(2-aminoethyl) phenyl sulfide hydrochloride | 34946-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-aminoethyl) phenyl sulfide hydrochloride
• 英文别名: [2-(Phenylthio)ethyl]amine hydrochloride；2-phenylsulfanylethanamine;hydrochloride
• CAS: 34946-13-9
• 化学式: C₈H₁₁NS*ClH
• 分子量: 189.709
• InChiKey: ZHXISMXDCUJVCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.98
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-aminoethyl) phenyl sulfide hydrochloride 在 ion exchanger III 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (+/-)-2-cyano-1-{[cis-3-(1H-imidazol-4-yl)cyclopentyl]methyl}-3-[2-(phenylsulfanyl)ethyl]guanidine
  参考文献：
  名称：

  构象限制和对映异构增加了氰基胍型组胺H 4受体激动剂的效价和选择性。

  摘要：

  2-氰基-1- [4-（1- ħ咪唑-4-基）丁基] -3- [2-（苯基硫基）乙基]胍（UR-PI376，1）是人组胺的有效和选择性的激动剂H 4受体（hH 4 R）。为了获得有关活性构象的信息，我们合成了具有环戊烷-1,3-二基接头的1的类似物。亲和力和功能活性是在Sf9细胞膜上的重组hH x R（x：1-4）亚型（放射配体结合，[ 35 S]GTPγS或GTPase分析）上确定的，部分是在人或小鼠H 4 R的荧光素酶分析中确定的（HEK-293细胞）。最有效的H 4通过手性HPLC分离了14个外消旋体中的R激动剂，得到了8个对映体纯的化合物。根据中间体的X射线结构和立体控制的合成途径分配构型。（+）-2-氰基-1-{[反式-（1 S，3 S）-3-（1 H-咪唑-4-基）环戊基]甲基} -3- [2-（苯硫基）乙基]胍（（1小号，3小号）-ur-RG98，39A）是最有效的ħ 4在这一系列R激动剂（EC

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00120
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴代乙基硫醚 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2-aminoethyl) phenyl sulfide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  可持续的有机磷催化施陶丁格还原

  摘要：

  已经开发出一种高效且可持续的Staudinger催化还原方法，用于以优异的产率将有机叠氮化物转化为胺。该反应对优异的官能团具有极好的官能团耐受性，这些官能团否则容易还原，例如砜，酯，酰胺，酮，腈，烯烃和苄基醚。通过使用PMHS，CPME和缺少柱色谱法可以举例说明反应的绿色性质。

  DOI：

  10.1039/c8gc02136h

文献信息

• Catalytic Staudinger Reduction at Room Temperature
  作者：Danny C. Lenstra、Joris J. Wolf、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00831

  日期：2019.5.17

  catalytic Staudinger reduction at room temperature that enables the preparation of a structurally diverse set of amines from azides in excellent yields. The reaction is based on the use of catalytic amounts of triphenylphosphine as a phosphine source and diphenyldisiloxane as a reducing agent. Our catalytic Staudinger reduction exhibits a high chemoselectivity, as exemplified by reduction of azides

  我们报道了在室温下有效的Staudinger催化还原反应，该反应能够以优异的收率从叠氮化物制备结构多样的胺。该反应基于催化量的三苯基膦作为膦源和二苯基二硅氧烷作为还原剂的使用。我们的Staudinger催化还原具有很高的化学选择性，例如叠氮化物相对于其他常见官能团（包括腈，烯烃，炔烃，酯和酮）的还原。
• Bicyclic cyclohexylamines and their use as nmda receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030236252A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  Described are bicycle-substituted cyclohexylamines of Formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are antagonists of NMDA receptor channel complexes useful for treating cerebral vascular disorders such as, for example, cerebral ischemia, cardiac arrest, stroke, and Parkinson's specification. disease. The substituents are defined in the specification. 1

  描述了公式（I）的自行车替代环己胺及其药用盐。这些化合物是NMDA受体通道复合物的拮抗剂，可用于治疗脑血管疾病，例如脑缺血、心脏骤停、中风和帕金森病。这些取代基在规范中有定义。
• .beta.-Adrenergic blocking agents. 18. 1-(Aryloxy)-3-(arylthioalkylamino)propan-2-ols and 1-substituted alkylthioamino-3-(aryloxy)propan-2-ols
  作者：H. Tucker、J. F. Coope

  DOI：10.1021/jm00206a010

  日期：1978.8

  The synthesis is described of a seris of derivaties of 1-(aryloxy)-3-(arylthioalkylamiho)propan-2-ols and 1-(alkylthioamino)- and 1-(aralkylamino)-3-(aryloxy)propan-2-ols. These compounds were investigated for their beta-adrenoreceptor blocking properties and their selectivity of action for the cardiac beta1 receptor. The structure-activity relationships are discussed with particular reference to the

  描述了1-（芳氧基）-3-（芳硫基烷基氨基）丙烷-2-醇和1-（烷基硫氨基）-和1-（芳烷基氨基）-3-（芳氧基）丙烷-2-醇的衍生物系列的合成。研究了这些化合物的β-肾上腺素受体阻滞特性以及对心脏β1受体的选择性作用。特别参考硫，亚砜和砜基团对β-肾上腺素受体阻断效能和选择性的影响，讨论了结构活性关系。
• In Silico Discovery and Validation of Amide Based Small Molecule Targeting the Enzymatic Site of Shiga Toxin
  作者：Vinita Chauhan、Dilip Chaudhary、Uma Pathak、Nandita Saxena、Ram Kumar Dhaked

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01517

  日期：2016.12.8

  Shiga toxin (Stx), a category B biothreat agent, is a ribosome inactivating protein and toxic to human and animals. Here, we designed and synthesized small molecules that block the active site of the Stx A subunit. On the basis of binding energy, 20 molecules were selected for synthesis and evaluation. These molecules were primarily screened using fluorescence-based thermal shift assay and in vitro

  志贺毒素（Stx）是B类生物威胁剂，是一种核糖体失活蛋白，对人和动物有毒。在这里，我们设计和合成了小分子，它们阻断了Stx A亚基的活性位点。基于结合能，选择了20个分子用于合成和评估。这些分子主要使用基于荧光的热位移分析进行筛选，并在Vero细胞中进行体外筛选。在32个分子（包括报告的12个分子）中，有6个分子提供了保护，IC 50为2.60–23.90μM。4-硝基-N- [2-（2-（苯基硫烷基乙基氨基）乙基]苯甲酰胺盐酸盐是最有效的IC 50抑制剂在7.96μM的条件下，选择性指数为22.23，优于任何已知的Stx小分子抑制剂。与Stx的预温育可对小鼠的志贺毒素提供完全保护。表面等离子体共振分析进一步证实了这些分子与Stx A亚基特异性结合。继续进行进一步的优化以鉴定在体内有效的潜在候选物。
• Cyclohexylamine derivatives as subtype selective N-Methyl-D-Aspartate antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030004212A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  Described are cyclohexylamine derivatives of Formula I 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , g, *, R, V, B, E, Y, G, H, X 1 , and d are as defined in the description. The compounds of Formulas I, VI, and VIa are antagonists of NMDA receptor channel complexes useful for treating cerebral vascular disorders such as, for example, stroke, cerebral ischemia, trauma, hypoglycemia, anxiety, migraine headache, convulsions, Parkinson's disease, aminoglycoside antibiotics-induced hearing loss, psychosis, glaucoma, CMV retinitis, opioid tolerance or withdrawal, chronic pain, or urinary incontinence.

  本文描述了公式I1的环己胺衍生物及其药学上可接受的盐，其中R1、g、*、R、V、B、E、Y、G、H、X1和d的定义如描述中所示。公式I、VI和VIa的化合物是NMDA受体通道复合物的拮抗剂，可用于治疗脑血管疾病，例如中风、脑缺血、创伤、低血糖、焦虑、偏头痛、惊厥、帕金森病、氨基糖苷类抗生素引起的听力损失、精神病、青光眼、CMV视网膜炎、阿片类药物耐受或戒断、慢性疼痛或尿失禁。