[2-methoxy-6-[(E)-2-nitroethenyl]phenyl]-trimethylsilane | 122888-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [2-methoxy-6-[(E)-2-nitroethenyl]phenyl]-trimethylsilane
• CAS: 122888-68-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃Si
• 分子量: 251.357
• InChiKey: MQEWDZPXARVYIO-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-methoxy-6-[(E)-2-nitroethenyl]phenyl]-trimethylsilane 在 红铝 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 以68%的产率得到2-(2-trimethylsilyl-3-methoxyphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  异喹啉生物碱的区域特异性合成。芳基硅烷在定向皮克特-斯彭格勒环化反应中的应用

  摘要：

  在Pictet-Spengler反应中，三甲基甲硅烷基已显示出作为ipso攻击的活化基团是有效的，以控制四氢异喹啉合成中的区域化学。以这种方式，将2-（2-三甲基甲硅烷基-3-甲氧基苯基）乙胺环化并N-甲基化，以形成区域特异性的8-甲氧基-N-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉，而未甲硅烷基化的化合物仅给出6-甲氧基异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82436-3
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 乙酸铵 、 正丁基锂 、 N,N,N'-三甲基乙二胺 作用下， 生成 [2-methoxy-6-[(E)-2-nitroethenyl]phenyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  异喹啉生物碱的区域特异性合成。芳基硅烷在定向皮克特-斯彭格勒环化反应中的应用

  摘要：

  在Pictet-Spengler反应中，三甲基甲硅烷基已显示出作为ipso攻击的活化基团是有效的，以控制四氢异喹啉合成中的区域化学。以这种方式，将2-（2-三甲基甲硅烷基-3-甲氧基苯基）乙胺环化并N-甲基化，以形成区域特异性的8-甲氧基-N-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉，而未甲硅烷基化的化合物仅给出6-甲氧基异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82436-3

文献信息

• MILLER, R. BRYAN;TSANG, TSZE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 51, C. 6715-6718
  作者：MILLER, R. BRYAN、TSANG, TSZE

  DOI：——

  日期：——