2-[4-(2,4-二甲氧基苯甲酰基)苯氧基]乙酸 | 75226-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[4-(2,4-二甲氧基苯甲酰基)苯氧基]乙酸
• 英文名称: 4-(1-Oxo-2',4'-dimethoxybenzyl)phenoxyacetic acid
• 英文别名: [4-(2,4-dimethoxy-benzoyl)-phenoxy]-acetic acid；2-(4-(2,4-dimethoxybenzoyl)phenoxy)acetic acid；Acetic acid, (4-(2,4-dimethoxybenzoyl)phenoxy)-；2-[4-(2,4-dimethoxybenzoyl)phenoxy]acetic acid
• CAS: 75226-98-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: STNUKZNYDPNBNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C
• 沸点：
  558.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,4-二甲氧基-4-羟基二苯甲酮	2,4-dimethoxy-4'-hydroxybenzophenone	41351-30-8	C15H14O4	258.274

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-(4-(2,4-dimethoxybenzoyl)phenoxy)-1-(4-(3-(piperidin-4-yl)propyl)piperidin-1-yl)ethanone	1044591-16-3	C30H40N2O5	508.658
  ——	4-<(R,S)-1-Amino-(2',4'-dimethoxybenzyl)>phenoxyacetic acid	142115-01-3	C17H19NO5	317.342
  ——	4-(3-(1-(2-(4-(2,4-dimethoxybenzoyl)phenoxy)acetyl)piperidin-4-yl)propyl)-N-phenylpiperidine-1-carbothioamide	1360860-47-4	C37H45N3O5S	643.847
  ——	N-(4-chlorophenyl)-4-(3-(1-(2-(4-(2,4-dimethoxybenzoyl)phenoxy)acetyl) piperidin-4-yl)propyl)piperidine-1-carboxamide	1360860-40-7	C37H44ClN3O6	662.226
  ——	4-(3-(1-(2-(4-(2,4-dimethoxybenzoyl)phenoxy)acetyl)piperidin-4-yl)propyl)-N-(4-fluorophenyl)piperidine-1-carboxamide	1170694-40-2	C37H44FN3O6	645.771
  ——	N-(4-chlorophenyl)-4-(3-(1-(2-(4-(2,4-dimethoxybenzoyl)phenoxy)acetyl)piperidin-4-yl)propyl)piperidine-1-carbothioamide	1360860-46-3	C37H44ClN3O5S	678.292
  ——	4-(3-(1-(2-(4-(2,4-dimethoxybenzoyl)phenoxy)acetyl)piperidin-4-yl)propyl)-N-(3-methoxyphenyl)piperidine-1-carboxamide	1360860-38-3	C38H47N3O7	657.807
  ——	N-(3-chlorophenyl)-4-(3-(1-(2-(4-(2,4-dimethoxybenzoyl)phenoxy)acetyl) piperidin-4-yl)propyl)piperidine-1-carboxamide	1360860-39-4	C37H44ClN3O6	662.226
  ——	4-(3-(1-(2-(4-(2,4-dimethoxybenzoyl)phenoxy)acetyl)piperidin-4-yl)propyl)-N-(3-methoxyphenyl)piperidine-1-carbothioamide	1360860-42-9	C38H47N3O6S	673.874
  ——	N-(3-chlorophenyl)-4-(3-(1-(2-(4-(2,4-dimethoxybenzoyl)phenoxy)acetyl)piperidin-4-yl)propyl)piperidine-1-carbothioamide	1360860-44-1	C37H44ClN3O5S	678.292

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(2,4-二甲氧基苯甲酰基)苯氧基]乙酸 在 N-甲基吗啉 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(3-(1-(2-(4-(2,4-dimethoxybenzoyl)phenoxy)acetyl)piperidin-4-yl)propyl)-N-phenylpiperidine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  新型2-（4-（2,4-二甲氧基苯甲酰基）苯氧基）-1-（4-（3-（哌啶基-4-基）丙基）哌啶-1-基）乙酮衍生物的合成及抗白血病活性

  摘要：

  一系列新颖的2-（4-（2,4-二甲氧基苯甲酰基）苯氧基）-1-（4-（3-（哌啶-4-基）丙基）哌啶-1-基）乙酮衍生物9（a - e）和10（一-克）被合成和表征通过1 H NMR，IR，质谱和元素分析。通过使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2-，5-二苯基四唑溴化物测定法评估了这些新型化合物对两种人类白血病细胞系（K562和CEM）的抗白血病活性。一些测试化合物显示出良好的抗增殖活性与IC 50个值范围为1.6至8.0μ米。化合物9c，9e，以及在苯环对位上具有吸电子卤素取代基的10f，对测试的人类白血病细胞（K562和CEM）显示出优异的体外效能。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01307.x
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-4-羟基二苯甲酮 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-[4-(2,4-二甲氧基苯甲酰基)苯氧基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] A SOLID-SUPPORTED HYDROXY AMINO ACID AND A SOLID-SUPPORTED AMINO ALCOHOL
  [FR] ACIDE AMINÉ HYDROXY SUPPORTÉ PAR UN SOLIDE ET ALCOOL AMINÉ SUPPORTÉ PAR UN SOLIDE

  摘要：

  提供了一种固体支持的羟基氨基酸或式(I)中定义的固体支持的氨基醇。还提供了制备固体支持的羟基氨基酸或固体支持的氨基醇的方法。还提供了使用固体支持的羟基氨基酸或固体支持的氨基醇制备肽醇的方法。还提供了通过使用固体支持的羟基氨基酸或固体支持的氨基醇获得的肽醇。还提供了一种经过钉住的肽醇及其医疗用途。

  公开号：

  WO2020027737A1

文献信息

• Synthesis and Anti-Inflammatory Activity of Novel (4-Hydroxyphenyl)(2,4-dimethoxyphenyl) Methanone Derivatives
  作者：Kambappa Vinaya、Raja Naika、Channappillekoppal S. Ananda Kumar、Somasagara R. Ranganath、Salekoppal B. Benaka Prasad、Venkatarangaiah Krishna、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1002/ardp.200900021

  日期：2009.8

  In the scope of the research program aiming to perform the synthesis and pharmacological evaluation of novel possible anti‐inflammatory compounds, in this manuscript, we report the synthesis of novel carboxamide 9a‐d and thioamide 10a‐d derivatives from the benzophenone and piperidine nucleus. Variation in the functional group at the N‐terminal of piperidine led to two sets of compounds, bearing the

  在旨在对新型可能的抗炎化合物进行合成和药理学评估的研究项目范围内，在本手稿中，我们报告了从二苯甲酮和哌啶核合成新型甲酰胺 9a-d 和硫代酰胺 10a-d 衍生物。哌啶 N 端官能团的变化导致了两组化合物，分别带有羧酰胺和硫代酰胺。使用 1H-NMR、LC-MS、IR 和元素分析对这类新化合物进行了表征。通过角叉菜胶诱导的足垫水肿试验筛选新合成的化合物的抗炎活性，并与标准药物进行比较。所有化合物在 30 mg/kg po 剂量下均表现出抗炎活性 对水肿有不同程度的抑制作用，从 52% 到 67%。具有二氯和氟取代的化合物 9d 和 10d 在 30 mg/kg po 下显示出比标准药物更强的活性。
• [EN] A SOLID-SUPPORTED HYDROXY AMINO ACID AND A SOLID-SUPPORTED AMINO ALCOHOL<br/>[FR] ACIDE AMINÉ HYDROXY SUPPORTÉ PAR UN SOLIDE ET ALCOOL AMINÉ SUPPORTÉ PAR UN SOLIDE
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2020027737A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  There is provided a solid-supported hydroxy amino acid or a solid-supported amino alcohol of Formula (I) as defined herein. There is further provided a method of making the solid-supported hydroxy amino acid or the solid-supported amino alcohol. There is further provided a method of making a peptide alcohol by using the solid-supported hydroxy amino acid or the solid-supported amino alcohol. There is also provided a peptide alcohol, obtained by using the solid-supported hydroxy amino acid or the solid-supported amino alcohol. There is also provided a stapled peptide alcohol and medical uses thereof.

  提供了一种固体支持的羟基氨基酸或式(I)中定义的固体支持的氨基醇。还提供了制备固体支持的羟基氨基酸或固体支持的氨基醇的方法。还提供了使用固体支持的羟基氨基酸或固体支持的氨基醇制备肽醇的方法。还提供了通过使用固体支持的羟基氨基酸或固体支持的氨基醇获得的肽醇。还提供了一种经过钉住的肽醇及其医疗用途。
• Evaluation of in vivo wound-healing potential of 2-[4-(2,4-dimethoxy-benzoyl)-phenoxy]-1-[4-(3-piperidin-4-yl-propyl)-piperidin-1-yl]-ethanone derivatives
  作者：K. Vinaya、H. Raja Naika、C.S. Ananda Kumar、S.B. Benaka Prasad、S. Chandrappa、S.R. Ranganatha、V. Krishna、K.S. Rangappa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.03.012

  日期：2009.8

  Series of 2-[4-(2,4-dimethoxy-benzoyl)-phenoxy]-1-[4-(3-piperidin-4-yl-propyl)-piperidin-1-yl]-ethanone derivatives 9(a-d) and 10(a-d) were synthesized in good yield. The synthesized compounds were characterized by H-1 NMR, LC-MS, FTIR and elemental analysis. All the compounds were screened for in vivo wound-healing activity by incision and dead space wound models on Swiss albino rats. Significant wound healing was observed in 10b and 10d treated groups as also the epithelialization of the incision wound was faster with a high rate of wound contraction in these groups. The tensile strength of the incision wound was significantly increased in 10b and 10d compared to the Nitrofurazone, the standard skin ointment. In dead space wound model also the weight of the granulation was higher indicating increase in collagenation. The SAR correlation studies revealed that the thioamide functional linkage and electron withdrawing groups influence the wound-healing activity. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• PRASHAD M.; SETH M.; BHADURI A. P.; SRIMAL R. C., INDIAN J. CHEM., 1979, B17, NO 5, 496-498
  作者：PRASHAD M.、 SETH M.、 BHADURI A. P.、 SRIMAL R. C.

  DOI：——

  日期：——
• An improved and practical synthesis of Fmoc Rink linker
  作者：Ling-yan Qin、Hao-ting Zhu、Li Zhan、Yong Zhu、Yu Luo

  DOI：10.1177/1747519819836490

  日期：2019.3

  Fmoc Rink linker is a widely used peptide-resin linker in the solid-phase synthesis of peptide-amides. This paper describes an improved and practical eight-step synthetic approach for this compound in a 50% overall yield, using p-hydroxybenzaldehyde as the starting material. The procedure is operationally simple and amenable to scale-up synthesis.