methyl (3aR,4R,5aR,6aR,6bS)-4-acetoxy-2,2-dimethylhexahydro-6H-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-b]azirine-6-carboxylate | 1227873-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl (3aR,4R,5aR,6aR,6bS)-4-acetoxy-2,2-dimethylhexahydro-6H-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-b]azirine-6-carboxylate
• CAS: 1227873-48-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₆
• 分子量: 285.297
• InChiKey: MFLVAYRHMYURDO-RSCUWKAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  74.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aR,4R,5aR,6aR,6bS)-4-acetoxy-2,2-dimethylhexahydro-6H-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-b]azirine-6-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到methyl (3aR,4R,5aR,6aR,6bS)-4-hydroxy-2,2-dimethylhexahydro-6H-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-b]azirine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  应用氮丙啶的氧化和区域选择性开环合成（+）-Lycoricidine

  摘要：

  已经描述了高度立体选择性的（+）-吗啉基全合成。该合成的主要特征是一锅消除，然后进行烯丙基化反应，闭环易位，立体选择性氮丙啶形成，Dess-Martin高碘烷和硅胶介导的氮丙啶氧化性开环反应以形成α，β-不饱和酮（烯丙基胺）和分子内Heck环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol100755v
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R,4R,6R,7R)-9,9-dimethyl-8,10-dioxa-3-azatricyclo[5.3.0.02,4]decan-6-yl] acetate 、 氯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以90%的产率得到methyl (3aR,4R,5aR,6aR,6bS)-4-acetoxy-2,2-dimethylhexahydro-6H-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-b]azirine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  应用氮丙啶的氧化和区域选择性开环合成（+）-Lycoricidine

  摘要：

  已经描述了高度立体选择性的（+）-吗啉基全合成。该合成的主要特征是一锅消除，然后进行烯丙基化反应，闭环易位，立体选择性氮丙啶形成，Dess-Martin高碘烷和硅胶介导的氮丙啶氧化性开环反应以形成α，β-不饱和酮（烯丙基胺）和分子内Heck环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol100755v