3,4-Dihydroxy-5-methyl-4H-<1,2,3>oxadiazolo<3,4-a>indol-10-ium Hydroxide Inner Salt | 144729-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,4-Dihydroxy-5-methyl-4H-<1,2,3>oxadiazolo<3,4-a>indol-10-ium Hydroxide Inner Salt
• 英文别名: 4-hydroxy-4-methylsydno<3,4-a>(4H)indole；3,4-Dihydroxy-5-methyl-4H-[1,2,3]oxadiazolo[3,4-a]indol-10-ium Hydroxide Inner Salt；4-Hydroxy-4-methyloxadiazolo[3,4-a]indol-9-ium-3-olate
• CAS: 144729-25-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: PDTQPPQMYBHNAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-acetylphenyl)sydnone 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到3,4-Dihydroxy-5-methyl-4H-<1,2,3>oxadiazolo<3,4-a>indol-10-ium Hydroxide Inner Salt
  参考文献：
  名称：

  Sydnones作为掩蔽肼形成杂环：3-（2-取代的苯基）sydnones与HCl的反应

  摘要：

  通常，3-（2-取代的苯基）sydnones与HCl反应，得到的产物是由将sydnone环裂解为相应的肼，然后环化为侧链而得到的。在一种情况下，获得的产物3-（2-氨基苯基）亚砜（43），1-氨基-1 H-苯并咪唑（47），显然是由于在亚砜环完全裂解之前被侧链的亲核拦截所致。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750619

文献信息

• Formation of 4-Hydroxy-4-Substituted Sydno[3,4-a](4H)indoles via Dilithiation of 3-(2-Bromophenyl)sydnone
  作者：Kenneth Turnbull、Douglas M. Krein

  DOI：10.1055/s-1996-4373

  日期：1996.10

  Novel fused-ring sydnoindoles (cf.5) have been prepared, generally in excellent yield, by dilithiation of 3-(2-bromophenyl)sydnone (3) and subsequent reaction with esters.

  新型融合环的sydnoindoles（cf.5）通过3-(2-溴苯基)sydnone（3）的双锂化反应后与酯类化合物的反应制备而成，通常产率极佳。