Benzeneacetonitrile, a-[(phenylmethylene)amino]-, (S)- | 64641-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzeneacetonitrile, a-[(phenylmethylene)amino]-, (S)-
• 英文别名: benzylidene(cyano)benzylamine；(S,E)-2-(benzylideneamino)-2-phenylacetonitrile
• CAS: 64641-81-2；107554-42-7；139343-96-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: CGDNIJZSIYECTN-YHZJOHHESA-N

物化性质

• 沸点：
  344.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzeneacetonitrile, a-[(phenylmethylene)amino]-, (S)- 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 Dowex H+ 作用下， 反应 3.0h， 生成 L-苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  α-苯基甘醇作为非对映选择性strecker合成α-氨基酸的手性助剂

  摘要：

  使用廉价的α-苯基甘氨醇作为手性助剂，在Strecker合成中实现了很高的非对映选择性，并且通过氧化裂解可轻松去除，这使其成为大规模制备旋光性α-氨基酸（尤其是糖肽类抗生素中大量存在的α-芳基甘氨酸）的理想选择。按照这种方法可以合成许多手性氨基酸。还进行了分子力学计算以解释观察到的非对映选择。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00523-b
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 Benzeneacetonitrile, a-[(phenylmethylene)amino]-, (S)-
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective strecker synthesis using α-phenylglycinol as chiral auxiliary

  摘要：

  Use of alpha-phenylglycinol as chiral auxiliary in Strecker synthesis ensures high diastereoselectivity and its easy removal by oxidative cleavage allows large scale preparation of optically active alpha-amino acids.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80544-g