2-acetaminomethyl-4-<3-(1H)-indolyl>thiazole | 128317-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-acetaminomethyl-4-<3-(1H)-indolyl>thiazole
• 英文别名: N-[[4-(1H-indol-3-yl)-thiazol-2-yl]-methyl]-acetamide；N-[[4-(1H-indol-3-yl)-1,3-thiazol-2-yl]methyl]acetamide
• CAS: 128317-30-6
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃OS
• 分子量: 271.343
• InChiKey: CBPXVCKQQUHVJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.6±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetaminomethyl-4-<3-(1H)-indolyl>thiazole 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3-[2-(guanidinylmethyl)-4-thiazolyl]indole
  参考文献：
  名称：

  4- [3-（1 H）-吲哚基] -2- [ N-胍基甲基]噻唑二盐酸盐的合成

  摘要：

  由乙酰氨基硫代乙酰胺（4b）分三步合成标题化合物3b，总产率为15％。这代表了2-胍基甲基噻唑的首次合成，2-胍基甲基噻唑是重要药效团2-胍基二噻唑的同系物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270308
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(1H-吲哚-3-基)-乙酮 、 N-(2-氨基-2-硫代乙基)乙酰胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以36%的产率得到2-acetaminomethyl-4-<3-(1H)-indolyl>thiazole
  参考文献：
  名称：

  4- [3-（1 H）-吲哚基] -2- [ N-胍基甲基]噻唑二盐酸盐的合成

  摘要：

  由乙酰氨基硫代乙酰胺（4b）分三步合成标题化合物3b，总产率为15％。这代表了2-胍基甲基噻唑的首次合成，2-胍基甲基噻唑是重要药效团2-胍基二噻唑的同系物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270308

文献信息

• NAGEL, ARTHUR A.;RIZZI, JAMMES P.;ROSEN, TERRY J.
  作者：NAGEL, ARTHUR A.、RIZZI, JAMMES P.、ROSEN, TERRY J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-[3-(1<i>H</i>)-indolyl]-2-[<i>N</i>-guanidinomethyl]thiazole dihydrochloride
  作者：Michael P. Zawistoski

  DOI：10.1002/jhet.5570270308

  日期：1990.3

  The title compound 3b was synthesized in three steps from acetaminothioacetamide (4b) in 15% overall yield. This represents the first synthesis of a 2-guanidinomethylthiazole, which is a homolog of an important pharmacophore, 2-guanidinothiazole.

  由乙酰氨基硫代乙酰胺（4b）分三步合成标题化合物3b，总产率为15％。这代表了2-胍基甲基噻唑的首次合成，2-胍基甲基噻唑是重要药效团2-胍基二噻唑的同系物。