H. Rich、Ronald D. Jasensky、Gerald C. Mueller、Kristin E. Anderson

  DOI：10.1021/jm00137a017

  日期：1981.5

  The synthesis of analogues of the cytostatic cyclic tetrapeptide chlamydocin is described. cyclo(Gly-L-Phe-D-Pro-N beta-Boc-L-Dap) (4) was prepared from N beta-(tert-butyloxycarbonyl)-L-diaminopropionic acid methyl ester (Dap) and Cbz-Gly-L-Phe-D-Pro using DCC/HOBt as the coupling reagent. The methyl ester was saponified to the acid, which was converted to the 2,4,5-trichlorophenyl (Tcp) ester by reaction

  描述了细胞生长抑制性环四肽衣原蛋白的类似物的合成。环（Gly-L-Phe-D-Pro-Nβ-Boc-L-Dap）（4）由Nβ-（叔丁氧羰基）-L-二氨基丙酸甲酯（Dap）和Cbz-Gly-使用DCC / HOBt作为偶联剂的L-Phe-D-Pro。将甲酯皂化为酸，通过与三氯苯酚和DCC反应将其转化为2,4,5-三氯苯基（Tcp）酯。通过氢解除去N-（苄氧羰基）基团，并且使胺活性酯在95℃下在吡啶中环化。分离出Boc保护的环状四肽4，产率为14％。将环四肽4转化为环[[Gly-L-Phe-D-Pro-Nβ-（N-马来酰甘氨酰基）-L-Dap]]（5），以测试衣原蛋白受体上可能存在的巯基。去除叔丁氧羰基，然后与N-马来酰甘氨酸和DCC / HOBt在二氯甲烷中反应，以68％的产率得到环状四肽5。马来酰基环状四肽5不会抑制[3H]胸腺嘧啶核苷掺入小牛胸腺淋巴细胞中，其浓度比衣原霉素（6 nM）的IC50高1000倍。
• Site-Specific Integration of Amino Acid Fragments into Cyclic Peptides
  作者：Christopher J. White、Jennifer L. Hickey、Conor C. G. Scully、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ja412256f

  日期：2014.3.12

  The concept of site-specific integration of fragments into macrocyclic entities has not yet found application in the realm of synthetic chemistry. Here we show that the reduced amidicity of aziridine amide bonds provides an entry point for the site-specific integration of amino acids and peptide fragments into the homodetic cyclic peptide architecture. This new synthetic operation improves both the convergence and divergence of cyclic peptide synthesis.
• PINNEN, FRANCESCO;DI, MURO ALFREDO;ZANOTTI, GIANCARLO;LUCENTE, GINO, INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 30,(1987) N 3, 388-396
  作者：PINNEN, FRANCESCO、DI, MURO ALFREDO、ZANOTTI, GIANCARLO、LUCENTE, GINO

  DOI：——

  日期：——