tert-butyl 1-picolinoylindoline-2-carboxylate | 1352819-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-picolinoylindoline-2-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 1-(pyridine-2-carbonyl)-2,3-dihydroindole-2-carboxylate；tert-butyl 1-(pyridine-2-carbonyl)-2,3-dihydroindole-2-carboxylate
• CAS: 1352819-01-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: NUKJUEIERNHMLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸1.1-二甲基乙基酯 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 tert-butyl 1-picolinoylindoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Heterocycle Synthesis via Direct C–H/N–H Coupling

  摘要：

  A method for five- and six-membered heterocycle formation by palladium-catalyzed C-H/N-H coupling is presented. The method employs a picolinamide directing group, PhI(OAc)(2) oxidant, and toluene solvent at 80-120 degrees C. Cyclization is effective for sp(2) as well as aliphatic and benzylic sp(3) C-H bonds.

  DOI：

  10.1021/ja210959p

文献信息

• Heterocycle Synthesis via Direct C–H/N–H Coupling
  作者：Enrico T. Nadres、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja210959p

  日期：2012.1.11

  A method for five- and six-membered heterocycle formation by palladium-catalyzed C-H/N-H coupling is presented. The method employs a picolinamide directing group, PhI(OAc)(2) oxidant, and toluene solvent at 80-120 degrees C. Cyclization is effective for sp(2) as well as aliphatic and benzylic sp(3) C-H bonds.