5-[(Z)-(dimethylamino)methylidene]-3-(4-methylphenyl)-2-thioxoimidazolidin-4-one | 325153-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-[(Z)-(dimethylamino)methylidene]-3-(4-methylphenyl)-2-thioxoimidazolidin-4-one
• 英文别名: (5Z)-5-(dimethylaminomethylidene)-3-(4-methylphenyl)-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 325153-40-0
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃OS
• 分子量: 261.348
• InChiKey: WSNISHUUMJOTBI-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(Z)-(dimethylamino)methylidene]-3-(4-methylphenyl)-2-thioxoimidazolidin-4-one 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 5-[1-(2-Methyl-1H-indol-3-yl)-meth-(Z)-ylidene]-2-methylsulfanyl-3-p-tolyl-3,5-dihydro-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过五元杂环的N，N-（二甲基氨基）亚甲基衍生物中的二甲胺取代简单合成apssinopsin类似物

  摘要：

  通过将N，N-（二甲基氨基）亚甲基取代的乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑酮衍生物与吲哚衍生物简单偶联，制备了一些新的皂素类似物。基于远距离异核偶联常数，使用2D HMBC相关技术确定了环外CC双键周围的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00838-9
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methylphenyl)-2-thiohydantoin 、 Bredereck 试剂 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以83%的产率得到5-[(Z)-(dimethylamino)methylidene]-3-(4-methylphenyl)-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过五元杂环的N，N-（二甲基氨基）亚甲基衍生物中的二甲胺取代简单合成apssinopsin类似物

  摘要：

  通过将N，N-（二甲基氨基）亚甲基取代的乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑酮衍生物与吲哚衍生物简单偶联，制备了一些新的皂素类似物。基于远距离异核偶联常数，使用2D HMBC相关技术确定了环外CC双键周围的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00838-9

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 5-[(Z)-Heteroarylmethylidene] Substituted Hydantoins and Thiohydantoins as Aplysinopsin Analogs
  作者：Renata Jakšea、Vesna Krošelj、Simon Rečnik、Gorazd Soršak、Jurij Svete、Branko Stanovnik、Simona Golič Grdadolnik

  DOI：10.1515/znb-2002-0411

  日期：2002.4.1

  3-Substituted 5-[(Z)-heteroarylmethylidene]imidazolidine-2,4-dione and 5-[(Z)-heteroarylmethylidene]- 2-thiooxoimidazolidin-4-one derivatives were prepared stereoselectively by coupling of 5-(dimethylamino)methylidene substituted hydantoin and thiohydantoin derivatives with carbocyclic and heterocyclic C-nucleophiles.Configuration around the exocyclic C=C double bond was determined by NMR, using NOESY

  3-取代的 5-[(Z)-heteroarylmethylidene]imidazolidine-2,4-dione 和 5-[(Z)-heteroarylmethylidene]-2-thiooxoimidazolidin-4-one 衍生物是立体选择性的通过偶联 5-(dimethylamino)methylidene 制备具有碳环和杂环 C-亲核试剂的取代乙内酰脲和硫代乙内酰脲衍生物。环外 C=C 双键周围的构型通过 NMR 确定，使用 NOESY 和 2D HMBC 技术。
• DMF-DMA catalyzed Synthesis, molecular docking, in-vitro, in-silico design, and binding free energy studies of novel thiohydantoin derivatives as antioxidant and antiproliferative agents targeting EGFR tyrosine kinase and aromatase cytochrome P450 enzyme
  作者：Israa A. Seliem

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107601

  日期：2024.9

  A set of novels 2-thiohydantoin derivatives were synthesized and enaminone function was discussed at position 5 using DMFDMA catalyst which result in formation of pyrazole, isoxazole, benzoxazepine by using reagents such as hydrazine, hydroxylamine and 2-aminothiophenol. These newly synthesized compounds were evaluated for their antioxidant and antiproliferative activity. studies on the effect of 2-thiohydantoin

  合成了一组新型2-硫代乙内酰脲衍生物，并在DMFDMA催化剂的5位上讨论了烯胺酮官能团，使用肼、羟胺和2-氨基苯硫酚等试剂生成吡唑、异恶唑、苯并恶氮卓。对这些新合成的化合物的抗氧化和抗增殖活性进行了评估。 2-硫代乙内酰脲清除2,2-二苯基-1-三硝基苯肼自由基(DPPH•)效果的研究证实了2-硫代乙内酰脲具有自由基清除和抗氧化活性。合成的化合物显示出显着的抗氧化活性。使用 MTT 测定评估 2-硫代乙内酰脲对 MCF7（乳腺）和 PC3 细胞（前列腺）的体外抗肿瘤活性。与参考药物厄洛替尼相比，一些合成的化合物显示出显着至中等的抗增殖特性。其中，化合物对 MCF7 和 PC3 癌细胞系表现出有效的抗肿瘤特性，IC = 2.53 ± 0.09 /ml 和 IC = 3.25 ± 0.12 µg/ml，并具有有效的抗氧化活性，IC = 10.04 ± 0.49 µg/ml。